Pirolizin

Pirolizin
Nazivi
	IUPAC naziv N6-{[(2R,3R)-3-metil-3,4-dihidro-2H-pirol-2-il]karbonilL-lizin}-
Identifikacija
CAS broj	448235-52-7 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:58499 ;
ChemSpider	4574156 ;
KEGG	C16138 ;
PubChem C ID	5460671;
	SMILES O=C(NCCCC[C@@H](C(=O)O)N)[C@@H]1/N=C\C[C@H]1C; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C12H21N3O3
Molarna masa	255,313 g/mol
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Pirolizin (Pyl, O) se javlja u prirodi kao gentički kodirana aminokiselina koju koriste pojedine metanogeniske arheje kao i neke bakterije. On se javlja u enzimima koji učestvuju u delju njihovog metabolizma kojim se formira metan. Pirolizin je sličan lizinu, ali ima dodatni pirolinski prsten vezan na kraju lizinskog bočnog ostatka. Postoje specifična tRNK i aminoacil tRNK sintetaza za pirolizin. One formiraju deo neuobičajenog genetičkog koda tih organizama. Pirolizin se smatra dvadesetdrugom proteinogenom aminokiselinom.

Zajednički nomenklaturni komiteti IUPAC-a/IUBMB-a su zvanično preporučili oznake Pyl i O za pirolizin.

Struktura

Na osnovu kristalografskih^[4] i MALDI maseno spektrometrijskih merenja, pirolizin se sastoji od 4-metilpirolin-5-karboksilata vezanog amidnom vezom za ^ϵN lizina.^[5]

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Bing Hao; Weimin Gong; Tsuneo K. Ferguson; Carey M. James; Joseph A. Krzycki; Michael K. Chan (24. 05. 2002). „A New UAG-Encoded Residue in the Structure of a Methanogen Methyltransferase”. 296 (5572). Science: 1462—1466. PMID 12029132. doi:10.1126/science.1069556.
^ Jitesh A. Soares; Liwen Zhang; Rhonda L. Pitsch; Nanette M. Kleinholz; R. Benjamin Jones; Jeremy J. Wolff; Jon Amster; Kari B. Green-Church & Joseph A. Krzycki (04. 11. 2005). „The residue mass of L-pyrrolysine in three distinct methylamine methyltransferases”. The Journal of biological chemistry. Journal of Biological Chemistry. 280 (44): 36962—36969. PMID 16096277. doi:10.1074/jbc.M506402200.

John F. Atkins & Ray Gesteland (2002). „The 22nd Amino Acid”. Science. 296 (5572): 1409—1410. PMID 12029118. doi:10.1126/science.1073339.
Krzycki J (2005). „The direct genetic encoding of pyrrolysine”. Curr Opin Microbiol. 8 (6): 706—712. PMID 16256420. doi:10.1016/j.mib.2005.10.009.