Andrew Urlaub debütierte am 12. und 13. Februar 2016 bei zwei Wettbewerben in Eau Claire, Wisconsin im FIS-Cup, wo er einmal Platz 32 belegte und einmal disqualifiziert wurde; seitdem startet er regelmäßig bei Wettbewerben im FIS-Cup, wobei sein bestes Ergebnis bisher (Stand März 2019) ein fünfter Platz in Park City, Utah am 20. Dezember 2018 war.
Am 12. Januar 2019 debütierte Urlaub in Bischofshofen im Continental Cup und belegte hier Platz 53. Eine knappe Woche später konnte er im japanischen Sapporo als 29. seine ersten beiden Continentalcup-Punkte sammeln. Bei den Nordischen Skiweltmeisterschaften 2019 in Seefeld in Tirol erreichte Urlaub im Einzelwettbewerb von der Großschanze Platz 44, für den Wettbewerb von der Normalschanze konnte er sich als 51. der Qualifikation knapp nicht für den Wettbewerb qualifizieren. Im Mannschaftswettbewerb am 26. Februar 2019 belegte er zusammen mit Patrick Gasienica, Kevin Bickner und Casey Larson den 11. Platz.