Alkylová skupina
Alkylová skupina alebo len alkyl je uhľovodíkový zvyšok, jednoväzbový radikál vznikajúci odštiepením vodíka od jedného z uhľovodíkov.[1][2][3] Jeho všeobecný vzorec je CnH2n+1.[1] Pokiaľ vznikol z cyklického uhľovodíka, nazýva sa cykloalkyl.[4] Cykloalkylové skupiny majú všeobecný vzorec CnHn-1. Alkyly sa zvyčajne nevyskytujú osamotene, ale ako súčasť iného uhľovodíkového reťazca. Najjednoduchší alkyl sa nazýva metyl (CH3–) a je odvodený od metánu. V štruktúrnych vzorcoch sa ako všeobecné označenie pre alkyly používa písmeno R.
Alkylová skupina označuje nearomatické uhľovodíkové zvyšky. Aromatické uhľovodíkové skupiny sa potom označujú ako arylová skupina.
Názvoslovie
[upraviť | upraviť zdroj]Názov alkylu je odvodený od uhľovodíka, z ktorého vznikol, pričom jeho koncovka -án sa mení na -yl.[2] Napríklad: metán - metyl, cyklopropán - cyklopropyl, izobután - izobutyl, a tak ďalej. Pokiaľ bol vodík odštiepený z uhlíka, ktorého číslo v očíslovanom reťazci nebolo 1, tak sa k názvu prídava ešte lokant, napríklad prop-2-yl má vodíkový atóm odštiepený z druhého uhlíka v reťazci.[2] Pre podobné prípady u krátkych reťazcov často existujú triviálne názvy (napríklad prop-2-yl sa nazýva i izopropyl).
Pokiaľ sa od daného uhľovodíka odštiepi viac než jeden vodík, ponecháva sa pôvodný názov uhľovodíka (napr. bután) a pridáva sa k nemu číselná predpona podľa toho, koľko vodíkov sa odštiepilo, a za ňu koncovka -yl (napr. butándiyl pokiaľ sa odštiepili 2 vodíky, butántriyl pokiaľ sa odštiepili 3 vodíky, a tak ďalej). Medzi názov uhľovodíka a číselnú predponu môžeme takisto umiestniť číselný lokant pre upresnenie (napríklad: bután-1,4-diyl, pokiaľ sa vodíky odštiepili z 1. a 4. uhlíku).
Tabuľka názvov predpon odvodených od prvých dvanástich alkánov:
| Uhľovodík (počet uhlíkov) | metán | etán | propán | bután | pentán | hexán | heptán | oktán | nonán | dekán | undekán | dodekán |
| Alkyl | metyl | etyl | propyl | butyl | pentyl | hexyl | heptyl | oktyl | nonyl | dekyl | undekyl | dodekyl |
| Cykloalkyl | (neexistuje) | cyklopropyl | cyklobutyl | cyklopentyl | cyklohexyl | cyckloheptyl | cyklooktyl | cyklononyl | cyklodekyl | cykloundekyl | cyklododekyl | |
Alkylové katióny, anióny a radikály
[upraviť | upraviť zdroj]Aj keď sú alkyly väčšinou súčasťou inej zlúčeniny, môžu sa vyskytnúť aj samostatne. Samostatné alkyly sa môžu vyskytovať ako
- katióny, vtedy sa označujú ako karbkatióny
- anióny, kedy ide o karbanióny
- alebo voľné radikály.
Väčšina alkylových voľných radikálov kvôli svojej vysokej reaktivite rýchlo zaniká, niektoré sú však pomerne stabilné. Karbokatióny sa zvyčajne pripravujú pomocou superkyselín, karbanióny pomocou silných zásad a radikály alkylov zvyčajne pomocou fotochemických reakcií.
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]
- ↑ a b alkány. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 85.
- ↑ a b c PUTALA, Martin; SALIŠOVÁ, Marta; VENCEL, Tomáš. Názvoslovie organickýc zlúčenín [online]. Univerzita Komenského v Bratislave, Prírodovedecká fakulta, Katedra organickej chémie, 2015, [cit. 2022-01-22]. Dostupné online.
- ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "alkyl groups". DOI:10.1351/goldbook.
- ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "cycloalkyl groups". DOI:10.1351/goldbook.