Nonivamid

	Nonivamid
Systematiskt namn	N-[(4-hydroxi-3-metoxifenyl)metyl]nonanamid
Övriga namn	Pseudokapsaicin; vanillyl-N-nonylamid; vanillylamid av n-nonansyra; VNA; Nonylsyravanillylamid; Pelargonsyravanillylamid (PAVA); Pelargonylvanillylamid
Kemisk formel	C17H27NO3
Molmassa	293,407 g/mol
Utseende	Vitt till benvitt pulver
CAS-nummer	2444-46-4
SMILES	CCCCCCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC
Egenskaper
Densitet	1,10 g/cm³
Löslighet (vatten)	Olösligt (lösligt i metanol) g/l
Smältpunkt	54 °C
Faror
LD50	511 mg/kg (råtta, oralt)
	SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Nonivamid, även kallad pelargonsyra vanillylamid eller PAVA, är en organisk förening av typ capsaicin. Det är en amid av pelargonsyra (n-nonansyra) och vanillylamin och finns naturligt i chilipeppar^[1] men framställs också syntetiskt. Det är mer värmestabilt än capsaicin.

Användning

Nonivamid används som en livsmedelstillsats för att göra kryddor, smakämnen och kryddblandningar skarpare. Det används också i konfektyrindustrin för att skapa en het känsla, och i läkemedelsindustrin i vissa former som ett billigare alternativ till capsaicin.

Liksom capsaicin kan det avskräcka däggdjur (men inte fåglar eller insekter) från att konsumera växter eller frön (till exempel ekorrar och fågelmatarfrön).^[2] Detta överensstämmer med nonivamids roll som en TRPV1-jonkanalagonist. Däggdjurs TRPV1 aktiveras av värme och capsaicin, men fågelformen är okänslig för capsaicin.^[3]

Nonivamid används (under namnet PAVA) som nyttolast i "icke-dödlig ammunition" såsom FN Herstals FN 303-projektiler^[4] eller som den aktiva ingrediensen i de flesta pepparsprejer,^[2] som kan användas som ett kemiskt vapen.^[5] Som ett kemiskt irriterande medel har pepparsprejer använts både som kravallkontrollammunition och även som ett vapen för att skingra fredliga demonstranter. De har även använts i andra sammanhang, till exempel militär- eller polisövningar.^[5] Medan irriterande ämnen vanligtvis bara orsakar "övergående tårbildning, blefarospasm, ytlig smärta och desorientering," innebär deras användning och missbruk dock också risker för allvarligare skador och funktionshinder.^[5]

Motmedel

Nonivamid är inte lösligt i vatten, men vatten kan späda ut det och tvätta bort det från huden. En studie fann att mjölk av magnesia, babyschampo, 2 procentig lidokaingel eller mjölk inte visade signifikant bättre prestanda än vatten när det användes på beläggning av pepparspray.^[6]

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Nonivamide, 14 januari 2022.

Noter

^ Howard L. Constant, Geoffrey A. Cordell and Dennis P. West (1996). ”Nonivamide, a Constituent of Capsicum oleoresin”. J. Nat. Prod. 59 (4): sid. 425–426. doi:10.1021/np9600816.
^ [a b] http://www.aversiontech.com/hot-and-spicy/nonivamide-pava/Retrieved Arkiverad 31 december 2015 hämtat från the Wayback Machine. 16 July 2010 Arkiverad 31 December 2015
^ Rohm, Barbara; Riedel, Annett; Ley, Jakob P; Widder, Sabine; Krammer, Gerhard E; Somoza, Veronika (2015). ”Capsaicin, nonivamide and trans-pellitorine decrease free fatty acid uptake without TRPV1 activation and increase acetyl-coenzyme a synthetase activity in Caco-2 cells”. Food & Function 6 (1): sid. 172–184. doi:10.1039/C4FO00435C. PMID 25422952. http://phaidra.univie.ac.at/o:475368.
^ ”The FN 303 Less Lethal Launcher”. The FN 303 Less Lethal Launcher. http://www.fnhusa.com/r/training/training_faq_tabs/303-launcher. Arkiverad 4 maj 2013 hämtat från the Wayback Machine. ”Arkiverade kopian”. Arkiverad från originalet den 4 maj 2013. https://web.archive.org/web/20130504083508/http://www.fnhusa.com/r/training/training_faq_tabs/303-launcher. Läst 1 februari 2023.
^ [a b c] Haar, Rohini J.; Iacopino, Vincent; Ranadive, Nikhil; Weiser, Sheri D.; Dandu, Madhavi (19 October 2017). ”Health impacts of chemical irritants used for crowd control: a systematic review of the injuries and deaths caused by tear gas and pepper spray”. BMC Public Health 17: sid. 831. doi:10.1186/s12889-017-4814-6. PMID 29052530.
^ Barry, James D.; Hennessy, Robert; McManus, John G. (January 2008). ”A Randomized Controlled Trial Comparing Treatment Regimens for Acute Pain for Topical Oleoresin Capsaicin (Pepper Spray) Exposure in Adult Volunteers”. Prehospital Emergency Care 12 (4): sid. 432–437. doi:10.1080/10903120802290786. PMID 18924005. https://zenodo.org/record/1234493.

Externa länkar

[1] Howard L. Constant, Geoffrey A. Cordell and Dennis P. West (1996). ”Nonivamide, a Constituent of Capsicum oleoresin”. J. Nat. Prod. 59 (4): sid. 425–426. doi:10.1021/np9600816.

[aversiontech-2] [a b] http://www.aversiontech.com/hot-and-spicy/nonivamide-pava/Retrieved Arkiverad 31 december 2015 hämtat från the Wayback Machine. 16 July 2010 Arkiverad 31 December 2015

[3] Rohm, Barbara; Riedel, Annett; Ley, Jakob P; Widder, Sabine; Krammer, Gerhard E; Somoza, Veronika (2015). ”Capsaicin, nonivamide and trans-pellitorine decrease free fatty acid uptake without TRPV1 activation and increase acetyl-coenzyme a synthetase activity in Caco-2 cells”. Food & Function 6 (1): sid. 172–184. doi:10.1039/C4FO00435C. PMID 25422952. http://phaidra.univie.ac.at/o:475368.

[fn303-4] ”The FN 303 Less Lethal Launcher”. The FN 303 Less Lethal Launcher. http://www.fnhusa.com/r/training/training_faq_tabs/303-launcher. Arkiverad 4 maj 2013 hämtat från the Wayback Machine. ”Arkiverade kopian”. Arkiverad från originalet den 4 maj 2013. https://web.archive.org/web/20130504083508/http://www.fnhusa.com/r/training/training_faq_tabs/303-launcher. Läst 1 februari 2023.

[BMC-5] [a b c] Haar, Rohini J.; Iacopino, Vincent; Ranadive, Nikhil; Weiser, Sheri D.; Dandu, Madhavi (19 October 2017). ”Health impacts of chemical irritants used for crowd control: a systematic review of the injuries and deaths caused by tear gas and pepper spray”. BMC Public Health 17: sid. 831. doi:10.1186/s12889-017-4814-6. PMID 29052530.

[6] Barry, James D.; Hennessy, Robert; McManus, John G. (January 2008). ”A Randomized Controlled Trial Comparing Treatment Regimens for Acute Pain for Topical Oleoresin Capsaicin (Pepper Spray) Exposure in Adult Volunteers”. Prehospital Emergency Care 12 (4): sid. 432–437. doi:10.1080/10903120802290786. PMID 18924005. https://zenodo.org/record/1234493.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]