Atslosilliini
Atslosilliini
| |
Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
(2S,5R,6R)-3,3-dimetyyli-7-okso-6-[[(2R)-2-[(2-oksoimidatsolidiini-1-karbonyyli)amino]-2-fenyyliasetyyli]amino]-4-tia-1-atsabisyklo[3.2.0]heptaani-2-karboksyylihappo | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
ATC-koodi | J01 |
PubChem CID | |
DrugBank | |
Kemialliset tiedot | |
Kaava | C20H23N5O6S |
Moolimassa | 461,504 |
SMILES | Etsi tietokannasta: | ,
Farmakokineettiset tiedot | |
Hyötyosuus | ? |
Proteiinisitoutuminen | 20–30 %[1] |
Metabolia | ? |
Puoliintumisaika | noin 0,7–1,1 tuntia[2] |
Ekskreetio | renaalinen |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Raskauskategoria |
? |
Reseptiluokitus |
|
Antotapa | intravenoosi |
Atslosilliini (C20H23SN5O6) on penisilliineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään lääketieteessä antibioottina.
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Atslosilliinin antibioottiset ominaisuudet perustuvat muiden penisilliinien tavoin bakteerin soluseinän synteesin estämiseen. Se tehoaa moniin bakteereihin muun muassa grampositiisiin kokkeihin ja gramnegatiivisista bakteereista erityisesti Pseudomonas aeruginosa-lajiin. Lääkeainetta voidaan käyttää keuhkokuumeen ja muiden hengitystieinfektioiden, virtsatulehdusten, munuaistulehdusten ja ihoinfektioiden hoidossa.[1][2][3] Atslosilliini on osoittaunut tehokkaaksi hoidettaessa myös muille antibiooteille vastustuskykyisiä borrelioositapauksia ja toimii myös ehkäisevästi[4].
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Atslosilliini voi aiheuttaa allergisia oireita, verenvuotoherkkyyttä, maksan entsyymiarvojen nousua ja suurina annoksina se on myrkyllistä hermostolle.[2]
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Atslosilliinin synteesin ensimmäisessä vaiheessa 2-imidatsolidinoni reagoi fosgeenin kanssa happokloridiksi, joka sen jälkeen reagoi fenyyliglysiinin kanssa. Viimeinen vaihe on reaktio 6-aminopenisillaanihapon kanssa emäksisissä olosuhteissa.[3]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 223. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 Teoksen verkkoversio (viitattu 15.6.2020). (englanniksi)
- ↑ a b c M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 187–199. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.6.2020). (englanniksi)
- ↑ a b Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 438. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.6.2020). (englanniksi)
- ↑ Charlotte Kjaer: Uusi ase borrelioosia vastaan Tieteen Kuvalehti. 5.4.2020. Viitattu 15.6.2020.