Miltefozyna

Miltefozyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	fosforan heksadecylu 2-(trimetyloazaniumylo)etylu
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. miltefozinum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C21H46NO4P
Masa molowa	407,58 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały higroskopijny krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	58066-85-6
PubChem	3599
DrugBank	DB09031
SMILES
	CCCCCCCCCCCCCCCCOP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C
InChI
	InChI=1S/C21H46NO4P/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-20-25-27(23,24)26-21-19-22(2,3)4/h5-21H2,1-4H3
	InChIKey
	PQLXHQMOHUQAKB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	≥2,5 mg/ml
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol, DMSO
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-06-14]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H301, H334
Zwroty P	P261, P301+P310, P342+P311
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 2 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	P01CX04
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	6,4–8,5 dni
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	98%
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustna, miejscowa
	Multimedia w Wikimedia Commons

Miltefozyna (łac. miltefozinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, jedyny doustny lek stosowany w leczeniu leiszmaniozy, mający również właściwości przeciwnowotworowe.

Mechanizm działania

Miltefozyna jest jednym z fosfolipidów tworzących błonę komórkową i jej przeciwnowotworowe działanie polega na jej rozrywaniu^[5]. Miltefozyna hamuje kinazę białkową C, fosfolipazę C oraz biosyntezę fosfatydylocholiny^[5], jednakże dokładny mechanizm działania przeciw Leishmania jest nieznany^[4].

Zastosowanie

Miltefozyna jest stosowana w leczeniu^[1]^[5]:

leiszmaniozy trzewnej (kala-azar, czarna febra, gorączka dum-dum) powodowanej przez Leishmania donovani,
leiszmaniozy skórnej powodowanej przez Leishmania braziliensis, Leishmania guyanensis oraz Leishmania panamensis,
leiszmaniozy skórno-śluzówkowej powodowanej przez Leishmania braziliensis,
leczenie przerzutów do skóry raka sutka.

Miltefozyna znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2015)^[6].

Miltefozyna nie jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2018)^[7].

Działania niepożądane

Miltefozyna może powodować następujące działania niepożądane u ponad 2% pacjentów leczonych na leiszmaniozę trzewną: biegunka, nudności, astenia, zmniejszenie apetytu, natomiast u leczonych na leiszmaniozę skórną: choroba lokomocyjna, ból brzucha, biegunka, nudności, wymioty, gorączka, złe samopoczucie, zawroty głowy, ból głowy, senność, zapalenie naczyń chłonnych, zmniejszenie apetytu, świąd^[4].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d T.P. Dorlo, M. Balasegaram, J.H. Beijnen, P.J. de Vries. Miltefosine: a review of its pharmacology and therapeutic efficacy in the treatment of leishmaniasis. „J Antimicrob Chemother”. 67 (11), s. 2576–2597, 2012. DOI: 10.1093/jac/dks275. PMID: 22833634.
↑ Miltefosine SC-203135. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-06-14]. (ang.).
↑ Drugs and Supplements Miltefosine (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2013-03-01. [dostęp 2018-06-14]. (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d Prescribing Information Impavido (miltefosine) capsules, for oral use. Agencja Żywności i Leków, 2014. [dostęp 2018-06-14]. (ang.).
↑ ^a ^b ^c Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 575–576. ISBN 978-83-60135-95-2.
↑ WHO Model List of Essential Medicines 19th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 15. [dostęp 2018-06-14]. (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-06-14].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Dorlo-1] T.P. Dorlo, M. Balasegaram, J.H. Beijnen, P.J. de Vries. Miltefosine: a review of its pharmacology and therapeutic efficacy in the treatment of leishmaniasis. „J Antimicrob Chemother”. 67 (11), s. 2576–2597, 2012. DOI: 10.1093/jac/dks275. PMID: 22833634.

[SCB-2] Miltefosine SC-203135. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-06-14]. (ang.).

[Mayo-3] Drugs and Supplements Miltefosine (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2013-03-01. [dostęp 2018-06-14]. (ang.).

[FDA-4] Prescribing Information Impavido (miltefosine) capsules, for oral use. Agencja Żywności i Leków, 2014. [dostęp 2018-06-14]. (ang.).

[Podlewski-5] Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 575–576. ISBN 978-83-60135-95-2.

[WHO-6] WHO Model List of Essential Medicines 19th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 15. [dostęp 2018-06-14]. (ang.).

[Wykaz_2018-7] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-06-14].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]