Acroleina

Acroleina
	formula di struttura
	modello molecolare
Nome IUPAC
	2-propenale
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H4O
Massa molecolare (u)	56.06
Aspetto	liquido incolore o giallognolo dall'odore caratteristico
Numero CAS	107-02-8
Numero EINECS	203-453-4
PubChem	7847
SMILES	C=CC=O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0.839
Temperatura di fusione	−87 °C (186 K)
Temperatura di ebollizione	53 °C (326 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	−26 °C (247 K)
Limiti di esplosione	31% vol
Temperatura di autoignizione	220 °C (428 K)
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	225 - 300 - 311 - 314 - 330 - 410
Consigli P	210 - 233 - 240 - 241 - 242 - 243 - 260 - 264 - 270 - 271 - 273 - 280 - 284 - 301+316
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L'acroleina, conosciuta anche come acrilaldeide, o col suo nome IUPAC 2-propenale o più semplicemente propenale, è un'aldeide insatura. Si presenta come un liquido incolore con un odore penetrante e acre.^[1] L'acroleina è tossica ed è un forte irritante per la pelle, gli occhi e le vie respiratorie.^[2]

L'agenzia internazionale per la ricerca sul cancro (IARC) ha inserito l'acroleina tra gli agenti probabilmente cancerogeni (categoria 2A).^[3]

Storia

L'acroleina fu nominata e caratterizzata per la prima volta dal chimico svedese Jöns Jacob Berzelius nel 1839. Egli stava studiando alternative fabbricazioni del sapone, utilizzando glicerolo e alte temperature. Il nome è una contrazione di "acrid" (riferito al suo odore pungente) e "oleum" (riferito alla sua consistenza oleosa). Nel XX secolo, l'acroleina è diventata un importante intermedio per la produzione industriale di acido acrilico e acrilonitrile.

Caratteristiche chimico-fisiche

Il suo odore è quello del grasso bruciato, in quanto si produce a seguito della disidratazione del glicerolo. Quest'ultimo, essendo un componente dei lipidi, è abbondante sia negli oli che nei grassi e dunque la loro combustione tende a produrre acroleina.

Quando una molecola di glicerolo è riscaldata oltre i 280 °C, essa perde una molecola d'acqua e si trasforma in acroleina. La reazione si manifesta durante la frittura, quando si supera il punto di fumo dell'olio utilizzato.

${\ce {(CH2OH)2CHOH -> CH2=CHCHO + 2 H2O}}$

Produzione industriale

Viene prodotta per ossidazione catalitica del propilene.^[1] Il processo utilizza l'aria come fonte di ossigeno e richiede ossidi metallici come catalizzatori:^[2]

${\ce {CH3CH=CH2 + O2 -> CH2=CHCHO + H2O}}$

Utilizzi

Bellico

L'acroleina è stata utilizzata in guerra per le sue proprietà irritanti. I francesi la usarono nelle loro bombe a mano e proiettili di artiglieria durante la prima guerra mondiale sotto il nome di "Papite".^[4]^[5]

Farmacologico

Il trattamento con i chemioterapici ciclofosfamide e ifosfamide determina la produzione di acroleina come metabolita di scarto.^[6] L'acroleina così prodotta si accumula nella vescica e se non trattata può causare cistite emorragica.

Biocida

L'acroleina è utilizzata principalmente come erbicida da contatto per il controllo delle erbe infestanti sommerse e galleggianti, nonché delle alghe, nei canali di irrigazione. Viene utilizzato a un livello di 10 ppm nelle acque di irrigazione e di ricircolo. Nell'industria petrolifera e del gas, viene utilizzato come biocida nelle acque di perforazione.^[2]

Precursore di altre molecole

Dall'acroleina si ricavano numerosi composti utili. L'amminoacido metionina viene prodotto mediante aggiunta di metantiolo grazie alla sintesi di Strecker. L'acroleina si condensa con acetaldeide e ammine per dare metilpiridine.^[7] È anche un intermedio nella sintesi Skraup delle chinoline.

