Antociánok

A háromszínű árvácska *(viola tricolor)* egyik színét az antocián adja

Az antociánok (E163) egy vízoldékony színanyagcsoport. Színüket a pH-tól függően változtatják, a pirostól kezdve a kékig. A flavén (2-fenil-kromén) hidroxi-származékai glikozidok formájában elterjedtek az élővilágban, összefoglaló nevük flavílium vagy antocián (antocianin-) színezékek. A természetben a baktériumokban és a növényekben is megtalálhatók. A növények nagy részében ezek a vegyületek elsősorban a levelekben, a gyökerekben, a virágokban és a gyümölcsökben fordulnak elő.

Az antocián a görög anthosz (άνθος, virág) és a kyanosz (κυανός, kék) szóból származik.^[1]

Funkciója

A Fuji-almák *(Malus domestica "Fuji")* piros színe^[2]

Az antocián pigmentek nagy segítséget jelentenek azoknak a növényeknek a számára, melyek a rovarok segítségét használják beporzáshoz, valamint az antociánt tartalmazó gyümölcsöket az állatok nagyobb valószínűséggel találják meg, ezáltal a magok jobb szétszórását biztosítva. A fotoszintézist ellátó szövetek esetében az antocián pigmentek védelmet nyújtanak a napsugárzás káros hatásai ellen ezáltal védve a létfontosságú szöveteket. Ennek eredményeként a növények fiatal hajtásai pirosak, vagy rozsdaszínűek, a lombhullató növények őszi levelei sárgásbarnák lesznek, valamint a széleslevelű örökzöldeknél a téli időszak alatt a levelek pirosas árnyalatúvá válnak. Egy elmélet szerint azért kapnak piros árnyalatot a levelek, mert így elkerülik a piros fény hullámhosszában vak növényevőket.

Az antocián egyúttal egy erős antioxidáns is, ezzel is segítve a káros UV sugarak által létrehozott szabad gyökök elleni védekezést. Az antioxidáns tulajdonságot elfogyasztás után is megtartja, többek között ezért is nagyon egészségesek a piros héjú vagy húsú gyümölcsök.

Előfordulása

	Élelmiszerek antocián-koncentrációja (mg per 100 g)
padlizsán	750
narancs	~200
szeder	~115
málna	10-60
cseresznye	350-400
piros szőlő	30-750
vörösbor	24-35
berkenye	1500

Nem minden növény tartalmaz antociánt: például a kaktuszokban és az amarántban betalain található helyette.

Növényekben az antocián más, kémiailag hozzá közel álló természetes pigmentekkel (flavonoidokkal, karotinoidokkal, antoxantinokkal) együtt található.

Relatív fiatal növényekben, vagy fiatal hajtásokban, ahol a klorofill és a gyanta termelése még nem indult be, az UV sugarak elleni védelem érdekében az antocián termelődése fokozódik. Ezáltal a növény pirosas, rozsdabarna része védve lesz a káros sugaraktól. A klorofill termelésének megkezdésekor az antocián termelése alábbhagy. A növények által előállított antocián típusa nagyban függ a növény fajtájától, a talaj minőségétől, a hőmérséklettől, a páratartalomtól, és még egy sor egyéb tényezőtől. Azok a növények, melyek csak egyféle antociánt tudnak előállítani, rendkívül ritkák, de vannak ilyenek.

Felépítés

Antocianidinek: Flavilium kation származékok

Az antocianidinek nem tartalmaznak cukoregységeket. Sóknak tekinthetők, a kation alapváza a flaviliumion, ez a piriliumionból vezethető le, egy benzolgyűrű hozzáillesztésével (ez a kromiliumion), majd a hozzáillesztett benzolgyűrűn az egyik hidrogénatom fenilcsoportra való kicserélésével. Az antocianidinek a flavilliumiun származékai, benne egyes hidrogénatomok hidroxilcsoporttal (vagy metoxicsoporttal) vannak szubsztituálva.^[3]

A piriliumion, a kromiliumion és a flaviliumion szerkezete.

A fontosabb antocianidinek szerkezete:

Antocianidin	R₁	R₂	R₃	R₄	R₅	R₆	R₇
Aurantinidin	-H	-OH	-H	-OH	-OH	-OH	-OH
Cianidin	-OH	-OH	-H	-OH	-OH	-H	-OH
Delfinidin	-OH	-OH	-OH	-OH	-OH	-H	-OH
Europinidin	-OCH₃	-OH	-OH	-OH	-OCH₃	-H	-OH
Luteolinidin	-OH	-OH	-H	-H	-OH	-H	-OH
Pelargonidin	-H	-OH	-H	-OH	-OH	-H	-OH
Malvidin	-OCH₃	-OH	-OCH₃	-OH	-OH	-H	-OH
Peonidin	-OCH₃	-OH	-H	-OH	-OH	-H	-OH
Petunidin	-OH	-OH	-OCH₃	-OH	-OH	-H	-OH
Rosinidin	-OCH₃	-OH	-H	-OH	-OH	-H	-OCH₃

