Homosserina
Aspeto
L-Homoserine Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | (S)-2-Amino-4-hydroxybutanoic acid |
Identificadores | |
Número CAS | |
PubChem | |
ChemSpider | |
ChEBI | |
SMILES |
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InChI | 1/C4H9NO3/c5-3(1-2-6)4(7)8/h3,6H,1-2,5H2,(H,7,8)
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Propriedades | |
Fórmula molecular | C4H9NO3 |
Massa molar | 119.12 g/mol |
Ponto de fusão |
decompõe-se a 203 °C[1] |
Solubilidade em água | levemente solúvel[2] |
Compostos relacionados | |
Aminoácidos relacionados | Serina (ácido 2-amino-3-hidroxipropanoico) Ácido alfa-aminobutírico Treonina (isômero, ácido 2-amino-3-hidroxibutanoico) Ácido gama-amino-beta-hidroxibutírico (isômero, GABOB) Homocisteína (ácido 2-amino-4-mercaptobutírico) Ácido aspártico (ácido 2-amino-butanodioico) |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Homosserina (também chamada isotreonina) é um α-aminoácido com a fórmula química HO2CCH(NH2)CH2CH2OH. L-Homosserina não é dos aminoácidos comuns codificados pelo DNA. Difere do aminácidos proteinogênico serina pela inserção de um grupo metileno adicional.[Nota 1] Homoserina, ou sua forma lactona, é o produto de uma clivagem por brometo de cianogênio de um peptídeo por degradação de metionina.
Homoserina é um intermediário na biossíntese de três aminoácidos essenciais: metionina, treonina (um isômero da homoserina), e isoleucina.
Forma-se por duas reduções de ácido aspártico via a intermediação de semialdeído aspartato.[3]
Notas e referências
Notas
- ↑ O prefixo homo- indica que o composto é o homólogo seguinte em uma série de compostos.
Referências
- ↑ Base de dados Homosserina por AlfaAesar, consultado em 15 de dezembro de 2010 .
- ↑ Catálogo da Merck Homosserina acessado em 15 de janeiro de 2008
- ↑ Berg, J. M.; Stryer, L. et al. (2002), Biochemistry. W.H. Freeman. ISBN 0-7167-4684-0