Nascido na classe média, filho do major Caetano Lourenço da Silveira Barbosa e de Maria Angélica Bragança Dias Barbosa.
Foi nas calçadas, em cabeçalhos e manchetes de jornais, que aprendeu a ler. Iniciou sua carreira como revisor, em 1911, Em 1912 transferiu-se para o Diário de Notícias, jornal em que Rui Barbosa era mentor político, onde estreou como repórter. Por causa de seu primeiro artigo, As Palhaçadas do Gabinete (2 de junho de 1912), foi impedido de entrar no Ministério da Guerra durante a presidência Hermes da Fonseca.
Em 1914 esteve n' A Gazeta de Notícias sob a direção de João do Rio. Este e Lima Barreto foram suas mais nítidas influências. Para O Século, de Brício Filho, entrevistou, naquele ano, Dilermando de Assis, o homem que matou Euclides da Cunha. Em 1915, no mesmo vespertino, registrou sua conversa com João Cândido, herói da Revolta da Chibata, e traçou, ao cobrir a agitação das alunas da Escola Normal, o primeiro perfil biográfico de Cecília Meireles, aos 13 anos. Projetou-se em definitivo em A Folha, periódico fundado, em 1919, por Medeiros e Albuquerque em oposição ao Governo Epitácio Pessoa. Preso, em 1921, por duas vezes, devido a processos de injúria, fez-se cronista dos encarcerados. Este tornou-se um de seus principais assuntos e deu-lhe o primeiro livro de prosa: Na Prisão, de 1922. No ano seguinte, 1923, publicou Ban-ban-ban!, sobre o mundo do crime e da malandragem. Nesta década de 1920, com estilo próprio de frases e parágrafos breves, pelas páginas de A Manhã, A Notícia e Crítica, fez-se o mais importante cronista da cidade do Rio de Janeiro.
Penumbra Sagrada, volume de estreia em versos, apareceu em 1917, com produções de uma escola poética surgida na esteira do simbolismo, o penumbrismo, como confirma seu título. "Uma estética de cores suaves, movimentação serena, atmosfera contemplativa". A este seguiu-se Água-marinha, em 1921, com poemas de mesmo estilo.
Pela alvorada o Barco de Ouro, lento
surgiu nas ondas verdes, num momento,
para o meu sonho e para o sonho teu.
Depois do Sol turvou-lhe o brilho intenso.
O crepúsculo azul ficou mais denso,
e o Barco de Ouro desapareceu...
(O Barco de Ouro, em Água-marinha)
Como poeta da canção, estreou em 1927, no teatro, ao escrever duas letras para Ouro de Moscou, revista sua e do jornalista Martins Reys, com música do maestro Francisco de Assis Pacheco: Coração de Carmim e Flor do Asfalto. Em 1930, Bangalô, cançoneta com melodia de Osvaldo Santiago, interpretada por Alvinho, integrante do Bando de Tangarás, inaugurou sua carreira em disco. Mas, somente após a Revolução de 24 de Outubro - com o empastelamento dos dois jornais em que colaborava, Crítica e A Notícia, e o fechamento do Conselho Municipal, seu emprego público -, atrás de ocupação e dinheiro, ele se encontrou definitivamente com a música popular.
Na coluna Rádio, pelas páginas de A Hora, desde a fundação em 6 de julho de 1933, promoveu intensa divulgação da música popular. Jurado do primeiro concurso de Escolas de Samba na Praça Onze, em 1932, entrevistou para a seção, além de Francisco Alves, Mário Reis e Noel Rosa, Cartola, líder da Estação Primeira de Mangueira, e Baiaco, do Estácio de Sá. Ainda em 1933, já em Avante!, entrevistaria Wilson Batista e outros sambistas. O livro Samba – sua História, seus Poetas, seus Músicos, seus Cantores – que inaugura, ao lado de Na Roda do Samba, de Francisco Guimarães, a historiografia do mais importante gênero musical brasileiro – nasceu das campanhas jornalísticas em A Hora e tem como epígrafe uma frase atribuída ao grego Ésquilo: "Eu e o tempo contra todos".
