Al college Flager giocò a football a Clemson. Fu scelto come venticinquesimo assoluto nel Draft NFL 1987 dai San Francisco 49ers.[1] Vi giocò per tre stagioni come riserva di Roger Craig, disputando una sola gara come titolare e vincendo due Super Bowl. Nel 1990 fu scambiato con i Dallas Cowboys ma una settimana dopo il suo arrivo la squadra scelse nel draft il running back futuro Hall of FamerEmmitt Smith e Flager fu svincolato il 2 settembre 1990.[2] Il 26 settembre firmò con i Phoenix Cardinals che a loro volta lo scambiarono con i 49ers nel 1991. Il 12 settembre 1991 fece ritorno ai Cardinals dopo di che passò l'ultima stagione nella NFL nel 1992 con i Los Angeles Raiders. Fece ritorno al football professionistico nel 2000 con i Jacksonville Tomcats della Af2 con cui giocò come wide receiver fino al 2003 quando la lega fallì.
^(EN) 1987 National Football League Draft, Pro Football Hall of Fame. URL consultato il 7 marzo 2013 (archiviato dall'url originale il 14 ottobre 2013).
Stati Uniti
Super Bowl : 2
