Itraconazole

Itraconazole
Identification
Nom UICPA	(2R,4S)-rel-1-(butan-2-yl)-4-{4-[4-(4-{[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophényl)-2- (1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan- 4-yl]methoxy}phenyl)piperazin-1-yl]phényl}-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one
Synonymes	Sporanox
No CAS	84625-61-6
No ECHA	100.123.596
Code ATC	J02AC02
DrugBank	DB01167
PubChem	55283
SMILES	O=C1N(/N=C\N1c2ccc(cc2)N7CCN(c6ccc(OC[C@@H]3O[C@](OC3)(c4ccc(Cl)cc4Cl)Cn5ncnc5)cc6)CC7)C(C)CC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C35H38Cl2N8O4/c1-3-25(2)45-34(46)44(24-40-45)29-7-5-27(6-8-29)41-14-16-42(17-15-41)28-9-11-30(12-10-28)47-19-31-20-48-35(49-31,21-43-23-38-22-39-43)32-13-4-26(36)18-33(32)37/h4-13,18,22-25,31H,3,14-17,19-21H2,1-2H3/t25?,31-,35-/m0/s1 InChIKey : VHVPQPYKVGDNFY-ZPGVKDDIBW Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C35H38Cl2N8O4/c1-3-25(2)45-34(46)44(24-40-45)29-7-5-27(6-8-29)41-14-16-42(17-15-41)28-9-11-30(12-10-28)47-19-31-20-48-35(49-31,21-43-23-38-22-39-43)32-13-4-26(36)18-33(32)37/h4-13,18,22-25,31H,3,14-17,19-21H2,1-2H3/t25?,31-,35-/m0/s1 Std. InChIKey : VHVPQPYKVGDNFY-ZPGVKDDISA-N
Propriétés chimiques
Formule	C35H38Cl2N8O4  [Isomères]
Masse molaire	705,633 ± 0,037 g/mol C 59,57 %, H 5,43 %, Cl 10,05 %, N 15,88 %, O 9,07 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'itraconazole (R51211) est un antimycosique qui est efficace sur pratiquement toutes les familles de champignons.

En France, l'itraconazole est utilisé pour les mycoses superficielles en particulier les kératites et les dermatophyties cutanées ; les infections systémiques comme l'aspergillose, et les mycoses exotiques comme la chormocytose et l'histoplasmose.

Synthèse

La synthèse de l'itraconazole démarre à partir de la 2,4-dichloroacétophénone.