Luteína
| Luteína | |
|---|---|
 | |
 | |
β,ε-caroteno-3,3'-diol | |
Outros nomes Luteína; | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 127-40-2 |
| PubChem | 5281243 |
| ChemSpider | 4444655 |
| UNII | X72A60C9MT |
| ChEBI | CHEBI:28838 |
| ChEMBL | CHEMBL173929 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C40H56O2 |
| Masa molar | 568,87 g mol−1 |
| Aspecto | sólido cristalino alaranxado-vermello |
| Punto de fusión | 190 °C; 374 °F; 463 K |
| Solubilidade en auga | Insoluble |
| Solubilidade en graxas | Soluble |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
A luteína (do latín luteus, "amarelo") é un carotenoide natural do grupo das xantofilas. A luteína sintetízana só as plantas e como outras xantofilas encóntrase en grandes cantidades en verduras e hortalizas como espinacas, col rizada e cenorias amarelas. Nas plantas verdes as xantofilas actúan modulando a enerxía da luz e serven como desexcitadores non fotoquímicos da clorofila triplete (unha forma excitada da clorofila), que se produce en exceso a altos niveis de luz durante a fotosíntese (ver ciclo das xantofilas).
A luteína obtéñena os animais directa ou indirectamente das plantas,e pode ter funcións antioxidantes e absorbe luz azul. A luteína atópase na xema dos ovos e nas graxas animais. Nos polos, ademais de dar cor ás xemas dos ovos, dálle cor amarela á pel e graxas, e utilízase na alimentación dos polos para ese propósito. A retina humana acumula luteína e zeaxantina. Esta última predomina na mácula lútea, mentres que a luteína predomina no resto da retina. Alí pode ter funcións fotoprotectoras para a retina evitando os danos producidos polos radicais libres producidos pola luz azul. Tamén se encontra no corpo lúteo dos ovarios dos mamíferos.
O principal estereoisómero natural da luteína é o (3R,3′R,6′R)-beta,epsilon-caroteno-3,3′-diol. A luteína é unha molécula lipófila e é case insoluble en auga. A presenza na molécula dunha longa rexión cromófora con dobres enlaces conxugados (cadea de polieno) dálle a súa capacidade de absorber luz. A cadea de polieno é susceptible de degradación oxidativa pola luz ou calor e é quimicamente inestable aos ácidos.
A luteína está presente nas plantas en forma de éster de ácidos graxos, xa que se une a un ou dous ácidos graxos polos seus grupos hidroxilo. Por esta razón, a saponificación (des-esterficación) dos ésteres da luteína para liberar a luteína pode producir luteína nunha proporción molar de 1:1 a 1:2 con respecto aos ácidos graxos saponificados.
A luteína é un isómero da zeaxantina, da que se diferencia só pola situación dun dos dobres enlaces.
Como pigmento
[editar | editar a fonte]Esta xantofila, igual que a zeaxantina, foi utilizada principalmente como colorante natural debido á súa cor vermella-alaranxada cando está concentrada. A luteína absorbe luz azul e, por tanto, ten cor amarela cando está en baixas concentracións e vermella-alaranxada cando está a altas concentracións. A luteína é tamén anxioxénica e inhibe o VEGF.
A luteína utilizouse tradicionalmente na alimentación dos polos para darlle unha cor máis amarela á pel dos polos criados para a produción de carne, que era unha cor máis apreciada polos consumidores. Ademais, a fortificación con luteína tamén orixina unha cor amarela máis forte nas xemas dos ovos, e actualmente darlle esa cor aos ovos pasou a ser a principal razón para engadir luteína ao alimento dos polos. A luteína non se usa como colorante noutros alimentos debido á súa limitada estabilidade, especialmente en presenza doutros colorantes.
Función no ollo humano
[editar | editar a fonte]A luteína está concentrada na mácula da retina, unha pequena área da retina responsable da visión central. A hipótese que explica esta concentración natural di que a luteína axuda a manter os ollos protexidos do estrés oxidativo e dos fotóns de alta enerxía da luz azul. Varios estudos indicaron que hai unha relación directa entre o consumo de luteína e a pigmentación macular do ollo.[1][2][3][4][5][6][7]
A luteína pode ter un papel no fenómeno entóptico chamado cepillo de Haidinger, que permite aos humanos detectar a luz polarizada.
