Izoramnetyna

Izoramnetyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3,5,7-trihydroksy-2-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)chromen-4-on
	Inne nazwy i oznaczenia
	3-metylokwercetyna, izoramnetol, izoramentyna, 3′-metoksykwercetyna
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H12O7
Masa molowa	316,26 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	480-19-3
PubChem	5281654
DrugBank	DB16767
SMILES
	COC1=C(C=CC(=C1)C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C16H12O7/c1-22-11-4-7(2-3-9(11)18)16-15(21)14(20)13-10(19)5-8(17)6-12(13)23-16/h2-6,17-19,21H,1H3
	InChIKey
	IZQSVPBOUDKVDZ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	słabo rozpuszczalna
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalna w acetonie, metanolu, octanie etylu i DMSO
Temperatura topnienia	305 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
Dawka śmiertelna	LD50 11100 mg/kg (szczur, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Izoramnetyna – organiczny związek chemiczny należący do grupy O-metylowanych flawonoli, będących podgrupą flawonoidów.

Występowanie

Izoramnetyna, jako związek z grupy flawonoidów, została odkryta w 1938 roku przez węgierskiego chemika Albera Szent-Györgyiego. Początkowo traktował flawonoidy jako witaminę P, lecz później zostało stwierdzone, że nie są związkami niezbędnymi dla funkcjonowania ludzkiego organizmu, stąd technicznie nie mogą być uważane za witaminę^{[potrzebny przypis]}.

Izoramnetyna występuje w wielu roślinach, będących składnikiem pożywienia człowieka. Do najbogatszych źródeł izoramnetyny należą^{[potrzebny przypis]}:

koper ogrodowy – 43,5 mg/100 g,
koper włoski – 9,3 mg/100 g,
migdały – 7,05 mg/100 g,
szczypiorek – 6,75 mg/100 g,
rzepa – od 5 do 10 mg/100 g,
czerwona cebula – 4,25 mg/100 g.

Właściwości lecznicze

Badania dotyczące izoramnetyny sugerują, że związek może mieć następujące pozytywne efekty na zdrowie człowieka:

działanie jako przeciwutleniacz^[4],
zapobieganie miażdżycy,
zapobieganie wysokiemu ciśnieniu krwi,
spowalnia proces narastania adipocytów^[5],
ochrona przed nowotworami^[6] (rak przełyku, rak wątroby, rak płuc^[7], rak skóry^[8]),
ochrona przed problemami zdrowotnymi wywołanymi cukrzycą (zaćma^[9], wysoki poziom glukozy we krwi),
ogólna ochrona serca (związana z działaniem antyoksydacyjnym izoramnetyny).

Metabolizm

Enzym 3-O-metylotransferaza kwercetyny^[10] (EC 2.1.1.76) używa S-adenozylometioniny i kwercetyny by wytworzyć S-adenozylo-L-homocysteinę i izoramnetynę.

Enzym 7-O-metylotransferaza 3-metylokwercetyny (EC 2.1.1.82)^[11] używa S-adenozylometioniny i izoramnetyny, by wytworzyć S-adenozylo-L-homocysteinę i ramnazynę.

