Tiol
U organskoj hemiji, tiol je organosumporno jedinjenje koje sadrži za ugljenik vezanu sulfhidrilnu (–C–SH ili R–SH) grupu (gde R označava alkan, alken, ili drugu koja sadrži atome ugljenika). Tioli su sumporni analozi alkohola. –SH funkcionalna grupa se naziva bilo tiolnom ili sulfhidrilnom grupom.
Mnogi tioli imaju jak miris koji podseća na beli luk. Miris belog luka potiče od tiola. Tioli se koriste kao odoranti koji pomažu u detekciji prirodnog gasa, koji u čistom obliku nema mirisa.
Tioli se često nazivaju merkaptanima.[1][2] Taj termin je izveden iz lat. mercurium captans (hvatanje žive)[3], jer tiolna grupa formira jake veze sa jedinjenjima žive.
Tioli i alkoholi imaju sličnu molekulsku strukturu. Glavna razlika je veličina halcogenida. Dužina C–S veze je oko 180 pikometara, a C–S–H ugao je oko 90°. Vodonično vezivanje između individualnih tiolnih grupa je slabo, i glavna kohezivna sila su van der Valsove interakcije između visoko polarizablnih divalentnih sumpornih centara.
Usled male razlike u elektronegativnosti između sumpora i vodonika, S–H veza je manje polarna nego hidroksilna grupa. Tioli imaju manje dipolne momente od korespondirajućih alkohola.
- ↑ Patai, Saul “The chemistry of the thiol group” Saul Patai, Ed. Wiley, London, 1974. ISBN 0-471-66949-0.
- ↑ R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.
- ↑ Oxford American Dictionaries (Mac OS X Leopard).
- Primena, osobine, i sinteza tiola Arhivirano 2006-10-10 na Wayback Machine-u
- Merkaptan
- Šta je merkaptan? Arhivirano 2008-12-20 na Wayback Machine-u
