2,6-dinitrotolueeni
| 2,6-Dinitrotolueeni | |
|---|---|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-metyyli-1,3-dinitrobentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=C(C=CC=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H6N2O4 |
| Moolimassa | 182,138 g/mol |
| Sulamispiste | 64 °C[2] |
| Kiehumispiste | 285 °C (hajoaa)[3] |
| Tiheys | 1,283 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
2,6-Dinitrotolueeni (C7H6N2O4) on nitrattu aromaattinen yhdiste. Sitä käytetään orgaanisessa synteesissä räjähteitä, väriaineita ja polymeerejä valmistettaessa. 2,6-Dinitrotolueenin kanssa isomeerisia yhdisteitä ovat 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4- ja 3,5-dinitrotolueenit.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa 2,6-dinitrotolueeni on keltaisia, punaisia tai ruskeita kiteitä.[3] Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, kloroformiin ja etyleenidiamiiniin.[4][5] Yhdiste ärsyttää voimakkaasti ihoa ja hengitysteitä. Yhdisteelle altistuminen voi aiheuttaa huonovointisuutta, pääkipua, kouristuksia ja methemoglobiinin muodostumisesta johtuaa ihon sinistymistä. 2,6-Dinitrotolueeni voi olla karsinogeeninen ja mutageeninen aine.[3]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]2,6-Dinitrotolueenia voidaan valmistaa nitraamalla tolueenia tai o-nitrotolueenia.Näissä reaktioissa muodostuu myös muita dinitrotolueeni-isomeereja.[6][7]
2,6-Dinitrotolueenia voidaan käyttää räjähdysaineiden valmistamiseen. Pelkistämällä siitä saadaan 2,6-tolueenidiamiinia, jota käytetään väriaineiden ja polyuretaanien valmistuksessa. Magnesiumpattereissa yhdistettä voidaan käyttää katodisena depolarisaattorina.[5][6][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 2,6-Dinitrotoluene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 17.1.2016.
- ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 111. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c 2,6-dinitrotolueenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 17.1.2016
- ↑ George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 237-238. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.1.2015). (englanniksi)
- ↑ a b S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: E-J, s. 684. RSC Publishing, 1999. ISBN 978-0854048236 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.1.2016). (englanniksi)
- ↑ a b Markus Dugal: Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 17.1.2016
- ↑ a b Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 17.1.2016