Tričkovskis profcarrière begon op zijn zeventiende bij FK Vardar Skopje. Daarvoor kwam hij in twee seizoenen ongeveer 30 keer aan de bak en scoorde hij zesdoelpunten. Na twee jaar verkaste hij naar FK Rabotnički. Daar scoorde hij in één seizoen negentien keer en werd hij zesmaal tot man van de match benoemd. Rode Ster Belgrado plukte hem daar voor € 800.000,- weg. De Macedoniër bleef daar drie jaar, maar werd in zijn derde jaar uitgeleend aan Paralimni. Een andere Cypriotische ploeg, APOEL, kocht hem voor om en bij de € 300.000,- van Rode Ster Belgrado. Met deze ploeg werd hij landskampioen in het seizoen 2010/11. De Belgische toenmalige eersteklasser KSC Lokeren bracht tijdens de winterstop in 2011 een officieel bod uit van € 1.200.000, dat werd geweigerd door APOEL, omdat dat eerst de titel wilden binnenhalen. Lokeren kreeg concurrentie van Club Brugge. De dag dat de nieuwe spits van Club Brugge, Mohammed Tchité voorgesteld werd, bevestigde manager Vincent Mannaert de transfer van Tričkovski. Hij werd de opvolger van de net naar AS Monaco vertrokken Nabil Dirar. In de Europa League-wedstrijd tegen Newcastle United maakt Tričkovski zijn eerste doelpunt voor Club Brugge. Tijdens het seizoen 2013/14 werd hij uitgeleend aan Waasland-Beveren. Op 26 december 2013 scoorde hij in het Jan Breydel het winnende doelpunt voor Waasland-Beveren tegen Club Brugge (1-2).