Dexeneración macular
[editar | editar a fonte]Varios estudos indicaron que o incremento na pigmentación na mácula diminúe o risco de ter doenzas oculares como a dexeneración macular relacionada coa idade (AMD).[8][9][10] O único ensaio clínico aleatorizado que demostrou un beneficio da luteína na dexeneración macular foi un pequeno estudo no cal os autores concluíron que a función visual mellora coa luteína (soa ou xunto con outros nutrientes) e tamén que eran necesarios maiores estudos.[9]
Hai probas epidemiolóxicas de que existe unha relación entre as concentracións baixas no plasma sanguíneo de luteína e zeaxantina, e un incremento do risco de desenvolver dexeneración macular relacionada coa idade (AMD).
En 2013, informouse en JAMA dos resultados do Estudo 2 de enfermidades oculares relacionadas coa idade (AREDS2, do inglés Age-related Eye Disease Study 2). O estudo AREDS2 foi un estudo que duron cinco anos deseñado para comprobar se a formulación AREDS orixinal que se vira que reducía a progresión de dexeneración macular relacionada coa idade nun 25% podería ser mellorada engadindo algúns dos seguintes compoñentes: ácidos graxos omega-3; luteína e zeaxantina; retirando o beta-caroteno; ou reducindo o cinc.[11] No AREDS2, os participantes tomaron unha destas catro formulacións AREDS: a formulación AREDS orixinal, a formulación sen beta-caroteno, o AREDS baixo en cinc, e o AREDS sen beta-caroteno e baixo en cinc.[11] Ademais, tomaban unha de catro suplementacións ou combinacións adicionais, entre as que estaban a luteína e zeaxantina (10 mg e 2 mg), ácidos graxos omega-3, luteína/zeaxantina e ácidos graxos omega-3, ou placebo.[11] O resultado foi que non se observaba un beneficio adicional global ao engadir ácidos graxos omega-3 ou luteína e zeaxantina á formulación.[11] Porén, o estudo atopou beneficios en dous subgrupos de participantes: os que non tomaron beta-caroteno, e os que tiñan pouca luteína e zeaxantina na súa dieta.[11] A eliminación do beta-caroteno non freaba os efectos protectores da formulación contra o desenvolvemento de dexeneración macular avanzada relacionada coa idade en estado avanzado, o cal era importante porque as altas doses de beta-caroteno foran ligadas cun alto risco de padecer cancro de pulmón en fumadores.[11] Recomendouse substituír o beta-caroteno por luteína e zeaxantina en futuras formulacións.[11]
Cataratas
[editar | editar a fonte]Hai tamén evidencias epidemiolóxicas de que o incremento do consumo de luteína e zeaxantina diminúe o risco de desenvolver cataratas.[12][13] Aínda que algunhas metaanálises non obtiveron resultados tan claros sobre estes beneficios.[14] O consumo de máis de 2,4 mg de luteína/zeaxantina diariamente procedente dos alimentos ou de suplementos foi correlacionado significativamente cunha redución da incidencia das opacidades do cristalino, como revelaron os datos recollidos durante un período de 13 a 15 anos no Nutrition and Vision Project (NVP).[15]
Fotofobia
[editar | editar a fonte]Un estudo de 2010 publicado na revista Journal of Food Science, discutiu a mellora nas prestacións visuais e a diminución na sensibilidade á luz en suxeitos que tomaban 10 mg de luteína e 2 mg de zeaxantina ao día.[16]
En nutrición
[editar | editar a fonte]A luteína é unha parte natural da dieta humana ao consumírense froitas e verduras. Para os individuos que teñen un consumo insuficiente de luteína hai alimentos fortificados con luteína e suplementos dietéticos. Actualmente non hai un consumo diario recomendado para a luteína, pero observáronse efectos positivos con consumos de 6–10 mg/día.[17] O único efecto secundario claramente observado do exceso de luteína é o bronceamento da pel (carotenodermia).
