Carpaína

Carpaína
Nombre IUPAC
	(1S,11R,13S,14S,24R,26S)-13,26-Dimetil-2,15-dioxa-; 12,25-diazatriciclo[22.2.2.211,14]triacontano-3,16-diona
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C28H50N2O4
Identificadores
Número CAS	3463-92-1
ChEBI	3433
ChemSpider	390994
PubChem	442630
UNII	VLR223H4QP
KEGG	C10135
	InChI InChI=InChI=1S/C28H50N2O4/c1-21-25-19-17-23(29-21)13-9-5-3-8-12-16-28(32)34-26-20-18-24(30-22(26)2)14-10-6-4-7-11-15-27(31)33-25/h21-26,29-30H,3-20H2,1-2H3/t21-,22-,23+,24+,25-,26-/m0/s1; Key: AMSCMASJCYVAIF-QCVMBYIASA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Cubos (Éter)
Masa molar	478,714 g/mol
Punto de fusión	119 °C (392 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

La carpaína es un alcaloide aislado de las hojas de papaya (Carica papaya),^[3] las cuales han sido estudiadas por sus efectos cardiovasculares.^[4] Es un homólogo de la azimina. Es un agente cardiotónico. [α]D = +21.65 (c, 1.0 en EtOH); es soluble en metanol y benceno. Probablemente se forma in vivo por la dimerización del ácido carpámico.^[5]

Actividad biológica

Los efectos circulatorios de la carpaína fueron estudiados en ratas.^[6] Al incrementar las dosis de carpaina desde 0.5 mg/kg a 2.0 mg/kg se observó una disminución progresiva en las presiones arterial, diastólica y sistólica. El bloqueo selectivo de los nervios autónomos con sulfato de atropina (1 mg/kg) o con clorhidrato de propranolol (8 mg/kg) no alteró dla respuesta circulatoria de la carpaína. A una dosis de 2 mg/kg, la carpaína reduce el gasto cardiaco sin alterar la resistencia periférica. De estas observaciones se concluyó que la carpaína actúa directamente sobre el miocardio. Los efectos de la carpaína pueden estar relacionados con su estructura macrocíclica y con su capacidad para quelatar metales.

Derivados

Otros derivados de la carpaína han sido aislados de las hojas de papaya:

Nombre	Fórmula molecular	CAS	Masa molecular (g/mol)	Estado	Otras propiedades
Deshidrocarpaína I^[7]	C₂₈H₄₈N₂O₄	72362-02-8	476.698	Aceite viscoso
Deshidrocarpaína II^[8]	C₂₈H₄₆N₂O₄	72362-03-9	474.682	Aceite viscoso
Pseudocarpaína (ψ-Carpaína)^[9]	C₂₈H₅₀N₂O₄	3760-91-6	478.714	Cristalino. PF = 65 - 68 °C	[α]28D = +4.95 (c, 1.62 en EtOH)

Referencias

↑ Número CAS
↑ Kabaleeswaran, V. et al., Acta Cryst. C, 1999, 55, 1935- 1937
↑ Greshoff, M.Ber., 1890, 23, 3537
↑ Burdick, Everette M. "Carpaine. An alkaloid of Carica papaya. Chemistry and pharmacology." Economic Botany (1971), 25(4), 363-365.
↑ Coke, J.L. et al., JOC, 1965, 30, 3420
↑ Hornick, C. A.; Sanders, L. I.; Lin, Y. C. "Effect of carpaine, a papaya alkaloid, on the circulatory function in the rat." Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology (1978), 22(2), 277-289.
↑ Topuriya, L.I. et al., Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 1978, 354
↑ Tang, C.-S.Phytochemistry, 1979, 18, 651
↑ Govindachari, T.R. et al., JCS, 1954, 1847; 1955, , 1563

Datos: Q3179543
Multimedia: Carpaine / Q3179543

[1] Número CAS

[2] Kabaleeswaran, V. et al., Acta Cryst. C, 1999, 55, 1935- 1937

[3] Greshoff, M.Ber., 1890, 23, 3537

[4] Burdick, Everette M. "Carpaine. An alkaloid of Carica papaya. Chemistry and pharmacology." Economic Botany (1971), 25(4), 363-365.

[5] Coke, J.L. et al., JOC, 1965, 30, 3420

[6] Hornick, C. A.; Sanders, L. I.; Lin, Y. C. "Effect of carpaine, a papaya alkaloid, on the circulatory function in the rat." Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology (1978), 22(2), 277-289.

[7] Topuriya, L.I. et al., Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 1978, 354

[8] Tang, C.-S.Phytochemistry, 1979, 18, 651

[9] Govindachari, T.R. et al., JCS, 1954, 1847; 1955, , 1563

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