Kapsaicyna
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C18H27NO3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
305,41 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ATC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kapsaicyna – organiczny związek chemiczny odpowiedzialny za ostry, piekący smak[a] papryki chili. Pomimo że nie jest typowym alkaloidem, zazwyczaj przypisywany jest do tej grupy związków[13][14]. Działa na receptory bólu (nocyceptory), powodując uczucie pieczenia i ostrości w jamie ustnej[15].
Ilość kapsaicyny w danej potrawie lub produkcie (czyli jego ostrość) jest mierzona w skali Scoville’a (w skrócie: SHU) i dla czystej kapsaicyny wynosi 16 000 000 SHU[16] (dla porównania klasyczny sos Tabasco ma 2500–5000 SHU[b][17]). Już 1–2 mg/kg żywności nadaje jej intensywną pikantność[potrzebny przypis].
Otrzymywanie
[edytuj | edytuj kod]Do celów przemysłowych kapsaicynę ekstrahuje się z papryki rocznej (Capsicum annuum), tzw. „czerwonej”[1][18] lub z papryki chili[potrzebny przypis].
Właściwości
[edytuj | edytuj kod]
Kapsaicyna i jej pochodne nie są rozpuszczalne w wodzie, lecz tylko w alkoholu i tłuszczach. Ze względu na to, że większość ostrych potraw zawdzięcza swój pikantny smak kapsaicynoidom, próby uśmierzenia uczucia pieczenia po ich spożyciu przy pomocy płynów lub płukania jamy ustnej wodą mogą przynieść zupełnie odwrotny skutek niż pożądany roznosząc kapsaicynę po dłuższym odcinku przewodu pokarmowego. Znacznie lepsze rezultaty uśmierzające można uzyskać przez płukanie ust dowolnym, ciekłym tłuszczem roślinnym lub wypicie szklanki tłustego mleka. Dobre rezultaty przynosi też zjedzenie lodów. Alkohol, ze względu na swoje rozpuszczające właściwości, okazuje się również skuteczny.
Analogiczne do kapsaicyny związki, zwane kapsaicynoidami, o bardzo zbliżonej strukturze chemicznej, są odpowiedzialne za ostry smak pieprzu czarnego, ostrej papryki, kurkuminy i wielu innych ostrych przypraw korzennych. Związki te to m.in.:
- 7-metylo-N-wanilino-oktamidy;
- 9-metylo-N-wanilino-dekamidy.
Wszystkie one są jednak mniej efektywne od samej kapsaicyny w sensie nadawania potrawom pikantnego smaku.
Uczucie palenia i bólu związane ze spożywaniem kapsaicyny wynika z jej bezpośredniej interakcji z neuronami układu nerwowego. Kapsaicyna, będąca jednym z alkaloidów z grupy waniloidów, łączy się z receptorem wanilinoidowym podtypu 1 (TRPV1), który pełni funkcję transmembranowego kanału jonowego neuronów. TRPV1, który jest zwykle stymulowany przez ciepło lub mechaniczne uszkodzenie ciała, umożliwia kationom sodu i potasu przenikanie przez błonę komórkową do wnętrza komórek. Skutkiem tego jest depolaryzacja komórek i wysyłanie przez nie fali sygnałów do mózgu, które są odbierane jako wrażenie ciepła i bólu. Przyłączenie cząsteczek kapsaicyny do receptorów TRPV1 skutkuje podobnym ich uruchomieniem, jak ma to miejsce w czasie spożywania zbyt gorących potraw.
Kapsaicyna nie powoduje jednak żadnych trwałych uszkodzeń tkanek – pobudza tylko komórki nerwowe w dokładnie ten sam sposób, jak rzeczywiste uszkodzenia tkanek na skutek urazu mechanicznego lub poparzenia. Jej działanie toksyczne w zbyt dużych dawkach wynika tylko z nadmiernego porażania układu nerwowego i zakłócania jego normalnego funkcjonowania.
Zastosowanie
[edytuj | edytuj kod]Kapsaicyna jest przede wszystkim stosowana jako dodatek nadający żywności pikantny smak. W małych stężeniach, stosowanych w przemyśle spożywczym związek ten jest uznawany za nieszkodliwy, a niektóre źródła podają nawet jego korzystny wpływ na zdrowie. Używana jest jako barwnik oraz przyprawa. Jest również składnikiem karmy dla drobiu[1].
