Аланин

Бодис Алани́н (2-аминопропаной хүчил) — алифатын амин хүчил. α-Аланин бол уурагны олон найрлагын нэг нэг хэсэг юм, β-аланин — биологийн идэвхт олон тооны нэгдлүүдийн найрлага.

Аланин (Ала эсвэл А тэмдэг) нь уургийн биосинтезд ашигладаг α-амин хүчил юм. Энэ нь амин хүчлийн бүлэг ба карбоксилын хүчлийн бүлгийг агуулдаг бөгөөд эдгээр нь метил бүлгийн хажуугийн гинжийг агуулдаг нүүрстөрөгчийн атомд нийлдэг. Иймээс түүний IUPAC системчилсэн нэр нь 2-аминопропаной хүчил бөгөөд түүнийг поляргүй, алифатик α-амин хүчил гэж ангилдаг. Биологийн нөхцөлд энэ нь zwitterionic хэлбэрт оршдог бөгөөд амин бүлэг нь протонжуулсан (−NH3 + гэх мэт) ба карбоксил бүлгийн (−CO2− гэх мэт) байдаг. Энэ нь метаболизын аргаар нийлэгжиж болох тул хүний ​​хувьд зайлшгүй биш бөгөөд хоолны дэглэмд орох шаардлагагүй юм. Энэ нь GC (GCU, GCC, GCA, GCG) -ээс эхэлсэн бүх кодоор кодлогддог.

Аланины L-изомер (зүүн ) нь уураг агуулсан байдаг. L-Alanine нь тохиолдлын хурдацтай лейцинээс хоёрдугаарт ордог бөгөөд 1150 уургийн дээжинд анхан шатны бүтцийн 7.8 хувийг эзэлдэг. Баруун хэлбэртэй D-аланин нь зарим бактерийн эсийн хананд полипептидээр дамждаг ба зарим пептид антибиотикт тохиолддог бөгөөд олон хавч, нялцгай биетний эд эсэд осмолит болдог.

Түүх ба этимологи

Аланиныг анх 1850 онд Адольф Стрекер ацетальдегид ба аммиакийг устөрөгчийн цианидтай хослуулсан үед нэгтгэсэн. Амин хүчилийг Герман хэлээр Аланин гэж нэрлэсэн бөгөөд үүнийг хялбархан илэрхийлэх үүднээс infix -an-ийг, химийн нэгдэлд ашигласан герман төгсгөл нь англи хэлтэй адил байв.

Бүтэц

Аланин бол алифатын амин хүчил, учир нь α-нүүрстөрөгчийн атомтай холбогдсон гинжин хэлхээ нь метилийн бүлэг юм (-CH3); аланин бол глициний дараа хамгийн энгийн α-амин хүчил юм. Аланины метил хажуугийн гинжин холбоо нь реактив бус тул уургийн ажилд шууд оролцдоггүй. Аланин бол амин чухал хүчил бөгөөд үүнийг хүний ​​бие махбодид үйлдвэрлэх боломжтой бөгөөд хоолны дэглэмээс авах шаардлагагүй юм. Аланин нь олон төрлийн хоолонд байдаг боловч ялангуяа махан хоолонд төвлөрдөг.

Эх сурвалж

Биосинтез

Аланиныг пируват ба валин, лейцин, изолейцин зэрэг гинжин амин хүчлүүдээс нийлэгжүүлж болно.

Аланин нь хоёр үе шаттай процесс болох пируватыг улаан туяагаар шингээдэг. Эхний алхамд α-кетоглютарат, аммиак, NADH зэргийг глутамат дегидрогеназаар глютамат, NAD + ба ус болгон хувиргадаг. Хоёрдахь алхамд шинээр үүссэн глутаматын амин бүлгийг аминотрансфераза ферментээр пируватад шилжүүлж, α-кетоглютаратыг сэргээж, пируватыг аланин болгон хувиргадаг. Цэвэр үр дүн нь пируват ба аммиакийг аланин болгон хувиргаж, нэг бууруулагчтай тэнцэх хэмжээгээр зарцуулдаг .:721 Трансаминжилтийн урвал амархан эргэж, пируват нь бүх эсүүдэд байдаг тул аланин амархан үүсч, улмаар гликолиз зэрэг бодисын солилцооны замуудтай нягт холбоотой байдаг. , глюконеогенез ба нимбэгийн хүчлийн мөчлөг.

Химийн синтез

L-Alanine нь аспартат 4-декарбоксилазын нөлөөгөөр L-aspartate-ийн декарбоксилизацигаар үйлдвэрлэгддэг. Л-аланин руу исгэх зам нь аланиний racemase-тай нарийн төвөгтэй байдаг.

Ракемик аланиныг Стреккерийн урвал эсвэл 2-бромопропанийн хүчлийн аммонолизийн тусламжтайгаар натрийн цианид натри байгаа үед ацетальдегидийг аммонийн хлоридын конденсацаар бэлдэж болно.

Задрал

Аланин нь ижил ферментийн катализатор болох дээр дурьдсан улаавтар шингээх урвалын урвуу урвалаар исэлддэг. Үйл явцын чиглэлийг субстрат болон оролцсон урвалын бүтээгдэхүүний харьцангуй концентрацаар удирддаг .