A diferenza funcional entre a luteína (forma libre) e os ésteres da luteína non se coñece ben. Suxírese que a biodispoñibilidade é máis baixa para os ésteres da luteína, pero o debate aínda continúa.[18]
Como aditivo alimentario, a luteína ten o número E E161b e adoita extraerse dos pétalos da planta asterácea Tagetes erecta.[19] O seu uso está aprobado na Unión Europea.[20]
Algúns alimentos considéranse boas fontes deste composto:[12][21][22][23]
| Produto | Luteína/zeaxantina (microgramos por 100 gramos) |
|---|---|
| Tropaeolum (flores amarelas, só luteína) | 45.000 |
| col rizada (crúa) | 39.550 |
| col rizada (cociñada) | 18.246 |
| Taraxacum (follas, crúas) | 13.610 |
| Tropaeolum (follas, só luteína) | 13.600 |
| nabo (follas, crúas) | 12.825 |
| espinaca (crúa) | 12.198 |
| espinaca (cociñada) | 11.308 |
| acelga (crúa ou cociñada) | 11.000 |
| nabo (follas, cociñadas) | 8.440 |
| verza (cociñada) | 7.694 |
| agrón (crú) | 5.767 |
| chícharo (crú) | 2.593 |
| leituga romana | 2.312 |
| cabaciña | 2.125 |
| col de Bruxelas | 1590 |
| pistacho (noces) | 1.205 |
| brócoli | 1.121 |
| cenoria (cociñada) | 687 |
| millo | 642 |
| ovos (duros cocidos) | 353 |
| aguacate (cru) | 271 |
| cenoria (crúa) | 256 |
| kiwi | 122 |
Valor comercial
[editar | editar a fonte]O mercado da luteína é un dos que máis crece dentro do sector dos carotenoides e está segmentado nos sectores farmacéutico, nutracéutico, alimenticio, de alimentos para mascotas, e de alimentos para animais e peixes. Estanselle a dar novas aplicacións en cosmética e como antioxidante.[24]
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ Malinow MR, Feeney-Burns L, Peterson LH, Klein ML, Neuringer M (agosto de 1980). "Diet-related macular anomalies in monkeys". Invest. Ophthalmol. Vis. Sci. 19 (8): 857–63. PMID 7409981.
- ↑ Johnson EJ, Hammond BR, Yeum KJ; et al. (xuño de 2000). "Relation among serum and tissue concentrations of lutein and zeaxanthin and macular pigment density". Am. J. Clin. Nutr. 71 (6): 1555–62. PMID 10837298.
- ↑ Landrum, J., et al. Serum and macular pigment response to 2.4 mg dosage of lutein. in ARVO. 2000.
- ↑ Berendschot TT, Goldbohm RA, Klöpping WA, van de Kraats J, van Norel J, van Norren D (outubro de 2000). "Influence of lutein supplementation on macular pigment, assessed with two objective techniques". Invest. Ophthalmol. Vis. Sci. 41 (11): 3322–6. PMID 11006220.
- ↑ Aleman TS, Duncan JL, Bieber ML; et al. (xullo de 2001). "Macular pigment and lutein supplementation in retinitis pigmentosa and Usher syndrome". Invest. Ophthalmol. Vis. Sci. 42 (8): 1873–81. PMID 11431456.
- ↑ Duncan JL, Aleman TS, Gardner LM; et al. (marzo de 2002). "Macular pigment and lutein supplementation in choroideremia". Exp. Eye Res. 74 (3): 371–81. PMID 12014918. doi:10.1006/exer.2001.1126.
- ↑ Johnson EJ, Neuringer M, Russell RM, Schalch W, Snodderly DM (febreiro de 2005). "Nutritional manipulation of primate retinas, III: Effects of lutein or zeaxanthin supplementation on adipose tissue and retina of xanthophyll-free monkeys". Invest. Ophthalmol. Vis. Sci. 46 (2): 692–702. PMID 15671301. doi:10.1167/iovs.02-1192.
- ↑ Richer S (xaneiro de 1999). "ARMD—pilot (case series) environmental intervention data". J Am Optom Assoc 70 (1): 24–36. PMID 10457679.
- ↑ 9,0 9,1 Richer S, Stiles W, Statkute L; et al. (abril de 2004). "Double-masked, placebo-controlled, randomized trial of lutein and antioxidant supplementation in the intervention of atrophic age-related macular degeneration: the Veterans LAST study (Lutein Antioxidant Supplementation Trial)". Optometry 75 (4): 216–30. PMID 15117055.
