Molesworth giocò come professionista per nove anni, gli ultimi sette sia a baseball che a football. Quattro delle sue stagioni nel baseball furono nelle Minor league baseball. Molesworth giocò a football per la squadra professionistica indipendente degli Ironton Tanks, che contribuì a sconfiggere i Chicago Bears nel novembre 1930, impressionando George Halas. Dopo che gli Ironton Tanks si sciolsero nel 1931, fece un provino per i Bears dove giocò per sette stagioni come quarterback in un backfield che includeva Red Grange e Bronko Nagurski.[1] Nel 1932 e 1933 vinse il campionato NFL.