Embora parceiro de muitos compositores, entre os quais Noel Rosa (Positivismo) e Custódio Mesquita (Flauta, Cavaquinho e Violão), em música criou suas melhores obras ao lado de Jota Tomás, Francisco Alves e Silvio Caldas. Com o primeiro, conheceu o primeiro sucesso com Flor do Asfalto (segunda deste título); com o segundo, entrou para o repertório seresteiro com Meu Companheiro, A Mulher que Ficou na Taça, Dona da Minha Vontade e Por Teu Amor. Sobre Chão de Estrelas, sua obra-prima, parceria com o terceiro, com quem compôs ainda Serenata, Arranha-céu e Suburbana, escreveu o poeta Manuel Bandeira:
"Se se fizesse aqui um concurso, como fizeram na França, para apurar qual o verso mais bonito da nossa língua, talvez eu votasse naquele de Orestes em que ele diz: "Tu pisavas os astros distraída...". (Orestes, Jornal do Brasil, 18 de janeiro de 1956)
O tema de Chão de Estrelas
Seu biógrafo, Carlos Didier, define assim sua técnica em versos musicados:
"Do ponto de vista estético, as canções de Orestes Barbosa incorporam as artes do poeta lírico e do cronista da cidade. São uma solução para o conflito entre o homem emocional e o combativo". "Do romantismo de Castro Alves, o estilo de Orestes Barbosa trouxe o gosto pela poesia do coração. Dos parnasianos, buscou o rigor formal: a rima obrigatória, a métrica de redondilhas e decassílabos e as estrofes regulares. Dos simbolistas, a inclinação de revelar aquilo que a alma tem de inconsciente. De suas próprias experiências como cronista da cidade e como repórter de polícia, o letrista herdou o interesse pelos costumes urbanos: o lirismo de suas canções se ambienta em cenários de cabarés, cassinos e apartamentos, em meio a anúncios luminosos, mantôs grenás e taças de champanhe. De Olavo Bilac, Orestes Barbosa possui, ainda, a sensualidade, marca mais forte do poeta da Via-Láctea".
Bungalow, (Bangalô), cançoneta, Oswaldo Santiago - Orestes Barbosa, 1930
Cabelo Branco, samba, Wilson Batista - Orestes Barbosa, 1945
Caixa Econômica, samba, Antonio Nássara - Orestes Barbosa, 1933
Cama Turca I, 1934, fox, Orestes Barbosa - André Filho, em Produções de Orestes Barbosa, manuscrito do poeta, 15 de novembro de 1934
Cama Turca II, 1938, Rogério Guimarães - Orestes Barbosa, inédita, fonte: O Jornal, 19 de outubro de 1971: Orestes Censurado em 1938 Sai Agora, entrevista de Rogério Guimarães
Canário, samba, Orestes Barbosa - Ari Monteiro, 1945
Cansei de Sofrer, marcha, Custodio Mesquita - Orestes Barbosa, 1935
Carioca I, samba, Jota Thomaz - Orestes Barbosa, 1931
Carioca II, samba, Elton Medeiros – Orestes Barbosa; da peça Chão de Estrelas, de 1966, outra música para a mesma letra
Carnaval Triste, fox-canção, Jota Tomás - Orestes Barbosa, 1932
Carneirinho, Carneirão, Orestes Barbosa, atribuída ao poeta pela SBACEM
Champagne Valsa, valsa, letra de Orestes Barbosa, citada em Música da Cidade, crônica não assinada, Avante, 21/08/34, p. 3; provavelmente, versão de Champagne Waltz, de C. Conrad,B. Oakland e M. Drake
Cigarra, Orestes Barbosa, atribuída ao poeta pela SBACEM
Ciúme, valsa, Francisco Alves - Orestes Barbosa, 1933
Coração, Orestes Barbosa, letra sem música, em Chão de Estrelas, p. 125
Coração de Carmim, valsa, 1927, Francisco de Assis Pacheco - Orestes Barbosa, melodia desaparecida, Wanda Rooms canta na revista O Ouro Aparece..., de setembro de 1927; Assis Pacheco, provável parceiro, assinou a música da peça
Dei-te Meu Coração, fox-trot, Franz Lehár - Orestes Barbosa, versão de Dein Ist Mein Ganzes Herz, 1934
Destronado, outro título para No Morro de São Carlos
Diga-me Esta Noite, fox-trot, Mischa Spoliansky - Orestes Barbosa, versão de Tell me Tonight, 1933
Dona da Minha Vontade, valsa, Francisco Alves - Orestes Barbosa, 1933
