Adenin
| Adenin | |||
| |||
 |
| ||
| IUPAC-név | 9H-purin-6-amin | ||
| Más nevek | 6-aminopurin | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 73-24-5 | ||
| PubChem | 190 | ||
| ChemSpider | 185 | ||
| EINECS-szám | 200-796-1 | ||
| DrugBank | DB00173 | ||
| KEGG | D00034 | ||
| ChEBI | 16708 | ||
| RTECS szám | AU6125000 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | JAC85A2161 | ||
| ChEMBL | 226345 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C5H5N5 | ||
| Moláris tömeg | 135,13 g/mol | ||
| Megjelenés | fehér vagy halványsárga kristályos anyag | ||
| Sűrűség | 1,6 g/cm³ (számított) | ||
| Olvadáspont | 360–365 °C (bomlik) | ||
| Oldhatóság (vízben) | 0,103 g/100 ml | ||
| Oldhatóság | etanolban elhanyagolható | ||
| Savasság (pKa) | 4,15 (elsődleges), 9,80 (másodlagos)[1] | ||
| Termokémia | |||
| Std. képződési entalpia ΔfH |
96,9 kJ/mol | ||
| Hőkapacitás, C | 147,0 J/K·mol | ||
| Veszélyek | |||
| MSDS | MSDS | ||
| LD50 | 227 mg/kg (patkány, szájon át) | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az adenin (INN: adenine) a két purin bázis egyike, mely mind a DNS-ben, mind az RNS-ben megtalálható. A DNS-ben a timinhez kötődik két hidrogénkötéssel, míg az RNS-ben az uracilhoz, hasonló módon.
Korábban B4-vitaminnak nevezték, de kiderült, hogy nincs vitaminfunkciója.
Az adeninből adenozin lesz (egy nukleozid), amikor ribózhoz, és dezoxiadenozin, amikor dezoxiribózhoz kapcsolódik; foszfátcsoportokkal együtt pedig ATP-t, adenozin-trifoszfátot hoz létre, amikor a három foszfátcsoport kötődik az adenozinhoz.
Az ATP a sejtek anyagcseréjében és kémiai energiák tárolásában, szállításában kap szerepet.
Az adenint Albrecht Kossel német biokémikus állította elő hasnyálmirigyből. Innen a neve: adénas (αδένας) jelentése mirigy.[2]
Egyesek szerint az adenin öt hidrogén-cianid molekulából jött létre polimerizációval (lásd: Az élet eredete).
Tulajdonságai
[szerkesztés]Az adenin szilárd, kristályos vegyület. Olvadáspontja magas, olvadás közben bomlik (bomlási hőmérséklet: 360-365 °C). Hideg vízben rosszul, meleg vízben jobban oldódik. Vízből trihidrátként kristályosítható ki. Amfoter vegyület, savakban és lúgokban is oldódik, savakkal és lúgokkal is sókat képez. Nem érzékeny oxidációra és lúgos behatásra, de forró, erős szervetlen savak hatására bomlik.
Gyógyszer
[szerkesztés]A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Adeninum néven hivatalos.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 8. o. ISBN 963 8334 96 7
További információk
[szerkesztés]