6-aminopenisillaanihappo
| 6-aminopenisillaanihappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimetyyli-7-okso-4-tia-1-atsabisyklo[3.2.0]heptaani-2-karboksyylihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)N)C(=O)O)C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H12SN2O3 |
| Moolimassa | 216,266 g/mol |
| Sulamispiste | 208–209 °C (hajoaa)[1] |
| Liukoisuus veteen | 2,46 g/l (20 °C)[2] |
6-aminopenisillaanihappo (C8H12SN2O3) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdisteen rakenne on perusrunko penisilliiniantibioottien rakenteelle ja sitä käytetään lähtöaineena puolisynteettisten penisilliinien valmistuksessa.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]6-aminopenisillaanihappo on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky laimeassa suolahappoliuoksessa on +273.[1] 6-aminopenisillaanihappo eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1959 Penicillium chrysogenum-kannasta. Yhdiste on antibioottinen, koska se matkii rakenteeltaan eräitä bakteerien soluseinän synteesiin tarvittavia yhdisteitä ja estää soluseinää entsyymien toiminnan.[3][4][5][6][7]
6-aminopenisillaanihappoa tuotetaan bioteknisellä prosessilla, jossa bentsyylipenisilliini tai fenoksimetyylipenisilliini hydrolysoidaan käyttäen penisilliiniasylaasientsyymiä. 6-aminopenisillaanihappo on keskeinen lähtöaine useiden tärkeiden penisilliiniantibioottien kuten amoksisilliinin ja ampisilliinin valmistuksessa.[3][4][5][6][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 80. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ 6-aminopenicillanic acid:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 29.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b R. J. Ponsford: Penicillins and Others, β‐Lactams, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. (englanniksi)
- ↑ a b Peter C. Michels, Yuri L. Khmelnitsky & Joseph O. Rich: Microbial Transformations, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. (englanniksi)
- ↑ a b Larry Barton: Structural and Functional Relationships in Prokaryotes, s. 108. Springer, 2005. ISBN 978-0-387-20708-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.9.2020). (englanniksi)
- ↑ a b Walter Sneader: Drug discovery: a history, s. 319. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-89980-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.9.2020). (englanniksi)
- ↑ a b Graham Patrick: An Introduction to Drug Synthesis, s. 314. Oxford University Press, 2015. ISBN 978-0-19-870843-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.9.2020). (englanniksi)