Atselaiinihappo
| Atselaiinihappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Nonaanidihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(CCCC(=O)O)CCCC(=O)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H16O4 |
| Moolimassa | 188,218 g/mol |
| Sulamispiste | 108 °C[1] |
| Kiehumispiste | 287 °C[1] |
| Tiheys | 1,225 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | 2,4 g/l (20 °C)[2] |
Atselaiinihappo (C9H16O4) on dikarboksyylihappoihin eli kahdenarvoisiin karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää monomeerinä polyestereiden ja -amidien valmistuksessa ja aknen hoidossa.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa atselaiinihappo on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen, kohtalaisesti dietyylieetteriin ja hyvin etanoliin tai bentseeniin. Atselaiinihappo on kahdenarvoinen heikko happo ja sen happovakioiden arvot ovat 2,88·10−5 ja 3,86·10−6.[1][2][3][4]
Atselaiinihapon valmistus perustuu enimmäkseen oleiinihapon hapetukseen. Hapettimina on käytetty muun muassa kromihappoa tai kaliumpermanganaattia, mutta 1950-luvulta lähtien suosituin suuren mittakaavan menetelmä on ollut otsonolyysi. Reaktio tapahtuu noin 100 °C:n lämpötilassa ja katalyyttinä voidaan käyttää mangaaniyhdisteitä. Myös muita atselaiinihapon valmistusmenetelmiä on, mutta niiden merkitys on vähäinen.[1][2][3][4]
Atselaiinihaposta valmistetaan muun muassa voiteluaineina ja muovinpehmentiminä käytettäviä estereitä, liimoina käytettäviä polyestereitä ja kalvoina ja kuituina käytettäviä polyamideja kuten Nylon 6,9:ää.[1][3][4] Atselaiinihappoa käytetään aknen hoidossa sen antibakteeristen, tulehdusta estävien ja ihohuokosia avaavien ominaisuuksien vuoksi[5][6].
Atselaiinihapon ATC-koodi on D10AX03.
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d e f Boy Cornils & Peter Lappe: Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014.
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 155-156. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Robert W. Johnson, Charles M. Pollock & Robert R. Cantrell: Dicarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 433. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Kristiina Turjanmaa: Aknen hoito. Duodecim, 1993, 109. vsk, nro 5, s. 449. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 6.2.2023.
- ↑ Aknen paikallishoidot pähkinänkuoressa Ihosairaala. Viitattu 6.2.2023.
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Lääkealan turvallisuus- ja kehittämiskeskus (Fimea): ATC-luokitus
- PubChem: Azelaic acid (englanniksi)
- DrugBank: Azelaic acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Azelaic acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Azelaic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Azelaic acid (englanniksi)
- PheroBase: Semiochemical - azelaic acid (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Azelaic-acid (englanniksi)