Tetrahedran

Tetrahedran
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) Tetrahedrane
	Nama IUPAC (sistematis) Tricyclo[1.1.0.02,4]butane
Penanda
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
Referensi Beilstein	2035811
ChEBI	CHEBI:36549 ;
ChemSpider	7827619 ;
Nomor EC
PubChem CID	9548696;
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID20429532 ;
	InChI InChI=1S/C4H4/c1-2-3(1)4(1)2/h1-4H Key: FJGIHZCEZAZPSP-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES C12C3C1C23;
Sifat
Rumus kimia	C4H4
Massa molar	52,08 g·mol−1
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Tetrahedran adalah suatu hidrokarbon platonik dengan rumus kimia C₄H₄ dan sebuah struktur tetrahedral. Tegangan sudut ekstrem (sudut ikatan karbon menyimpang jauh dari sudut ikatan tetrahedral 109,5°) mencegah molekul ini terbentuk secara alami.

Tetrahedran organik

Pada 1978, Günther Maier membuat suatu turunan tetrahedran stabil dengan empat substituen tributil.^[1] Substituen ini sangat besar, dan sepenuhnya menyelimuti inti tetrahedran. Maier mengemukakan bahwa ikatan pada inti dicegah dari pemecahan karena ini akan memaksa substituen lebih dekat bersama (efek korset) yang mengakibatkan tegangan van der Waals. Tetrahedran adalah salah satu hidrokarbon platonik yang mungkin dan memiliki nama IUPAC tricyclo[1.1.0.0^2,4]butane.

Tetrahedran tidak tersubstitusi (C₄H₄) tetap sulit dipahami, meskipun diprediksi stabil secara kinetis. Salah satu strategi yang telah dieksplorasi (namun sejauh ini gagal) adalah reaksi propena dengan karbon atom.^[2] Mengunci molekul tetrahedran di dalam sebuah fulerena hanya telah dicoba in silico.^[3]

Tetra-tert-butiltetrahedran

Turunan tert-butil pertama kali disintesis mulai dari sebuah sikloadisi dari sebuah alkuna dengan anhidrida maleat tersubstitusi t-Bu,^[4] Diikuti oleh penyusunan kembali dengan pengusiran karbondioksida ke sebuah siklopentadienona dan brominasi-nya, dilanjutkan dengan penambahan kelompok t-Bu keempat dan penyusunan kembali fotokimia dengan pengusiran karbon monoksida.

Referensi

^ Maier, G.; Pfriem, S.; Schäfer, U.; Matusch, R. (1978). "Tetra-tert-butyltetrahedrane". Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 17 (7): 520–521. doi:10.1002/anie.197805201.
^ Nemirowski, Adelina; Reisenauer, Hans Peter; Schreiner, Peter R. (2006). "Tetrahedrane—Dossier of an Unknown". Chem. Eur. J. 12: 7411–7420. doi:10.1002/chem.200600451.
^ Ren, Xiao-Yuan; Jiang, Cai-Ying; Wang, Jiang; Liu, Zi-Yang (2008). "Endohedral complex of fullerene C₆₀ with tetrahedrane, C₄H₄@C₆₀". J. Mol. Graph. Model. 27: 558–562. doi:10.1016/j.jmgm.2008.09.010.
^ Maier, Günther; Boßlet, Friedrich (1972). "tert-Butyl-substituierte cyclobutadiene und cyclopentadienone" [tert-Butyl-substituted cyclobutadienes and cyclopentadienones]. Tetrahedron Letters. 13 (11): 1025–1030. doi:10.1016/S0040-4039(01)84500-7.

[1] Maier, G.; Pfriem, S.; Schäfer, U.; Matusch, R. (1978). "Tetra-tert-butyltetrahedrane". Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 17 (7): 520–521. doi:10.1002/anie.197805201.

[2] Nemirowski, Adelina; Reisenauer, Hans Peter; Schreiner, Peter R. (2006). "Tetrahedrane—Dossier of an Unknown". Chem. Eur. J. 12: 7411–7420. doi:10.1002/chem.200600451.

[3] Ren, Xiao-Yuan; Jiang, Cai-Ying; Wang, Jiang; Liu, Zi-Yang (2008). "Endohedral complex of fullerene C₆₀ with tetrahedrane, C₄H₄@C₆₀". J. Mol. Graph. Model. 27: 558–562. doi:10.1016/j.jmgm.2008.09.010.

[4] Maier, Günther; Boßlet, Friedrich (1972). "tert-Butyl-substituierte cyclobutadiene und cyclopentadienone" [tert-Butyl-substituted cyclobutadienes and cyclopentadienones]. Tetrahedron Letters. 13 (11): 1025–1030. doi:10.1016/S0040-4039(01)84500-7.

[1]

[2]

[3]

[4]