Kryptoxantin

	Kryptoxantin
Systematiskt namn	(R)-3,5,5-Trimetyl-4-[3,7,12,16-tetrametyl-18-(2,6,6-trimetylcyklohex-; 1-enyl)-oktadeka-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-cyklohex-3-enol
Övriga namn	(3R)-β,β-karoten-3-ol; Kryptoxantol; Caricaxantin; (R)-all-trans-β-karoten-3-ol; Hydroxi-β-karotene
Kemisk formel	C40H56O
Molmassa	552,85 g/mol
CAS-nummer	472-70-8
SMILES	O[C@@H]2C/C(=C(/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/; C=C(/C=C/C1=C(\C)CCCC1(C)C)C)C)C)C)C(C)(C)C2)C
Egenskaper
Smältpunkt	169 °C
	SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Kryptoxantin är en naturligt förekommande karotenoid som har isolerats från ett antal olika källor som växter i släktet Physalis. apelsinskal, papaya, äggula, smör, äpplen och oxblodsserum.^[1]

Kemi

Vad strukturen beträffar är Kryptoxantin nära släkt med β-karoten, den enda skillnaden är tillägget av en hydroxigrupp. Den tillhör den klass av karotenoider som kallasa xantofyller.

I ren form är kryptoxantin ett rött kristallint fast ämne med metallisk glans. Det är lättlösligt i kloroform, bensen, pyridin och koldisulfid.^[1]

Biologi och medicin

I människokroppen omvandlas kryptoxantin till vitamin A (retinol) och är därför betraktat som ett provitamin A. Liksom andra karotenoider är kryptoxantin en antioxidant och kan möjligen hjälpa till att förhindra fria radikaler från att skada celler och DNA, såväl som stimulera reparation av oxidationsskador på DNA.^[2]

Senare fynd av ett inverst samband mellan β-kryptoxantin och lungcancerrisk i flera epidemiologiska studier antyder att β-kryptoxantin möjligen kan verka som ett pereventiv mot lungcancer.^[3]

Andra användningsområden

Kryptoxantin används också som livsmedelsfärg (E-nummer E161c). Det är förbjudet i EU ^[4] och USA, men tillåtet i Australien och Nya Zeeland.^[5]

Referenser

^ [a b c] Merck Index, 11th Edition, 2612.
^ Lorenzo, Y.; Azqueta, A.; Luna, L.; Bonilla, F.; Dominguez, G.; Collins, A. R. (2008). ”The carotenoid β-cryptoxanthin stimulates the repair of DNA oxidation damage in addition to acting as an antioxidant in human cells”. Carcinogenesis 30 (2): sid. 308–314. doi:10.1093/carcin/bgn270. PMID 19056931.
^ Lian, Fuzhi; Hu, Kang-Quan; Russell, Robert M.; Wang, Xiang-Dong (2006). ”β-Cryptoxanthin suppresses the growth of immortalized human bronchial epithelial cells and non-small-cell lung cancer cells and up-regulates retinoic acid receptor b expression”. International Journal of Cancer 119 (9): sid. 2084–2089. doi:10.1002/ijc.22111.
^ UK Food Standards Agency: ”Current EU approved additives and their E Numbers”. http://www.food.gov.uk/safereating/chemsafe/additivesbranch/enumberlist. Läst 27 oktober 2011.
^ Australia New Zealand Food Standards Code”Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients”. http://www.comlaw.gov.au/Details/F2011C00827. Läst 27 oktober 2011.

[Merck-1] [a b c] Merck Index, 11th Edition, 2612.

[2] Lorenzo, Y.; Azqueta, A.; Luna, L.; Bonilla, F.; Dominguez, G.; Collins, A. R. (2008). ”The carotenoid β-cryptoxanthin stimulates the repair of DNA oxidation damage in addition to acting as an antioxidant in human cells”. Carcinogenesis 30 (2): sid. 308–314. doi:10.1093/carcin/bgn270. PMID 19056931.

[3] Lian, Fuzhi; Hu, Kang-Quan; Russell, Robert M.; Wang, Xiang-Dong (2006). ”β-Cryptoxanthin suppresses the growth of immortalized human bronchial epithelial cells and non-small-cell lung cancer cells and up-regulates retinoic acid receptor b expression”. International Journal of Cancer 119 (9): sid. 2084–2089. doi:10.1002/ijc.22111.

[4] UK Food Standards Agency: ”Current EU approved additives and their E Numbers”. http://www.food.gov.uk/safereating/chemsafe/additivesbranch/enumberlist. Läst 27 oktober 2011.

[5] Australia New Zealand Food Standards Code”Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients”. http://www.comlaw.gov.au/Details/F2011C00827. Läst 27 oktober 2011.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]