Rischi per la salute

L'OMS suggerisce una assunzione orale tollerabile di acroleina di 7,5 μg/giorno/kg di peso corporeo. Essa agisce in modo immunosoppressivo,^[8] prevenendo così la generazione di allergie da un lato, ma anche aumentando il rischio di cancro. Il suo meccanismo d'azione sembra coinvolgere un aumento delle specie reattive dell'ossigeno, con conseguenti danni al DNA correlati allo stress ossidativo.^[9]

Sebbene l'acroleina sia presente in molti cibi fritti, i livelli sono molto bassi.^[10] Fa inoltre parte dei componenti in fase gassosa del fumo di sigaretta, causando danni all'organismo per la sua azione irritante flogistica. Il contenuto di acroleina nel fumo di sigaretta dipende dal tipo di sigaretta e dalla glicerina aggiunta, fino a 220 µg di acroleina per sigaretta.^[11]^[12]

Note

^ ^a ^b acroleina nell'Enciclopedia Treccani, su www.treccani.it. URL consultato il 14 luglio 2023.
^ ^a ^b ^c (EN) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 1ª ed., Wiley, 15 giugno 2000, DOI:10.1002/14356007.a01_149.pub2, ISBN 978-3-527-30385-4. URL consultato il 14 luglio 2023.
^ IARC Monographs Volume 128: Acrolein, Crotonaldehyde, and Arecoline – IARC, su www.iarc.who.int. URL consultato il 14 luglio 2023.
^ ASFISSIANTI, GAS in "Enciclopedia Italiana", su www.treccani.it. URL consultato il 14 luglio 2023.
^ (EN) Ronald Eisler, Acrolein Hazards to Fish, Wildlife, and Invertebrates: A Synoptic Review, U.S. Department of the Interior, National Biological Survey, 1994. URL consultato il 14 luglio 2023.
^ (EN) A Paci, A Rieutord e D Guillaume, Quantitative high-performance liquid chromatographic determination of acrolein in plasma after derivatization with Luminarin® 3, in Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications, vol. 739, n. 2, 10 marzo 2000, pp. 239–246, DOI:10.1016/S0378-4347(99)00485-5. URL consultato il 14 luglio 2023.
^ (EN) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 1ª ed., Wiley, 15 giugno 2000, DOI:10.1002/14356007.a22_399, ISBN 978-3-527-30385-4. URL consultato il 14 luglio 2023.
^ (EN) Franziska Roth-Walter, Cornelia Bergmayr e Sarah Meitz, Janus-faced Acrolein prevents allergy but accelerates tumor growth by promoting immunoregulatory Foxp3+ cells: Mouse model for passive respiratory exposure, in Scientific Reports, vol. 7, n. 1, 23 marzo 2017, pp. 45067, DOI:10.1038/srep45067. URL consultato il 14 luglio 2023.
^ Longjie Li, Liping Jiang e Chengyan Geng, The role of oxidative stress in acrolein-induced DNA damage in HepG2 cells, in Free Radical Research, vol. 42, n. 4, 2008-04, pp. 354–361, DOI:10.1080/10715760802008114. URL consultato il 14 luglio 2023.
^ (EN) Klaus Abraham, Susanne Andres e Richard Palavinskas, Toxicology and risk assessment of acrolein in food, in Molecular Nutrition & Food Research, vol. 55, n. 9, 2011-09, pp. 1277–1290, DOI:10.1002/mnfr.201100481. URL consultato il 14 luglio 2023.
^ (EN) Nancy Daher, Rawad Saleh e Ezzat Jaroudi, Comparison of carcinogen, carbon monoxide, and ultrafine particle emissions from narghile waterpipe and cigarette smoking: Sidestream smoke measurements and assessment of second-hand smoke emission factors, in Atmospheric Environment, vol. 44, n. 1, 1º gennaio 2010, pp. 8–14, DOI:10.1016/j.atmosenv.2009.10.004. URL consultato il 14 luglio 2023.
^ (EN) Jason S. Herrington e Colton Myers, Electronic cigarette solutions and resultant aerosol profiles, in Journal of Chromatography A, vol. 1418, 30 ottobre 2015, pp. 192–199, DOI:10.1016/j.chroma.2015.09.034. URL consultato il 14 luglio 2023.

