アメリカ合衆国のアラバマ州ハンツビルに生まれる。アラバマ州オーバーン大学卒業後、シカゴにある先物オプション企業にディーラーとして勤務。退職後、ティム・シェルとBomisを創業[4]、その後、インターネットのウェブ上で展開する百科事典プロジェクト「ヌーペディア」を始める。 しかし、ヌーペディアが厳しい査読制度をとっていて発展速度が遅かったこともあり、ヌーペディアの査読者であったラリー・サンガーの勧めに従い、ウィキを使って自由な執筆を可能にした新たな百科事典プロジェクト「ウィキペディア」を創設した。 ウェールズがカリフォルニア州からフロリダ州に転居するとともに、ウィキペディアのサーバーもフロリダ州セントピーターズバーグに移転。ウィキペディアの発展に伴い、2003年に非営利法人「ウィキメディア財団」をフロリダ州タンパに設立した。 2004年には、ウィキア社をアンジェラ・ビーズリーと設立、ウィキを