Imikuimod
| |||
| (IUPAC) ime | |||
|---|---|---|---|
| 3-(2-methylpropyl)-3,5,8-triazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),2(6),4,7,10,12-hexaen-7-amine | |||
| Klinički podaci | |||
| Identifikatori | |||
| CAS broj | 99011-02-6 | ||
| ATC kod | D06BB10 | ||
| PubChem[1][2] | 57469 | ||
| DrugBank | APRD01030 | ||
| ChemSpider[3] | 51809 | ||
| UNII | P1QW714R7M 
| ||
| KEGG[4] | D02500
| ||
| ChEMBL[5] | CHEMBL1282
| ||
| Hemijski podaci | |||
| Formula | C14H16N4 | ||
| Mol. masa | 240.304 g/mol | ||
| SMILES | eMolekuli & PubHem | ||
| |||
| Sinonimi | 1-isobutil-1H-imidazo[4,5-c]hinolin-4-amin | ||
| Farmakokinetički podaci | |||
| Poluvreme eliminacije | 30 sati (topička doza), 2 sata (supkutana doza) | ||
| Farmakoinformacioni podaci | |||
| Licenca | |||
| Trudnoća | B1(AU) C(US) | ||
| Pravni status | POM (UK) ℞-only (SAD) | ||
| Način primene | Topikalno | ||
Imikuimod (INN) lek na recept koji deluje kao modifikator imunskog odgovora. On se prodaje pod imenima Aldara, Zyclara, i Beselna.
Originalno FDA odobrenje je bilo izdato 27. februara 1997, (FDA zahtev broj (NDA) 020723, kompanije 3M). Imikuimod je odobren za lečenje keratoze, karcinoma površinskih bazalnih ćelija, i spoljašnjih genitalnih bradavica. Nepoželjne nuspojave su bile prijavljene, u nekim slučajevima ozbiljne is i sistemske. To je dovelo do promena upozorenja na etiketi leka.
Imikuimod je krema koja se koristi za lečenje pojedinih oboljenja kože, kao što su rak kože (karcinom bazalnih ćelija, Bouenova bolest,[6] površinski karcinom skvamoznih ćelija, neki površinski maligni melanomi, i aktinična keratoza), kao i genitalne bradavice (condylomata acuminata). On je takođe bio testiran za lečenje molluscum contagiosum, vulvarne intraepitelne neoplazije, običnih bradavica koje se teško leče,[7] i vaginalne intraepitelne neoplazije.[8] Izuzetni kozmetički rezultati su proizašli iz tretmana karcinoma bazalnih ćelija i karcinoma skvamoznih ćelija in-situ, mada morbiditet i nelagodnost lečenja mogu biti ozbiljni.
Imikuimod se može pripremiti iz 4-hloro-3-nitrohinolina.[9]
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ van Egmond S, Hoedemaker C, Sinclair R (2007). „Successful treatment of perianal Bowen's disease with imiquimod”. Int J Dermatol 46 (3): 318–9. DOI:10.1111/j.1365-4632.2007.03200.x. PMID 17343595.
- ↑ van Seters M, van Beurden M, ten Kate FJ, et al. (April 2008). „Treatment of vulvar intraepithelial neoplasia with topical imiquimod”. The New England journal of medicine 358 (14): 1465–73. DOI:10.1056/NEJMoa072685. PMID 18385498. Arhivirano iz originala na datum 2009-02-27. Pristupljeno 2014-04-05.
- ↑ Buck HW, Guth KJ (October 2003). „Treatment of vaginal intraepithelial neoplasia (primarily low grade) with imiquimod 5% cream”. Journal of lower genital tract disease 7 (4): 290–3. DOI:10.1097/00128360-200310000-00011. PMID 17051086.
- ↑ Gertser, J. F.; 1985, Patent EP 0145340
