Glutationi
| Glutationi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(karboksimetyyliamino)-1-okso-3-sulfanyylipropan-2-yyli]amino]-5-oksopentaanihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(CC(=O)NC(CS)C(=O)NCC(=O)O)C(C(=O)O)N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H17N3O6S |
| Moolimassa | 307,336 g/mol |
| Sulamispiste | 195 °C |
Glutationi eli glutamyylikysteinyyliglysiini on tripeptidi, joka koostuu aminohapoista glutamiinihappo, kysteiini ja glysiini. Rakenteeltaan se on poikkeuksellinen peptidi, koska kysteiinin aminoryhmän on muodostanut peptidisidoksen glutamiinihapon sivuketjun karboksyyliryhmän kanssa eikä α-karboksyyliryhmän kanssa. Sidos on isopeptidisidos. Glutationi on tärkeä molekyyli lääkeaineiden ja myrkyllisten aineiden metabolian kannalta.[2][3][4][5]
Biosynteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Eliöt syntetisoivat glutationia kahdessa vaiheessa. Ensimmäisessä vaiheessa muodostuu dipeptidi, γ−glutamyylikysteiini, kysteiinin aminoryhmän ja glutamiinihapon sivuketjun karboksyyliryhmän välille. Tätä reaktiota katalysoi gamma-glutamyylikysteiinisyntetaasi eli glutamaatti-kysteiiniligaasi. Toisessa vaiheessa γ-glutamyylikysteiiniin liitetään glysiinimolekyyli glutationisyntaasientsyymin katalysoimana.[5]
Merkitys
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Glutationi inaktivoi myrkyllisiä yhdisteitä muodostamalla konjugaatin niiden kanssa. Konjugaatti on usein vesiliukoinen, mikä nopeuttaa yhdisteen erittämistä ulos eliöstä. Konjugaatti muodostuu glutationin sisältämän tioliryhmän ja elektrofiilisen hiilen tai joskus myös typen, hapen ja rikin välille. Konjugaatin muodostumista katalysoivia entsyymejä ovat glutationi-S-transferaasit. Glutationikonjugaatin muodostuminen on tärkeä osa myös monien lääkeainemolekyylien aineenvaihduntaa eli metaboliaa.[2][3][5]
Glutationi on myös antioksidantti. Eliöiden soluissa muodostuu hyvin reaktiivisia ja hapettavia yhdisteitä, kuten vetyperoksidia (H2O2) ja orgaanisia peroksideja (ROOH). Glutationi suojaa soluja hapettumiselta pelkistämällä peroksidit samalla itse hapettuen. Hapettuneessa glutationissa (GSSG) kaksi glutationimolekyyliä ovat muodostaneet disulfidisidoksen. Tätä reaktiota katalysoi glutationiperoksidaasi. Hapettunut glutationi pelkistetään takaisin aktiiviseen muotoon (GSH) glutationireduktaasin katalysoimana.[2][4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Glutathione – Substance summary NCBI. Viitattu 21. lokakuuta 2011.
- ↑ a b c Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 701, 100. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2 (englanniksi)
- ↑ a b Hannu Raunio: 5. Vierasainemetabolia (s.101) Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 12.10.2023.
- ↑ a b Pamela C. Champe,Richard A. Harvey,Denise R. Ferrier: Biochemistry, s. 146. Lippincott Williams & Wilkins, 2008. ISBN 978-0-7817-6960-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.10.2011). (englanniksi)
- ↑ a b c Louis J. Casarett,John Doull,Curtis D. Klaassen: Casarett and Doull's toxicology, s. 284. McGraw-Hill Prof Med/Tech, 2008. ISBN 978-0071470513 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.10.2011). (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- DrugBank: Glutathione (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Glutathione (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Glutathione (englanniksi)
- ChemBlink: Glutathione (englanniksi)