Sfingozin

Sfingozin

Imena
IUPAC ime (2S,3R)-2-aminooktadek-4-ene-1,3-diol
Identifikatorji
Številka CAS	123-78-4
3D model (JSmol)	Interaktivna slika
ChemSpider	4444047
ECHA InfoCard	100.004.230
PubChem CID	1104
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID90861763
InChI InChI=1S/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1 Key: WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N InChI=1/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1 Key: WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFBW
SMILES CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@H]([C@H](CO)N)O
Lastnosti
Kemijska formula	C18H37NO2
Molska masa	299,50 g·mol−1
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Sfingozin (2-amino-4-oktadeken-1,3-diol) je aminoalkohol z dolgo nenasičeno alifatsko verigo in je sestavina sfingomielina in drugih sfingolipidov, ki so pomembna skupina lipidov v celični membrani. Vsebuje 18 ogljikovih atomov.

Vloge

Sfingozin se lahko in vivo fosforilira s pomočjo kinaz (sfingozin-kinaze tipov I in II), pri čemer nastane sfingozin-1-fosfat, ki je pomembna lipidna signalna molekula.

Presnovki sfingolipidov, kot so ceramid, sfingozin in sfingozin-1-fosfat, so lipidne signalne molekule, ki so vključene v številne celične procese.

Sinteza

Sfingozin se tvori s kondenzacijo palmitoil CoA in serina, pri čemer nastane dehidrosfingozin.

Nato se dehidrosfingozin reducira s pomočjo NADPH do dihidrosfingozina (sfinganina) in se naposled s FAD oksidira do sfingozina. Za nastanek sfingozina iz sfinganina ne obstaja neposredna sintezna pot; najprej se sfinganin acilira z dihidroceramidom, ki se kasneje dehidrogenira do ceramida.

V lizosomih nastaja sfingozid z razpadom sfingolipidov.

Viri

• Radin N (2003). »Killing tumours by ceramide-induced apoptosis: a critique of available drugs«. Biochem J. 371 (Pt 2): 243–256. doi:10.1042/BJ20021878. PMC 1223313. PMID 12558497. članek
• Carter, H. E., F. J. Glick, W. P. Norris, and G. E. Phillips. 1947. Biochemistry of the sphingolipides. III. Structure of sphingosine Arhivirano 2020-02-21 na Wayback Machine.. J. Biol. Chem. 170: 285–295.