La squadra disputò le sue prime partite nel 1870 nella National Association of Base Ball Players col nome di Chicago White Stockings, vincendo il campionato. Si unirono alla professionistica National Association of Professional Base Ball Players nel 1871, ma sospesero le operazioni nelle due stagioni successive a causa del Grande incendio di Chicago. Ripresero nel 1874, unendosi alla National League nel 1876 come membro fondatore, diventando in seguito noti come Chicago Cubs per la stagione 1903. I Cubs sono la più antica squadra professionistica del Nord America e quella rimasta più a lungo nella stessa città per tutta la sua storia. Sono uno dei due rimanenti membri fondatori della National League (assieme agli Atlanta Braves, che iniziarono a giocare nella MLB nel 1871 come Boston Red Stockings).
Nel 1906, la squadra fece registrare un record della Major League Baseball con 116 vittorie (pareggiato dai Seattle Mariners nel 2001) con una percentuale di vittorie del 76,3, ancora un primato imbattuto. Disputarono le loro prime World Series quello stesso anno, perdendo contro i loro rivali cittadini, i White Sox, per quattro gare a due.[1] I Cubs vinsero due World Series consecutive nel 1907 e nel 1908, diventando la prima squadra a qualificarvisi per tre anni consecutivi e a vincere per due volte di seguito; tuttavia da allora la squadra non ha vinto più il titolo per oltre un secolo.[2][3] A causa di questa dubbia distinzione, ci si riferisce spesso a loro come "Lovable Losers" (adorabili perdenti). Sono anche noti come "The North Siders" poiché il Wrigley Field, il loro stadio dal 1916, è localizzato nel lato nord di Chicago. La principale rivalità della squadra è quella contro i St. Louis Cardinals.
Nella stagione 2016 i Cubs sono tornati a vincere le World Series dopo 108 anni, interrompendo così la più lunga striscia di insuccessi nella storia dello sport.[4]
Dal 1916 la casa dei Cubs è il Wrigley Field, stadio costruito nel 1914 che conserva molte caratteristiche peculiari dei tradizionali stadi da baseball. Ad esempio, la linea esterna del campo di gioco è delimitata da un insolito muro ricoperto di edera. I riflettori per illuminare il campo sono stati installati soltanto nel 1988, dal momento che tradizionalmente le partite dei Cubs sono sempre state giocate alle 14.20. Tale tradizione è dovuta alla decisione da parte della squadra di giocare in orario pomeridiano per evitare di disturbare il vicinato giocando la sera tardi. Tuttora, esiste un accordo con le autorità cittadine perché i Cubs non giochino più di un terzo delle partite casalinghe in orario serale.
La mascotte ufficiale della squadra dei Cubs è un giovane cucciolo di orso, di nome Clark, descritto dal comunicato stampa della squadra come un cucciolo giovane e cordiale. Clark ha fatto il suo debutto il 13 gennaio 2014, lo stesso giorno del comunicato stampa che annuncia la sua nascita come prima mascotte fisica ufficiale del club. I Cubs non avevano mascotte ufficiale prima di Clark, anche se un uomo vestito da 'orso polare', chiamato "The Bear-man" (o Beeman), era popolare tra i tifosi, dai primi anni 1990, perché posava, fuori dallo stadio, per le foto con i fan.
I giocatori in grassetto sono riprodotti nelle placche della Hall of Fame con la divisa dei Cubs, Orphans, Colts o White Stockings.
* – riprodotto nella placca della Hall of Fame senza una divisa specifica; la Hall of Fame riconosce Cubs/Orphans/Colts/White Stockings come "squadra primaria"
**– riprodotto nella placca della Hall of Fame con la divisa di un altro club ma la Hall of Fame riconosce Cubs/Orphans/Colts/White Stockings come "squadra primaria"
† – introdotto come dirigente/pioniere in parte per i meriti ottenuti con la squadra dei Cubs; riprodotto nella Hall of Fame senza una divisa specifica
1 – introdotto come giocatore; ha allenato i Cubs/White Stockings/Colts o è stato giocatore-manager
2 – introdotto come manager o dirigente; ha giocato per i Cubs o è stato loro giocatore-manager
Il club viene citato all'inizio del film Ritorno al Futuro II del 1989, allorché il protagonista Marty McFly, approdato nel futuro (rispetto a lui) 2015, guardandosi intorno, nota un messaggio televisivo celebrativo della vittoria dei Cubs delle World Series di quell'anno, stupendosene, visto che già all'epoca l'astinenza da trofei del club nordamericano faceva notizia. Anche se la previsione effettuata nel film sarebbe effettivamente divenuta realtà con un anno di ritardo, fu sorprendentemente veritiera[5].