Czystej kapsaicyny nie można jednak nabyć jako przyprawy, ze względu na jej toksyczność w większych dawkach. Jest ona jednak często stosowana przez producentów sosów, przypraw oraz gotowej żywności, gdyż syntetyczna kapsaicyna jest znacznie tańsza od sproszkowanej papryki chili. Produkcja żywności z użyciem czystej kapsaicyny wymaga jednak bardzo drobiazgowej kontroli jej dozowania. Dodawanie kapsaicyny do żywności zostało zakazane przez Unię Europejską[19], jednak może być ona obecna np. w ekstrakcie z papryki (E160c).
Kapsaicyna jest stosowana zewnętrznie jako lek rozgrzewający stawy i mięśnie (głównie pod postacią maści i plastrów). Zwykle jest ona dodawana do specyfików w formie ekstraktu z papryki chili.
W 2006 opublikowano artykuł, w którym przedstawiono potencjalne zastosowanie tej substancji w leczeniu raka prostaty. Naukowcy z Nottingham University wykazali, że kapsaicyna pobudza komórki nowotworowe (konkretnie komórki raka prostaty) do apoptozy (samozniszczenia), atakując ich mitochondria (które odpowiadają za wytwarzanie energii)[20]. Także inne spokrewnione z kapsaicyną związki (tzw. waniloidy) potrafią specyficznie wiązać się z komórkami nowotworowymi, nie uszkadzając zdrowych[21].
Kapsaicyna jest stosowana w niezabijającej broni chemicznej – rozmaitych aerozolach i proszkach (tzw. gaz pieprzowy) służących do rozganiania tłumów lub samoobrony.
Historia
[edytuj | edytuj kod]Kapsaicyna została po raz pierwszy wyodrębniona w czystej formie krystalicznej i opisana w 1876 roku przez amerykańskiego chemika Johna Clougha Thresha[22][23] (1850–1932)[24].
W 2007 firma Blair's Death Sauces w ramach eksperymentu wypuściła na rynek czystą kapsaicynę w buteleczce o objętości 1 ml. Wyprodukowano zaledwie 999 egzemplarzy produktu nazwanego „Blair’s 16 Million Reserve”[25]. Stężenie zawartej w nim kapsaicyny jest takie, że należy (w celach bezpieczeństwa) otwierać produkt w specjalnych rękawicach i goglach ochronnych. Nie jest przeznaczony do spożycia, może okazać się śmiertelny dla osób chorych na astmę oskrzelową oraz bardzo niebezpieczny przy kontakcie z wrażliwymi częściami ciała.
Zagrożenia
[edytuj | edytuj kod]W dużych stężeniach kapsaicyna jest śmiertelną trucizną. Symptomy przedawkowania to kłopoty z oddychaniem, sina skóra i konwulsje. Naturalnie występujące stężenia tego związku w ostrych przyprawach i żywności są jednak znacznie poniżej granicznej dawki śmiertelnej. Zbyt wysokie stężenie tego związku w żywności powoduje taką jej pikantność, że uniemożliwia to jej spożycie przez większość ludzi, w związku z tym przypadki zatruć kapsaicyną są niezmiernie rzadkie.
Zobacz też
[edytuj | edytuj kod]- piperyna, pikantna substancja w pieprzu
- allicyna, pikantna substancja w czosnku
- izotiocyjanian allilu, pikantna substancja w gorczycy
Uwagi
[edytuj | edytuj kod]- ↑ Określanie odczucia ostrości/pikantności potraw jako smak jest stosowane potocznie[6][7][8], również w literaturze naukowej[9]. W rzeczywistości nie jest to efekt działania receptorów smaku, lecz receptorów bólu i temperatury [10], głównie receptora TRPV1, znanego też jako receptor waniloidowy-1[11][12].
- ↑ Dotyczy Tabasco Brand Pepper Sauce.
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b c Bill Statham: E213: Tabele dodatków i składników chemicznych. Warszawa: Wydawnictwo RM, 2006. ISBN 978-83-7243-529-3.
- ↑ a b c d Material Safety Data Sheet. Capsaicin, Natural. Sciencelab.com, Inc, 2013. [dostęp 2019-06-11]. (ang.).
- ↑ a b c d Kapsaicyna (nr M2028) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
- ↑ Capsaicin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2013-08-18] (ang.).
- ↑
pikantny [w:] Słownik języka polskiego [online], PWN.
- ↑ angielskie ziele, [w:] Encyklopedia PWN [online], Wydawnictwo Naukowe PWN [dostęp 2022-01-21].
- ↑ anyż, [w:] Encyklopedia PWN [online], Wydawnictwo Naukowe PWN [dostęp 2022-01-21].
