Sterol

Sterol
Sterol;
Općenito
Hemijski spoj	Sterol;
Druga imena	Heksadekahidro-3H-ciklopenta[a]fenantren-3-ol ; IUPAC-ime: 2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-Heksadekahidro-1H-ciklopenta[a]fenantren-3-ol
Molekularna formula	C17H28O
SMILES	C1CC2CCC3C4CCC(CC4CCC3C2C1)O
InChI	1S/C17H28O/c18-13-6-9-15-12(10-13)5-8-16-14-3-1-2-11(14)4-7-17(15)16/h11-18H,1-10H2
Osobine1
	1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Sterol je hemijski spoj sa formulom C₁₇H₂₈O, čija je molekula izvedena iz gonan, zamjenom atoma vodik s pozicije 3 hidroksilnom grupom. Zato je ovo alkohol gonana.

Naziv se također koristi generički za spojeve koji su iz njega izvedeni, zamjenom nekih hemijskih grupa za neki od atoma vodonika ili modificiranjem veza u prstenu.

Ovi steroliili steroidni alkoholi su podgrupa steroida i važna klasa organskih molekula. Prirodno se javljaju u biljkama, životinjama i gljivama, a mogu ih proizvesti i neke bakterije (međutim vjerovatno s različitim funkcijama).^[1] Najpoznatiji tip životinjskog sterola je holesterol, koji je od vitalne važnosti za strukturu ćelijske membrane i funkcionira kao preteča topivih vitamina i steroidnog hormona topivih u mastima.

Dok su tehnički alkoholi, steroli su biohemijski klasificirani kao lipidi (masti s u širem smislu pojma).

Skelet gonana, sa numeriranjem atoma ugljika prema preporukama IUPACa

Tipovi

Steroli biljaka nazivaju se fitosteroli, a životinja zoosteroli. Najvažniji zoosterol je holesterol; značajniji fitosteroli uključuju kampesterol, sitosterol i stigmasterol. Ergosterol je sterol prisutan u ćelijskoj membrani gljiva, gdje ima ulogu sličnu holesterolu u životinjskim ćelijama.

Uloga u biohemiji

Steroli i srodni spojevi imaju bitnu ulogu u fiziologiji eukariotskih organizama. Naprimjer, holesterol je dio ćelijske membrane kod životinja, gdje utiče na fluidnost ćelijske membrane i služi kao sekundarni glasnik u signalima za razvoj. Kod ljudi i drugih životinja, kortikosteroidi, kao što je kortizol, djeluju kao signalni spojevi u ćelijskoj komunikaciji i općem metabolizmu. Steroli su uobičajene komponente ulja za ljudsku kožu.^[2]

Fitosteroli i dodaci hrani

Fitosteroli, poznatiji kao biljni steroli, pokazali su u kliničkim ispitivanjima da blokiraju mjesta apsorpcije holesterola u ljudskom crijevu, pomažući tako u smanjenju apsorpcije holesterola u ljudi.^[3] Do sada ih je odobrila američka Uprava za hranu i lijekove za upotrebu kao dodatak prehrani; međutim, postoji određena zabrinutost da oni mogu blokirati apsorpciju. ne samo holesterola, već i drugih važnih hranjivih sastojaka. Američko udruženje za srce preporučilo je da dopunske biljne sterole uzimaju samo oni kojima je dijagnosticiran povišen holesterol, a posebno je preporučilo da ih ne uzimaju trudnice ili dojilje.^[4]

Preliminarna istraživanja su pokazala da fitosteroli mogu imati antikancerogeno dejstvo.^[5]

Hemijska klasifikacija i struktura

Steroli su podskupina steroida s hidroksilnom grupom na 3-položaju A-prstena.^[6] Oni su amfireaktivni lipidi sintetizoirani iz acetil-koenzima A, putem HMG-CoA reduktaza. Ukupna molekula je prilično ravna. Hidroksilna grupa na A-prstenu je polarna. Ostatak alifatskog lanca je nepolaran.

Također pogledajte

Reference

^ Wei JH, Yin X, Welander PV (24. 6. 2016). "Sterol Synthesis in Diverse Bacteria". Front. Microbiol. 7: 990. doi:10.3389/fmicb.2016.00990. PMC 4919349. PMID 27446030.
^ Lampe, M.A.; A.L. Burlingame; J. Whitney; M.L. Williams; B.E. Brown; E. Roitman; M. Elias (1983). "Human stratum corneum lipids: characterization and regional variations". J. Lipid Res. 24 (2): 120–130. PMID 6833889.
^ Ostlund RE, Racette SB, Stenson WF (1. 6. 2003). "Inhibition of cholesterol absorption by phytosterol-replete wheat germ compared with phytosterol-depleted wheat germ". Am. J. Clin. Nutr. 77 (6): 1385–9. doi:10.1093/ajcn/77.6.1385. PMID 12791614.
^ "Do healthy people need to eat plant sterols?". Medical News Today. 4. 11. 2004. Arhivirano s originala, 7. 12. 2008. Pristupljeno 8. 12. 2008.
^ Bradford, P. G.; Awad, A. B. (februar 2007). "Phytosterols as anticancer compounds". Molecular Nutrition & Food Research. 51 (2): 161–70. doi:10.1002/mnfr.200600164. PMID 17266177.
^ Fahy E, Subramaniam S, Brown HA, et al. (2005). "A comprehensive classification system for lipids". J. Lipid Res. 46 (5): 839–61. doi:10.1194/jlr.E400004-JLR200. PMID 15722563. Arhivirano s originala, 24. 8. 2010. Pristupljeno 16. 10. 2020.

Dopunska literatura

Alberts, Bruce (2002). "10. Membrane Structure" (Online at NIH). Molecular biology of the cell. IV. Internal Organization of the Cell. New York: Garland Science. str. 1874. ISBN 978-0-8153-4072-0. The Fluidity of a Lipid Bilayer Depends on Its Composition

Vanjski linkovi

Sterols Arhivirano 9. 6. 2010. na Wayback Machine Cyberlipid.org

[1] Wei JH, Yin X, Welander PV (24. 6. 2016). "Sterol Synthesis in Diverse Bacteria". Front. Microbiol. 7: 990. doi:10.3389/fmicb.2016.00990. PMC 4919349. PMID 27446030.

[2] Lampe, M.A.; A.L. Burlingame; J. Whitney; M.L. Williams; B.E. Brown; E. Roitman; M. Elias (1983). "Human stratum corneum lipids: characterization and regional variations". J. Lipid Res. 24 (2): 120–130. PMID 6833889.

[3] Ostlund RE, Racette SB, Stenson WF (1. 6. 2003). "Inhibition of cholesterol absorption by phytosterol-replete wheat germ compared with phytosterol-depleted wheat germ". Am. J. Clin. Nutr. 77 (6): 1385–9. doi:10.1093/ajcn/77.6.1385. PMID 12791614.

[4] "Do healthy people need to eat plant sterols?". Medical News Today. 4. 11. 2004. Arhivirano s originala, 7. 12. 2008. Pristupljeno 8. 12. 2008.

[5] Bradford, P. G.; Awad, A. B. (februar 2007). "Phytosterols as anticancer compounds". Molecular Nutrition & Food Research. 51 (2): 161–70. doi:10.1002/mnfr.200600164. PMID 17266177.

[6] Fahy E, Subramaniam S, Brown HA, et al. (2005). "A comprehensive classification system for lipids". J. Lipid Res. 46 (5): 839–61. doi:10.1194/jlr.E400004-JLR200. PMID 15722563. Arhivirano s originala, 24. 8. 2010. Pristupljeno 16. 10. 2020.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]