Физиологийн функц

Глюкоз - аланины мөчлөг

Хөхтөн амьтдын хувьд аланин нь эд, элэг хоорондын глюкоз-аланины эргэлтэнд чухал үүрэг гүйцэтгэдэг. Амин хүчлийг доройтуулдаг булчин ба бусад эдэд амин бүлгийг трансаминатаар глутамат хэлбэрээр цуглуулдаг. Глутамат дараа нь аланин аминотрансферазын нөлөөгөөр аланин ба α-кетоглютарат үүсгэн булчингийн гликолизын бүтээгдэхүүн болох пируват руу аминопроцестерин шилжүүлж чаддаг. Аланин нь цусны урсгал руу орж, элэг рүү зөөгддөг. Аланин аминотрансферазын урвал нь элгэнд урвуу байдлаар явагддаг бөгөөд нөхөн төлжих пируватыг глюконеогенезд ашигладаг бөгөөд цусны эргэлтээр дамжуулан булчинд буцаж ирдэг глюкоз үүсгэдэг. Элэг дэх глутамат нь митохондрия руу ордог бөгөөд глутамат дегидрогеназаар α-кетоглютарат ба аммонийн нэгдэлд хуваагддаг бөгөөд энэ нь бөөрөөр дамжин ялгардаг мочевиныг үүсгэдэг.

Чихрийн шижинтэй холбох нь

Сийвэн дэх аланин аминотрансферазын (ALT) түвшинг нэмэгдүүлдэг аланины мөчлөгт гарсан өөрчлөлтүүд нь II хэлбэрийн чихрийн шижинтэй холбоотой байдаг

Химийн шинж чанар

(S) -Аланин (зүүн) ба (R) -аланин (баруун) нь төвийг сахисан рН-ийн zwitterionic хэлбэрээр

Аланин нь фосфоржилттай холбоотой туршилтын алдагдалд тустай байдаг. Зарим арга техникүүд нь генийн сан үүсгэдэг бөгөөд тус бүр нь дурын чиглэлд өөр байрлалд цэгийн мутацитай байдаг, заримдаа бүх генийн бүх байрлалд байдаг: үүнийг "сканнердах мутагенез" гэж нэрлэдэг. Хамгийн энгийн арга бөгөөд хамгийн анхных нь "аланин скандах" гэж нэрлэгддэг бөгөөд байрлал бүр ээлжлэн аланин руу хувирдаг.

Чөлөөт радикал тогтвортой байдал

Аланины молекулыг задалснаар тогтвортой алкил чөлөөт радикал болох CH3C • HCO2− үүсдэг. Хатуу эсвэл усан аланинд цацраг идэвхижүүлснээр нүүрстөрөгч-азотын холболтыг гомолитик байдлаар устгах замаар цацраг идэвхижүүлдэг.

Аланинины энэ шинж чанарыг цацраг туяа эмчилгээнд дозиметрийн хэмжилт хийхэд ашигладаг. Ердийн аланин цацруулах үед цацраг туяа нь тодорхой аланины молекулуудыг чөлөөт радикалууд үүсгэдэг бөгөөд эдгээр радикалууд тогтвортой байх тусам аланины цацраг туяа хэр их өртсөнийг олж мэдэхийн тулд чөлөөт радикал агуулгыг электрон электрон соронзон резонансаар хэмжиж болно. Байна. Үүнийг ижил цацрагийн өртөлтийн үед амьд эд эсэд үзүүлэх цацрагийн хохирлын хэмжээг биологийн хувьд хамааралтай гэж үздэг. Цацрагийн эмчилгээний төлөвлөгөөг туршилтын горимд аланины үрэл рүү хүргэх бөгөөд дараа нь цацрагийн тунгийн төлөвлөсөн хэлбэрийг эмчилгээний системээр зөв хүргэсэн эсэхийг шалгаж үзэх боломжтой.

Химийн шинж чанар

• үндэслэлтэй харилцан үйлчлэх:

${\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH(NH_{2}){\text{-}}COOH+NaOH\rightarrow CH_{3}{\text{-}}CH(NH_{2}){\text{-}}COONa+H_{2}O}}$

• хүчилтэй харилцан үйлчлэх:

${\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH(NH_{2}){\text{-}}COOH+HCl\rightarrow [CH_{3}{\text{-}}CH(NH_{3}){\text{-}}COOH]^{+}Cl^{-}+D}}$

• спирттэй харьцах (эфирийн урвал):

${\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH(NH_{2}){\text{-}}COOH+CH_{3}OH\rightarrow CH_{3}{\text{-}}CH(NH_{2}){\text{-}}COO{\text{-}}CH_{3}+H_{2}O}}$

• пептид бонд үүсэх:

${\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH(NH_{2}){\text{-}}COOH+CH_{3}{\text{-}}CH(NH_{2}){\text{-}}COOH\rightarrow CH_{3}{\text{-}}CH(NH_{2}){\text{-}}CO{\text{-}}NH{\text{-}}CH(CH_{3}){\text{-}}COOH+H_{2}O}}$

Синтез

Аланиныг анх 1850 онд Стреккерээр ацетальдегидийг аммиак ба гидроцидын хүчилтэй нийлүүлж, үүнээс үүссэн α-аминонитрилийн гидролизийн аргаар хийсэн.:

Лабораторийн нөхцөлд аланиныг аммиакийн α-хлор эсвэл α-бромопропионы хүчилтэй урвалаар синтезжүүлдэг.:

Тэмдэглэл

Загвар: Тэмдэглэл

Гадаад холбоосууд

• Аланин спектрум