Sari la conținut

1,2,3-triazol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
1,2,3-triazol
Identificare
Număr CAS288-36-8
ChEMBLCHEMBL2148102
PubChem CID67516
Formulă chimicăC₂H₃N₃[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară69,032697 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Punct de topire24 °C[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

1,2,3-triazolul este un compus heterociclic aromatic din clasa triazolilor, cu formula chimică C2H3N3.[3] Este izomer cu 1,2,4-triazolul.

Poate fi utilizat ca nucleu bioizoster în chimia farmaceutică, apărând în structura unor medicamente (de exemplu, tazobactam).[4]

Proprietăți

[modificare | modificare sursă]

1,2,3-triazolul prezintă doi tautomeri, 2H-1,2,3-triazolul fiind tautomerul majoritar în soluție apoasă:[5]

  1. ^ a b c „1,2,3-triazol”, 1H-1,2,3-Triazole (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
  3. ^ Gilchrist, T.L. (). Heterocyclic chemistry. Prentice Hall Press. ISBN 0-582-01421-2. 
  4. ^ Bonandi, E.; Christodoulou, M. S.; Fumagalli, G.; Perdicchia, D.; Rastelli, G.; Passarella, D. (). „The 1,2,3-triazole ring as a bioisostere in medicinal chemistry”. Drug Discov Today. 22 (10): 1572–1581. doi:10.1016/j.drudis.2017.05.014. PMID 28676407. 
  5. ^ Albert, Adrien; Taylor, Peter J. (). „The tautomerism of 1,2,3-triazole in aqueous solution”. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 (11): 1903–1905. doi:10.1039/P29890001903.