Alfa hidroksikarboksilik asit
Alfa hidroksi karboksilik asitler veya a-hidroksi karboksilik asitler (AHA'lar), alfa karbon üzerinde bir hidroksil grubu ile ikame edilmiş karboksilik asitlerdir. Bu yapısal özellik onları, fonksiyonel grupların iki karbon atomuyla ayrıldığı beta hidroksi asitlerden ayırır.[1] En önemli AHA'lar arasında glikolik asit, laktik asit, mandelik asit ve sitrik asit bulunur.Alfa hidroksi asitler, alfa olmayan hidroksi asitlere kıyasla daha güçlü asit yapılarına sahiptir ve bu özellik hidrojen bağlarıyla güçlendirilmiştir.[2][3][4]
Kullanım Alanları
[değiştir | kaynağı değiştir]AHA'lar hayvan yemlerinde katkı maddesi olarak ya da kozmetik sektörü için kullanılır. Kozmetik sektöründe en sık kullanılan AHA'lar, laktik asit, glikolik asit ve mandelik asittir. Bu asitler, sivilce gibi cilt kusurlarını ve kırışıkları giderilmesinden, cildi derinlemesine nüfuz ederek gözeneklerin temizlenmesine ve cildin nemlendirilmesine yardımcı olur.[5] Alfa hidroksi asitler, önerilen dozajda kozmetik bir madde olarak cilt üzerinde kullanıldığında genellikle güvenlidir. En yaygın yan etkiler hafif cilt tahrişleri, kızarıklık ve pullanmadır.[5] Amerika Birleşik Devletleri Gıda ve İlaç İdaresi (FDA) ve Kozmetik İçerik İncelemesi uzman panelleri, alfa hidroksi asitlerin düşük konsantrasyonlarda, 3,5'ten yüksek pH seviyelerinde satıldıkları ve kapsamlı güvenlik talimatlarını içerdikleri sürece kullanımının güvenli olduğunu öne sürmüştür.[5]
Polilaktik asit (PLA) ve siklik ester lakdidi de dahil olmak üzere laktik asit bazlı polimerler, tıbbi implantlar, ilaç dağıtım sistemleri ve vücutta parçalanan biyolojik dikişlerin yapımında kullanılır.[6] Başka bir AHA olan, glikolik asit yüksek kristalliği, termal stabilitesi ve mekanik mukavemeti ile öne çıkan bir polimer olan poliglikolidin (PGA) gelişmesi için temel bir görev bileşendir.[7] Bu iki asit türü de biyolojik olarak parçalanabilir.[8]
Mandelik asit, sülfürik asit ile uyumlu hale getirildiğinde "SAMMA" adı verilen yeni bir madde üretir. SAMMA ise 2002 ve 2007 yılındaki laboratuvar çalışmaları sonucunda HIV ve HSV gibi cinsel yolla bulaşan enfeksiyonlara karşı bir antimikrobiyal olarak hala araştırılmaktadır.[9][10]
Kaynakça
[değiştir | kaynağı değiştir]- ^ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH.
- ^ Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press. 1959.
- ^ Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, 58th edition, page D147 (1977)
- ^ The strength of the hydrogen bonding is refelected also in the Proton nuclear magnetic resonance-spectrum of these compounds: instead of giving rise to a contribution to the broad signal of rappidly exchanged protons (between COOH, OH, NH, etc) in 2-phenyl-2-hydroxyacetic acid (mandelic acid) the proton on the alpha carbon and the proton trapped in the internal hydrogen bridge show a nice pair of doublets instead a singlet (H on alpha-C) and the formentioned broad signal of exchangable protons. So on the NMR-time scale the exchange equilibrium for the alpha-hydroxy group is frozen.
- ^ a b c Nutrition, Center for Food Safety and Applied (22 Kasım 2022). "Alpha Hydroxy Acids". FDA (İngilizce). 14 Haziran 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 13 Mayıs 2024.
- ^ Storti, G.; Lattuada, M. (1 Ocak 2017). Perale, Giuseppe; Hilborn, Jöns (Ed.). "8 - Synthesis of bioresorbable polymers for medical applications". Bioresorbable Polymers for Biomedical Applications (İngilizce). Woodhead Publishing: 153-179. doi:10.1016/b978-0-08-100262-9.00008-2. ISBN 978-0-08-100262-9. 1 Nisan 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 1 Nisan 2023.
- ^ Casalini, Tommaso; Rossi, Filippo; Castrovinci, Andrea; Perale, Giuseppe (2019). "A Perspective on Polylactic Acid-Based Polymers Use for Nanoparticles Synthesis and Applications". Frontiers in Bioengineering and Biotechnology. 7: 259. doi:10.3389/fbioe.2019.00259. ISSN 2296-4185. PMC 6797553 $2. PMID 31681741.
- ^ Samantaray, Paresh Kumar; Little, Alastair; Haddleton, David M.; McNally, Tony; Tan, Bowen; Sun, Zhaoyang; Huang, Weijie; Ji, Yang; Wan, Chaoying (2020). "Poly(glycolic acid) (PGA): a versatile building block expanding high performance and sustainable bioplastic applications". Green Chemistry (İngilizce). 22 (13): 4055-4081. doi:10.1039/D0GC01394C. ISSN 1463-9262.
- ^ Chang, Theresa L.; Teleshova, Natalia; Rapista, Aprille; Paluch, Maciej; Anderson, Robert A.; Waller, Donald P.; Zaneveld, Lourens J.D.; Granelli-Piperno, Angela; Klotman, Mary E. (2 Ekim 2007). "SAMMA, a mandelic acid condensation polymer, inhibits dendritic cell-mediated HIV transmission". FEBS Letters (İngilizce). 581 (24): 4596-4602. doi:10.1016/j.febslet.2007.08.048. ISSN 0014-5793. PMC 2018605 $2. PMID 17825297.
- ^ Herold, B. C.; Scordi-Bello, I.; Cheshenko, N.; Marcellino, D.; Dzuzelewski, M.; Francois, F.; Morin, R.; Casullo, V. Mas; Anderson, R. A.; Chany, C.; Waller (15 Kasım 2002). "Mandelic Acid Condensation Polymer: Novel Candidate Microbicide for Prevention of Human Immunodeficiency Virus and Herpes Simplex Virus Entry". Journal of Virology (İngilizce). 76 (22): 11236-11244. doi:10.1128/JVI.76.22.11236-11244.2002. ISSN 0022-538X. PMC 136750 $2. PMID 12388683.