- ↑ Age-Related Eye Disease Study Research Group (outubro de 2001). "A randomized, placebo-controlled, clinical trial of high-dose supplementation with vitamins C and E, beta carotene, and zinc for age-related macular degeneration and vision loss: AREDS report no. 8". Arch. Ophthalmol. 119 (10): 1417–36. PMC 1462955. PMID 11594942. doi:10.1001/archopht.119.10.1417.
- ↑ 11,0 11,1 11,2 11,3 11,4 11,5 11,6 "Copia arquivada". Arquivado dende o orixinal o 07 de xuño de 2013. Consultado o 17 de xaneiro de 2015.
- ↑ 12,0 12,1 SanGiovanni JP, Chew EY, Clemons TE; et al. (setembro de 2007). "The relationship of dietary carotenoid and vitamin A, E, and C intake with age-related macular degeneration in a case-control study: AREDS Report No. 22". Arch. Ophthalmol. 125 (9): 1225–32. PMID 17846363. doi:10.1001/archopht.125.9.1225. Arquivado dende o orixinal o 13 de febreiro de 2011. Consultado o 17 de xaneiro de 2015.
- ↑ "Associations between age-related nuclear cataract and lutein and zeaxanthin in the diet and serum in the Carotenoids in the Age-Related Eye Disease Study, an Ancillary Study of the Women's Health Initiative.".
- ↑ Chong EW, Wong TY, Kreis AJ, Simpson JA, Guymer RH (outubro de 2007). "Dietary antioxidants and primary prevention of age related macular degeneration: systematic review and meta-analysis". BMJ (Clinical Research Ed.) 335 (7623): 755. PMC 2018774. PMID 17923720. doi:10.1136/bmj.39350.500428.47.
- ↑ Barker Fm, 2nd (2010). "Dietary supplementation: effects on visual performance and occurrence of AMD and cataracts.". Current medical research and opinion 26 (8): 2011–23. PMID 20590393. doi:10.1185/03007995.2010.494549.
- ↑ Stringham, James M.; et al. (xaneiro-febreiro de 2010). "The Influence of Dietary Lutein and Zeaxanthin on Visual Performance". Journal of Food Science 75 (1): R24–R29. PMID 20492192. doi:10.1111/j.1750-3841.2009.01447.x. Consultado o 15 de xaneiro de 2013.
- ↑ Seddon JM, Ajani UA, Sperduto RD; et al. (novembro de 1994). "Dietary carotenoids, vitamins A, C, and E, and advanced age-related macular degeneration. Eye Disease Case-Control Study Group". JAMA 272 (18): 1413–20. PMID 7933422. doi:10.1001/jama.272.18.1413.
- ↑ Bowen PE, Herbst-Espinosa SM, Hussain EA, Stacewicz-Sapuntzakis M (2002). "Esterification does not impair lutein bioavailability in humans". J Nutr 132 (12): 3668–73. PMID 12468605.
- ↑ "WHO/FAO Codex Alimentarius General Standard for Food Additives". Arquivado dende o orixinal o 24 de maio de 2008. Consultado o 17 de xaneiro de 2015.
- ↑ UK Food Standards Agency: "Current EU approved additives and their E Numbers". Consultado o 2011-10-27.
- ↑ "Reuters, Study finds spinach, eggs ward off cause of blindness". Arquivado dende o orixinal o 19 de xullo de 2014. Consultado o 17 de xaneiro de 2015.
- ↑ "USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 23 (2010)". Arquivado dende o orixinal o 03 de marzo de 2015. Consultado o 17 de xaneiro de 2015.
- ↑ Niizu, P.Y.; Delia B. Rodriguez-Amaya (2005). "Flowers and Leaves of Tropaeolum majus L. as Rich Sources of Lutein". Journal of Food Science 70 (9): S605–S609. ISSN 1750-3841. doi:10.1111/j.1365-2621.2005.tb08336.x.
- ↑ FOD025C The Global Market for Carotenoids, BCC Research
Véxase tamén
[editar | editar a fonte]Outros artigos
[editar | editar a fonte]Ligazóns externas
[editar | editar a fonte]- Lutein Information Bureau Arquivado 31 de decembro de 2013 en Wayback Machine.
- National Nutrient Database Arquivado 10 de agosto de 2014 en Wayback Machine.