Bibliografia

(EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Industrial organic chemistry, 4ª ed., Wiley-VCH, 2003, pp. 287-288, ISBN 3-527-30578-5.

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[:0-1] roleina nell'Enciclopedia Treccani, su www.treccani.it. URL consultato il 14 luglio 2023.

[:1-2] (EN) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 1ª ed., Wiley, 15 giugno 2000, DOI:10.1002/14356007.a01_149.pub2, ISBN 978-3-527-30385-4. URL consultato il 14 luglio 2023.

[3] IARC Monographs Volume 128: Acrolein, Crotonaldehyde, and Arecoline – IARC, su www.iarc.who.int. URL consultato il 14 luglio 2023.

[4] ASFISSIANTI, GAS in "Enciclopedia Italiana", su www.treccani.it. URL consultato il 14 luglio 2023.

[5] (EN) Ronald Eisler, Acrolein Hazards to Fish, Wildlife, and Invertebrates: A Synoptic Review, U.S. Department of the Interior, National Biological Survey, 1994. URL consultato il 14 luglio 2023.

[6] (EN) A Paci, A Rieutord e D Guillaume, Quantitative high-performance liquid chromatographic determination of acrolein in plasma after derivatization with Luminarin® 3, in Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications, vol. 739, n. 2, 10 marzo 2000, pp. 239–246, DOI:10.1016/S0378-4347(99)00485-5. URL consultato il 14 luglio 2023.

[7] (EN) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 1ª ed., Wiley, 15 giugno 2000, DOI:10.1002/14356007.a22_399, ISBN 978-3-527-30385-4. URL consultato il 14 luglio 2023.

[8] (EN) Franziska Roth-Walter, Cornelia Bergmayr e Sarah Meitz, Janus-faced Acrolein prevents allergy but accelerates tumor growth by promoting immunoregulatory Foxp3+ cells: Mouse model for passive respiratory exposure, in Scientific Reports, vol. 7, n. 1, 23 marzo 2017, pp. 45067, DOI:10.1038/srep45067. URL consultato il 14 luglio 2023.

[9] Longjie Li, Liping Jiang e Chengyan Geng, The role of oxidative stress in acrolein-induced DNA damage in HepG2 cells, in Free Radical Research, vol. 42, n. 4, 2008-04, pp. 354–361, DOI:10.1080/10715760802008114. URL consultato il 14 luglio 2023.

[10] (EN) Klaus Abraham, Susanne Andres e Richard Palavinskas, Toxicology and risk assessment of acrolein in food, in Molecular Nutrition & Food Research, vol. 55, n. 9, 2011-09, pp. 1277–1290, DOI:10.1002/mnfr.201100481. URL consultato il 14 luglio 2023.

[11] (EN) Nancy Daher, Rawad Saleh e Ezzat Jaroudi, Comparison of carcinogen, carbon monoxide, and ultrafine particle emissions from narghile waterpipe and cigarette smoking: Sidestream smoke measurements and assessment of second-hand smoke emission factors, in Atmospheric Environment, vol. 44, n. 1, 1º gennaio 2010, pp. 8–14, DOI:10.1016/j.atmosenv.2009.10.004. URL consultato il 14 luglio 2023.

[12] (EN) Jason S. Herrington e Colton Myers, Electronic cigarette solutions and resultant aerosol profiles, in Journal of Chromatography A, vol. 1418, 30 ottobre 2015, pp. 192–199, DOI:10.1016/j.chroma.2015.09.034. URL consultato il 14 luglio 2023.

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