Androstan

Androstan
5α-androstan	5β-androstan
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(8S,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimetylo-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren
	Inne nazwy i oznaczenia
	10,13-dimetylosteran
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H32
Masa molowa	260,46 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	24887-75-0; 438-22-2 (izomer 5α); 438-23-3 (izomer 5β)
PubChem	6857536
SMILES
	CC12CCCC1C3CCC4CCCCC4(C3CC2)C
InChI
	InChI=1S/C19H32/c1-18-11-5-7-16(18)15-9-8-14-6-3-4-12-19(14,2)17(15)10-13-18/h14-17H,3-13H2,1-2H3/t14?,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1
	InChIKey
	QZLYKIGBANMMBK-FZFXZXLVSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność
	dobrze rozpuszczalny w acetonie, etanolu, eterze dietylowym i eterze naftowym
Temperatura topnienia	47 °C (5α-androstan)
Temperatura wrzenia	60 °C (0,003 mmHg)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-06-02]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
	Podobne związki
Pochodne	pankuronium, wekuronium
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Androstan – organiczny związek chemiczny z grupy steroidów. Stanowi podstawowy szkielet węglowy obecny w cząsteczkach androgenów. Jest zbudowany z 19 atomów węgla. Jak wszystkie steroidy, posiada skondensowany układ czterech pierścieni – trzech sześcioczłonowych i jednego pięcioczłonowego.

Struktura androstanu i numeracja atomów węgla

Pierścienie mogą być względem siebie różnie położone. Kolejne pierścienie nazywa się od kolejnych liter alfabetu. Pierścienie tworzone przez atomy węgla numerowane od 1 do 10 określane są jako A i B. W zależności od konfiguracji atomu C5 wyróżnia się α i β androstan. W β-androstanie atom ten ma konfigurację S – wtedy atom wodoru H5 przy typowej projekcji cząsteczki „wystaje” nad płaszczyznę. W α-androstanie atom C5 ma konfigurację R, a atom H5 znajduje się pod płaszczyzną.

W naturalnym ludzkim androsteronie występuje układ α-androstanu.

Zobacz też

testosteron

Przypisy

↑ ^a ^b CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-26, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ JohnJ. Michnowicz JohnJ., BurnabyB. Munson BurnabyB., Studies in chemical ionization mass spectrometry: 17-hydroxy steroids, „Organic Mass Spectrometry”, 6 (7), 1972, s. 765–783, DOI: 10.1002/oms.1210060708 (ang.).
↑ 5α-Androstane [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: A0887 [dostęp 2021-11-02] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ 5α-Androstane [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: A0887 [dostęp 2018-06-02] (ang.). (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CRC-1] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-26, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[2] JohnJ. Michnowicz JohnJ., BurnabyB. Munson BurnabyB., Studies in chemical ionization mass spectrometry: 17-hydroxy steroids, „Organic Mass Spectrometry”, 6 (7), 1972, s. 765–783, DOI: 10.1002/oms.1210060708 (ang.).

[3] 5α-Androstane [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: A0887 [dostęp 2021-11-02] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[4] 5α-Androstane [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: A0887 [dostęp 2018-06-02] (ang.). (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[1]

[2]

[3]

[4]