- ↑ Sidney A. Simon, Ivan E. de Araujo, The salty and burning taste of capsaicin, „The Journal of General Physiology”, 125 (6), 2005, s. 531–534, DOI: 10.1085/jgp.200509329, PMID: 15928400, PMCID: PMC2234081 [dostęp 2022-01-21] (ang.).
- ↑ Jose Luquin, Have you ever tasted pain? [online], Wu Tsai Neurosciences Institute, Stanford University, 2017 [dostęp 2022-01-21] [zarchiwizowane z adresu 2017-06-11] (ang.).
- ↑ Edwin N. Aroke i inni, Taste the Pain: The Role of TRP Channels in Pain and Taste Perception, „International Journal of Molecular Sciences”, 21 (16), 2020, E5929, DOI: 10.3390/ijms21165929, PMID: 32824721, PMCID: PMC7460556 [dostęp 2022-01-21] (ang.).
- ↑ Vijay Lyall i inni, The mammalian amiloride-insensitive non-specific salt taste receptor is a vanilloid receptor-1 variant, „The Journal of Physiology”, 558 (Pt 1), 2004, s. 147–159, DOI: 10.1113/jphysiol.2004.065656, PMID: 15146042, PMCID: PMC1664927 [dostęp 2022-01-21] (ang.).
- ↑ What Is an Alkaloid? Is Capsaicin an Alkaloid?, [w:] Ernesto Fattorusso, Orazio Taglialatela-Scafati, Modern Alkaloids: Structure, Isolation, Synthesis and Biology, Wiley, 2007, s. 73–77, DOI: 10.1002/9783527621071.ch4, ISBN 978-3-527-62107-1.
- ↑ Maria Reyes-Escogido, Edith G. Gonzalez-Mondragon, Erika Vazquez-Tzompantzi, Chemical and Pharmacological Aspects of Capsaicin, „Molecules”, 16 (2), 2011, s. 1253–1270, DOI: 10.3390/molecules16021253 (ang.).
- ↑ Kartik Venkatachalam, Craig Montell, TRP channels, „Annual Review of Biochemistry”, 76, 2007, s. 387–417, DOI: 10.1146/annurev.biochem.75.103004.142819, PMID: 17579562, PMCID: PMC4196875.
- ↑ V.S. Govindarajan, M.N. Sathyanarayana, Capsicum--production, technology, chemistry, and quality. Part V. Impact on physiology, pharmacology, nutrition, and metabolism; structure, pungency, pain, and desensitization sequences, „Critical Reviews in Food Science and Nutrition”, 29 (6), 1991, s. 435–474, DOI: 10.1080/10408399109527536, PMID: 2039598.
- ↑ Najczęściej zadawane pytania (FAQ) [online] [dostęp 2018-12-07] [zarchiwizowane z adresu 2018-12-09].
- ↑ Food-Info.net, E160c: Kapsyna (ekstrakt z pieprzu) [online] [dostęp 2011-03-07].
- ↑ Rozporządzenie Parlamentu Europejskiego i Rady (WE) nr 1334/2008 z dnia 16 grudnia 2008 r. w sprawie środków aromatyzujących i niektórych składników żywności o właściwościach aromatyzujących do użycia w oraz na środkach spożywczych oraz zmieniające rozporządzenie Rady (EWG) nr 1601/91, rozporządzenia (WE) nr 2232/96 oraz (WE) nr 110/2008 oraz dyrektywę 2000/13/WE (Dz. Urz. UE L 354 z 31.12.2008).
- ↑ Cancer Research: Capsaicin, a Component of Red Peppers, Inhibits the Growth of Androgen-Independent, p53 Mutant Prostate Cancer Cells.
- ↑ BBC News: How spicy foods can kill cancers.
- ↑ John Thresh, Isolation of capsaicin, „The Pharmaceutical Journal and Transactions”, 6, 1876, s. 941–947.
- ↑ Ganesan Baranidharan, Sangeeta Das, Arun Bhaskar, A review of the high-concentration capsaicin patch and experience in its use in the management of neuropathic pain, „Therapeutic Advances in Neurological Disorders”, 6 (5), 2013, s. 287–297, DOI: 10.1177/1756285613496862, PMID: 23997814, PMCID: PMC3755533.
- ↑ John Clough Thresh, M.D., D.Sc., D.P.H., „British Medical Journal”, 1 (3726), 1932, s. 1057–1058, PMID: 20776886, PMCID: PMC2521090.
- ↑ Blair’s Sauces and Snacks, Blair’s 16 Million Reserve [online] [dostęp 2011-03-07] [zarchiwizowane z adresu 2010-04-14] (ang.).