Glikozydy

3-O-rutynozyd-7-O-glukozyd izoramnetyny
3-O-rutynozyd-4′-O-glukozyd izoramnetyny

Przypisy

↑ ^a ^b Isorhamnetin [online], Enzo Life Sciences, numer katalogowy: ALX-385-024 [dostęp 2022-10-27] (ang.).
↑ ^a ^b Izoramnetyna [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 26 października 2021, numer katalogowy: 17794 [dostęp 2022-10-27] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ 3-Methylquercetin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-10-27] (ang.).
↑ Bradley W.B.W. Bolling Bradley W.B.W. i inni, Polyphenol content and antioxidant activity of California almonds depend on cultivar and harvest year, „Food Chemistry”, 122 (3), 2010, s. 819–825, DOI: 10.1016/j.foodchem.2010.03.068 (ang.).
↑ JongsungJ. Lee JongsungJ. i inni, Isorhamnetin-induced anti-adipogenesis is mediated by stabilization of beta-catenin protein, „Life Sciences”, 86 (11–12), 2010, s. 416–423, DOI: 10.1016/j.lfs.2010.01.012, PMID: 20097210 .
↑ Bao-songB. Teng Bao-songB. i inni, In vitro anti-tumor activity of isorhamnetin isolated from Hippophae rhamnoides L. against BEL-7402 cells, „Pharmacological Research”, 54 (3), 2006, s. 186–194, DOI: 10.1016/j.phrs.2006.04.007, PMID: 16765054 (ang.).
↑ GangG. Ma GangG. i inni, The flavonoid component isorhamnetin in vitro inhibits proliferation and induces apoptosis in Eca-109 cells, „Chemico-Biological Interactions”, 167 (2), 2007, s. 153–160, DOI: 10.1016/j.cbi.2007.02.006, PMID: 17368593 (ang.).
↑ Jong-EunJ.E. Kim Jong-EunJ.E. i inni, Isorhamnetin suppresses skin cancer through direct inhibition of MEK1 and PI3-K, „Cancer Prevention Research”, 4 (4), 2011, s. 582–591, DOI: 10.1158/1940-6207.CAPR-11-0032, PMID: 21330379 (ang.).
↑ Kelly M.K.M. Cornish Kelly M.K.M., GaryG. Williamson GaryG., JulieJ. Sanderson JulieJ., Quercetin metabolism in the lens: role in inhibition of hydrogen peroxide induced cataract, „Free Radical Biology and Medicine”, 31 (1), 2002, s. 63–70, DOI: 10.1016/S0891-5849(02)00843-2 (ang.).
↑ Vincenzo DeV.D. Luca Vincenzo DeV.D., Ragai K.R.K. Ibrahim Ragai K.R.K., Enzymatic synthesis of polymethylated flavonols in Chrysosplenium americanum. I. Partial purification and some properties of S-adenosyl-L-methionine: flavonol 3-, 6-, 7-, and 4′-O-methyltransferases, „Archives of Biochemistry and Biophysics”, 238 (2), 1985, s. 596–605, DOI: 10.1016/0003-9861(85)90205-X, PMID: 3994393 (ang.).
↑ EC 2.1.1.82 3-methylquercetin 7-O-methyltransferase, [w:] Enzyme Structures Database [online], European Molecular Biology Laboratory [dostęp 2011-07-16] (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Enzo-1] Isorhamnetin [online], Enzo Life Sciences, numer katalogowy: ALX-385-024 [dostęp 2022-10-27] (ang.).

[SA-2] Izoramnetyna [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 26 października 2021, numer katalogowy: 17794 [dostęp 2022-10-27] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CID-3] 3-Methylquercetin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-10-27] (ang.).

[Bolling-4] Bradley W.B.W. Bolling Bradley W.B.W. i inni, Polyphenol content and antioxidant activity of California almonds depend on cultivar and harvest year, „Food Chemistry”, 122 (3), 2010, s. 819–825, DOI: 10.1016/j.foodchem.2010.03.068 (ang.).

[Lee-2010-5] JongsungJ. Lee JongsungJ. i inni, Isorhamnetin-induced anti-adipogenesis is mediated by stabilization of beta-catenin protein, „Life Sciences”, 86 (11–12), 2010, s. 416–423, DOI: 10.1016/j.lfs.2010.01.012, PMID: 20097210 .

[Teng-2006-6] Bao-songB. Teng Bao-songB. i inni, In vitro anti-tumor activity of isorhamnetin isolated from Hippophae rhamnoides L. against BEL-7402 cells, „Pharmacological Research”, 54 (3), 2006, s. 186–194, DOI: 10.1016/j.phrs.2006.04.007, PMID: 16765054 (ang.).

[Ma-2007-7] GangG. Ma GangG. i inni, The flavonoid component isorhamnetin in vitro inhibits proliferation and induces apoptosis in Eca-109 cells, „Chemico-Biological Interactions”, 167 (2), 2007, s. 153–160, DOI: 10.1016/j.cbi.2007.02.006, PMID: 17368593 (ang.).

[pmid21330379-8] Jong-EunJ.E. Kim Jong-EunJ.E. i inni, Isorhamnetin suppresses skin cancer through direct inhibition of MEK1 and PI3-K, „Cancer Prevention Research”, 4 (4), 2011, s. 582–591, DOI: 10.1158/1940-6207.CAPR-11-0032, PMID: 21330379 (ang.).

[Cornish-9] Kelly M.K.M. Cornish Kelly M.K.M., GaryG. Williamson GaryG., JulieJ. Sanderson JulieJ., Quercetin metabolism in the lens: role in inhibition of hydrogen peroxide induced cataract, „Free Radical Biology and Medicine”, 31 (1), 2002, s. 63–70, DOI: 10.1016/S0891-5849(02)00843-2 (ang.).

[De_Luca-1985-10] Vincenzo DeV.D. Luca Vincenzo DeV.D., Ragai K.R.K. Ibrahim Ragai K.R.K., Enzymatic synthesis of polymethylated flavonols in Chrysosplenium americanum. I. Partial purification and some properties of S-adenosyl-L-methionine: flavonol 3-, 6-, 7-, and 4′-O-methyltransferases, „Archives of Biochemistry and Biophysics”, 238 (2), 1985, s. 596–605, DOI: 10.1016/0003-9861(85)90205-X, PMID: 3994393 (ang.).

[EBI-11] EC 2.1.1.82 3-methylquercetin 7-O-methyltransferase, [w:] Enzyme Structures Database [online], European Molecular Biology Laboratory [dostęp 2011-07-16] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]