Esperança Vã, 1932, letra de Orestes Barbosa, cujo direito patrimonial foi adquirido por Noel Rosa que assinou contrato com a Casa Edison, em 9 de agosto de 1932; em 22 de julho de 1932, Augusto Calheiros autorizou valsa homônima, de sua autoria; talvez, a mesma composição
Favela dos Meus Amores, Orestes Barbosa, letra sem música, em Passeio Público, página 142; provavelmente, para filme homônimo de Humberto Mauro, de 1935
Felicidade, valsa, M. Pereira Franco - Orestes Barbosa, 1932
Flor da Noite, 1934, valsa, Orestes Barbosa - André Filho, em Produções de Orestes Barbosa, manuscrito do poeta, 15 de novembro de 1934
Flor de Plumas, canção, Orestes Barbosa - Alberto Ribeiro, em Produções de Orestes Barbosa, manuscrito do poeta, 15 de novembro de 1934
Flor do Asfalto I, 1927, Francisco de Assis Pacheco - Orestes Barbosa, letra e música desaparecidas, Wanda Rooms, na revista O Ouro Aparece..., de setembro de 1927; Assis Pacheco, provável parceiro, assina a música da peça
Flor do Asfalto II, fox-samba, 1931, Jota Thomaz - Orestes Barbosa, 1931
Galgo Russo, fox-trot, Jota Thomaz - Orestes Barbosa, 1932
Gata Angorá, samba-canção, Orestes Barbosa, Custodio Mesquita e Américo Pastor, outro título: Único Móvel, No disco, somente Orestes Barbosa e Américo Pastor; atribuída a Custódio Mesquita por Romano, caricatura em Passeio Público, p. 145
As Lavadeiras, marcha, Orestes Barbosa e Antônio Nássara, 1933
Lembrança, Orestes Barbosa, atribuída ao poeta pela SBACEM
Linda Mulher, samba, Erlúcio R. Godoy, Orlando L. Machado, Orestes Barbosa, 1934
Manchete de Estrelas I, samba, Benedito Lacerda - Orestes Barbosa, 1945
Manchete de Estrelas II, valsa, Elton Medeiros – Orestes Barbosa; da peça Chão de Estrelas, de Walmir Ayala e Elton Medeiros, 1966, outra música para a mesma letra
Maria Lucia, Orestes Barbosa, letra sem música, em Chão de Estrelas, p. 159
Maria Reina, Orestes Barbosa, atribuída ao poeta pela SBACEM
Meu Companheiro, canção, Francisco Alves - Orestes Barbosa, 1932
Mulher, Flor e Perfume, valsa, Hervê Cordovil – Orestes Barbosa, em Produções de Orestes Barbosa, manuscrito do poeta, 15 de novembro de 1934
A Mulher Que Ficou na Taça, valsa, Francisco Alves - Orestes Barbosa, 1933
Não Sei, modinha, Francisco Alves - Orestes Barbosa, 1934
Nega, Meu Bem, samba, Heitor dos Prazeres – Orestes Barbosa, no disco somente Heitor dos Prazeres, 1931, o poeta relaciona a obra em Produções de Orestes Barbosa, manuscrito de 15 de novembro de 1934
O Negro e o Café, samba, Ataulfo Alves - Orestes Barbosa, 1945
Suspiro, samba-canção, Noel Rosa - Orestes Barbosa, em Produções de Orestes Barbosa, manuscrito do poeta, 15 de novembro de 1934
Talvez, valsa, Hervê Cordovil – Orestes Barbosa, em Produções de Orestes Barbosa, manuscrito do poeta, 15 de novembro de 1934
Tens Razão, valsa, Newton Teixeira - Orestes Barbosa, 1937
Torturante Ironia, valsa, Sílvio Caldas - Orestes Barbosa; do filme Favela dos Meus Amores, de Humberto Mauro, 1935
Três Anos de Dor, samba, Germano Augusto - Orestes Barbosa, 1945
Três Anos Depois, outro título para Três Anos de Dor
Turca do Meu Brasil, valsa-canção, Sílvio Caldas - Orestes Barbosa, 1955
A Última Serenata, Orestes Barbosa, letra sem música, em Chão de Estrelas, p. 179
Unhas de Santa, samba, Ari Monteiro - Orestes Barbosa, 1945
A Única Rima, samba-canção, Sílvio Caldas - Orestes Barbosa, 1955
Único Móvel, outro título para Gata Angorá
Valsa do Amor, valsa, Roberto Martins - Orestes Barbosa, 1946
Vendedora de Flores, samba, Ary Machado - Orestes Barbosa, em disco e partitura, somente Ary Machado, letra atribuída a Orestes Barbosa por Antônio Nássara, 1936
Vendedora de Violetas, outro título para Vendedora de Flores
Verde e Amarelo, samba, Orestes Barbosa - Jota Thomaz, 1932
O Vestido de Lágrimas, 1934, valsa-canção, Sílvio Caldas - Orestes Barbosa, 1935
