Pempidina
| Pempidina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 1,2,2,6,6-pentametilpiperidina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H21N |
| Massa molecolare (u) | 155,28 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-211-2 |
| PubChem | 6603 |
| SMILES | CC1(CCCC(N1C)(C)C)C |
| Indicazioni di sicurezza | |
La pempidina è un farmaco ganglioplegico scoperto indipendentemente da due gruppi di ricerca nel 1958 e introdotto in terapia come trattamento orale per l'ipertensione[1][2]
Chimica
[modifica | modifica wikitesto]La pempidina è un'ammina terziaria alifatica, stericamente ostacolata, ciclica, che è una base debole: nella sua forma protonata ha un pKa di 11,25.[3]
La pempidina è un liquido con un punto di ebollizione di 187-188 °C e una densità di 0,858 g/cm3.[4]
Due prime sintesi di questo composto sono quelle di Leonard e Hauck e di Hall. Il principio è molto simile: Leonard e Hauck fecero reagire il forone con l'ammoniaca, per produrre 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidone,[5] che fu poi ridotto tramite la riduzione di Wolff-Kishner a 2,2,6,6-tetrametilpiperidina; questa ammina secondaria fu poi N-metilata usando ioduro di metile e carbonato di potassio.[6]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ A. Spinks and E. H. P. Young (1958) Nat. 181 1397
- ^ G. E. Lee et al. (1958) Nat. 181 1717.
- ^ Hall HK, Steric Effects on the Base Strengths of Cyclic Amines, in Journal of the American Chemical Society, vol. 79, n. 20, 1957, pp. 5444–5447, DOI:10.1021/ja01577a031.
- ^ Spinks A, Young EH, Farrington JA, Dunlop D, The pharmacological actions of pempidine and its ethyl homologue, in British Journal of Pharmacology and Chemotherapy, vol. 13, n. 4, dicembre 1958, pp. 501–20, DOI:10.1111/j.1476-5381.1958.tb00246.x, PMC 1481871, PMID 13618559.
- ^ The "trivial" name of this compound is triacetonamine.
- ^ The boiling point of 147 °C given by these authors for their N,2,2,6,6-pentamethylpiperidine (pempidine) is significantly below the range of ~182–188 °C reported by other chemists.
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