Antocianidin felépítése: a flavilium (2-fenilkromenilium) kation

Antocianinek: Antocianidin-glikozidok

Az antocianinok két különböző elemből épülnek fel. Az egyik egy antocianidin, ami már eleve is színes, és az antocianidinhez egy vagy két cukorrész kapcsolódik. (A cukorrész önmagában színtelen.) A szénhidrátok az antocianidinhez glikozidkötéssel kapcsolódnak.^[3] Az antocianinekben található cukrok az elterjedt szénhidrátok közé tartoznak (pl. D-glükóz, D-galaktóz, L-ramnóz).^[4] Az antocianinek közé tartozik például a cianin, amelynek antocianidin része cianidin, és a cianidin a 3-as és az 5-ös helyzetű hidroxilcsoportjával létesít kötést két molekula glükózzal.^[5]

Őszi színek

A különlegesen magas antocián tartalmú növényeket dísznövényként tenyésztik - itt a lila levelű európai bükk *(fagus sylvatica)* látható

Sok biológiai témájú könyvben szerepel az a (részben) téves állítás, mely szerint a levelek őszi színét a lebomló zöld klorofill adja, mely így felfedi az egész idő alatt ott lévő narancssárga, sárga és piros pigmenteket karotinoidokat, xantofillokat és antociánokat. Ez a forgatókönyv igaz a karotinoidokra és a xantofillokra, viszont az antocián nincs jelen egészen addig, amíg a növény nem kezdi el lebontani a klorofillt. Ekkor a növény elkezdi az antocián szintézisét, hogy az védelmet nyújtson a káros sugarak elől.

Felhasználása

Az antociánt általában másodlagos metabolitként, az élelmiszer-iparban pedig színanyagként használják. Az antocián egy nagyon erős antioxidáns is. Az antioxidáns tulajdonságot elfogyasztás után is megtartja, többek között ezért is nagyon egészségesek a piros héjú vagy húsú gyümölcsök.

Jegyzetek

↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 20. o. ISBN 963 8334 96 7
↑ Changes in Pigment Concentrations Associated with the Degree of Sunburn Browning of ‘Fuji’ Apple. [2017. augusztus 8-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2018. június 3.)
↑ ^a ^b Furka Árpád: Szerves kémia
↑ Bruckner Győző: Szerves kémia, III/1-es kötet
↑ Kovács Kálmán, Halmos Miklós:A szerves kémia alapjai.

Források

Andersen, O.M. Flavonoids: Chemistry, Biochemistry and Applications. CRC Press, Boca Raton FL 2006. G. M. Robinson, Robert Robinson (1931). „A survey of anthocyanins. I”. Biochem J. 25 (5), 1687–1705. o.

Anthocyanin Biosynthesis
Red leaves - Catalyst ABC
Super Blackcurrants With Boosted Vitamin C
Quantification of anthocyanins in commercial black currant juices by simple high-performance liquid chromatography. Investigation of their pH stability and antioxidative potency.
Chemicals Found in Cherries May Help Fight Diabetes
Biochemicals found in dark raspberries may help fight Diabetes and Cancer (in German)
A discussion of the role of anthocyanins in hydrangea coloration
Anthocyanins FAQ MadSci Network Archiválva 2020. július 25-i dátummal a Wayback Machine-ben Functions and uses as pH indicators or for pigment chromatography.

[1] Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 20. o. ISBN 963 8334 96 7

[2] Changes in Pigment Concentrations Associated with the Degree of Sunburn Browning of ‘Fuji’ Apple. [2017. augusztus 8-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2018. június 3.)

[ref1_Furka_SzKem-3] Furka Árpád: Szerves kémia

[ref_2_Bruckner_SzKem_III_1-4] Bruckner Győző: Szerves kémia, III/1-es kötet

[ref3_SzKem_Alapjai-5] Kovács Kálmán, Halmos Miklós:A szerves kémia alapjai.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Sablon:E160-199 m v sz E-számok
Színezékek (E100–199) • Tartósítószerek (E200–299) • Antioxidánsok és savanyúságot szabályzó anyagok (E300–399) • Sűrítőanyagok, stabilizátorok és emulgeálószerek (E400–499) • Savanyúságot szabályzó és csomósodást gátló anyagok (E500–599) • Ízfokozók (E600–699) • Egyéb (E900–999) • Kiegészítő vegyületek (E1100–1599)
sárga (E100–109) • narancsszínű (E110–119) • piros (E120–129) • kék és lila (E130–139) • zöld (E140–149) • barna és fekete (E150–159) • egyéb (E160–199)
alfa-karotin (E160a) • annatto (E160b) • kapszantin (E160c) • likopin (E160d) • béta-apo-8′-karotinal (E160e) • béta-apo-8′-karotinsav-etil-észter (E160f) • flavoxantin (E161a) • lutein (E161b) • kriptoxantin (E161c) • rubixantin (E161d) • violaxantin (E161e) • rhodoxantin (E161f) • kantaxantin (E161g) • betanin (E162) • antocián (E163) • kalcium-karbonát (E170) • titán-dioxid (E171) • vas-oxidok (E172) • alumínium (E173) • ezüst (E174) • arany (E175) • rubinpigment (E180) • csersav (tannin) (E181)