Halogenering
Halogenering er en kjemisk reaksjon som inkorporerer et halogenatom i et molekyl. Det finnes mer beskrivende begreper som spesifiserer type halogen som inngår i reaksjonen: fluorering, klorering, brominering og jodering. Halogenering innebærer reaksjon av et halogen med et alken for å gi et 1,2-dihalid addisjonsprodukt eller med en aromatisk forbindelse for å gi et substitusjonsprodukt. For eksempel produseres det hvert år omkring seks millioner tonn 1,2-dikloroetan (etylendiklorid) industrielt ved addisjon av klorgass til etylen. Produktet brukes både som et løsemiddel og som utgangsstoff for produksjon av PVC.
I en Markovnikov addisjonsreaksjon reagerer et halogen som for eksempel brom med et alken, noe som fører til at π-bindingen bryter og etterfølgende dannelse av et haloalkan. Dette gjør hydrokarbonet mer reaktivt, og brom viser seg å være en god utgående gruppe i etterfølgende kjemiske reaksjoner, slik som nukleofile alifatiske substitusjonsreaksjoner og eliminasjonsreaksjoner.
Det finnes flere typer halogeneringer, herunder:
Dehalogenering er likeledes det motsatte av en halogenering: et halogenatom blir fjernet fra et molekyl som følge av en reaksjon.
Eksempler
[rediger | rediger kilde]Dannelse av gull(III)klorid ved klorinering av gull er et eksempel på en halogenering.
Hunsdieckerreaksjonen (fra karboksylsyrer) og Sandmeyerreaksjonen (fra arylhalider) er to spesifikke metoder for halogenering.
Et eksempel på halogenering finnes i den organiske syntesen av anestetikumet halotan fra trikloretylen som inkluderer en brominering ved høy temperatur i andre trinn:[1]
Se også
[rediger | rediger kilde]- Haloalkan (alkylhalid)
- Halogenoaren (arylhalid)
- Haloketon
Referanser
[rediger | rediger kilde]- ^ Synthesis of essential drugs, Ruben Vardanyan, Victor Hruby; Elsevier 2005 ISBN 0-444-52166-6
Kilder
[rediger | rediger kilde]- John McMurry (2010). Organic Chemistry With Biological Applications (på engelsk) (andre utg.). Brooks/Cole. s. 254. ISBN 978-0-495-39147-0.