Butallylonal

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Strukturformel
Struktur von Butallylonal
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Butallylonal
Andere Namen

(RS)-5-(2-Bromallyl)-5-sec-butylbarbitursäure

Summenformel C11H15BrN2O3
Kurzbeschreibung

Kristalle mit schwach bitterem Geschmack[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 214-537-5
ECHA-InfoCard 100.013.215
PubChem 14362
ChemSpider 13723
Wikidata Q1017842
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sedativum

Eigenschaften
Molare Masse 303,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Löslichkeit

löslich in Ethanol[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Butallylonal ist ein Barbiturat. Chemisch betrachtet ist es ein Racemat aus zwei Barbitursäure-Enantiomeren. Es wurde in den 1960er-Jahren entwickelt und vor allem in der Tiermedizin eingesetzt, derzeit gibt es allerdings keine Präparate auf der Basis von Butallylonal mehr, es wurde vollständig durch Pentobarbital ersetzt.

In der Seitenkette des heterocyclischen Rings weist Butallylonal ein stereogenes Zentrum auf. Butallylonal ist also chiral, es gibt eine (R)-Form und eine (S)-Form, die im Verhältnis 1:1 vorliegen, also ein Racemat darstellen.

Butallylonal ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 3 BtMG ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.[5]

International fällt Butallylonal unter die Konvention über psychotrope Substanzen.

Einzelnachweise

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  1. F.v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, A.W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Stoffe A-D. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57995-0, S. 516 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c Stephen R. Byrn: Solid State Chemistry of Drugs. Academic Press 1982, ISBN 0-12-148620-6, S. 125.
  3. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4398-8049-4, S. 60 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. Thomas Geschwinde: Rauschdrogen Marktformen und Wirkungsweisen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09677-2, S. 531 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).