1,4-Pentadien

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Strukturformel
Strukturformel von 1,4-Pentadien
Allgemeines
Name 1,4-Pentadien
Andere Namen
  • Penta-1,4-dien
  • Divinylmethan
Summenformel C5H8
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 591-93-5
EG-Nummer 209-736-9
ECHA-InfoCard 100.008.853
PubChem 11587
Wikidata Q161535
Eigenschaften
Molare Masse 68,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,66 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−148 °C[1]

Siedepunkt

26 °C[1]

Dampfdruck

812 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,558 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,389 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 224​‐​304
P: 210​‐​301+310+331​‐​403+233[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,4-Pentadien ist Dien und eine ungesättigte chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Kohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

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1,4-Pentadien kann durch Zersetzung von 1,5-Pentandioldiacetat oder durch Reaktion von α-Allyl-β-bromethylethylether mit Zink und Zinkchlorid in Butylalkohol gewonnen werden.[3]

1,4-Pentadien ist eine sehr leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]

1,4-Pentadien kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen wie 2,4-Dichlorpentan[4] oder Poly-1,4-pentadien[5] verwendet werden.

Sicherheitshinweise

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1,4-Pentadien ist eine extrem entzündbare Flüssigkeit. Ihre Dämpfe bilden mit Luft explosive Gemische (Flammpunkt −20 °C).[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu 1,4-Pentadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 1,4-Pentadiene, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Oktober 2012 (PDF).
  3. R. E. Benson, B. C. McKusick: 1,4-Pentadiene In: Organic Syntheses. 38, 1958, S. 78, doi:10.15227/orgsyn.038.0078; Coll. Vol. 4, 1963, S. 746 (PDF).
  4. John E. McMurry: Organic Chemistry. Cengage Learning, 2011, ISBN 0-8400-5444-0, S. 505 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Mariette M. Pereira, Joaquim Faria: Catalysis from Theory to Application: An Integrated Course. Imprensa da Univ. de Coimbra, 2008, ISBN 989-8074-35-3, S. 392 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).