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Metandienona

composto químico
Estrutura química de Metandienona
Metandienona
Aviso médico
Nome IUPAC (sistemática)
(8S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-Hydroxy-10,13,17-trimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
Identificadores
CAS ?
ATC ?
PubChem 6300
Informação química
Fórmula molecular C20H28O2 
Massa molar 300.441 g/mol
Farmacocinética
Biodisponibilidade ?
Metabolismo Fígado, Testículo e Próstata
Meia-vida 3-5 horas
Excreção Urina
Considerações terapêuticas
Administração Oral
DL50 ?

Metandienona, conhecida também pelo nome metandrostenolona, vendida sob o nome comercial Dianabol e alguns outros, é um esteroide anabolizante e androgênico (EAA) sintético e oralmente ativo. É um derivado 17alfa-alquelado da testosterona que foi usada na medicina, mas que não é mais utilizado.[1][2][3][4][5] Também é utilizada de forma não-medicinal para aprimorar o desempenho físico de fisiculturistas.

A metandrostenolona foi originalmente desenvolvida em 1955 pela CIBA e comercializada na Alemanha e nos Estados Unidos.[1][2][3][6][7] Como o produto da CIBA sob o nome comercial Dianabol, a metandienona rapidamente se tornou o primeiro EAA amplamente utilizado entre os atletas profissionais e amadores e continua sendo o EAA mais comum para uso não-medicinal.[8][6][9][10]

Atualmente, é uma substância controlada nos EUA,[11] U.K.[12] e outros países. Continua a ser popular entre os fisiculturistas. A metandienona está prontamente disponível sem receita médica em certos países, como o México (sob a marca Reforvit-B), e também é fabricada em alguns países asiáticos.[4]

Uso médico

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A metandienona foi aprovada e formalmente utilizada pela medicina para o tratamento de hipogonadismo, mas sua comercialização foi descontinuada em vários países, incluindo os Estados Unidos.[13][14]

Uso não-medicinal

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Metandienona é usada para fins de desenvolvimento físico e de desempenho por atletas competitivos, bodybuilders e powerlifters.[1] É dito ser o EAA mais amplamente utilizado para tais fins, tanto hoje como historicamente.[1]

Fisiculturismo

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A metandienona é usada por fisiculturistas e continua a ser usada de forma ilícita até hoje, geralmente combinada com compostos injetáveis, como propionato de testosterona, enantato de testosterona ou cipionato de testosterona, bem como outras drogas injetáveis, como o acetato de trembolona.[carece de fontes?]

Vários atletas bem-sucedidos e culturistas profissionais admitiram o uso de metandienona a longo prazo antes que o medicamento fosse banido, incluindo Arnold Schwarzenegger.[15] Outros esteroides combinados com a metandienona são principalmente, se não sempre, compostos injetáveis, como testosterona, trembolona e nandrolona.[carece de fontes?]Grandes doses e uso prolongado de metandienona têm sido associadas a hipertrofia ventricular esquerda excêntrica que apresenta riscos substancialmente aumentados de cardiomiopatia se e quando a hipertrofia se atrofia.[carece de fontes?]O atletismo geralmente está associado à hipertrofia do ventrículo esquerdo; no entanto, o atletismo natural geralmente apresenta crescimento concêntrico ventricular esquerdo que não está associado a um risco aumentado de cardiomiopatia.[carece de fontes?]

 
Frasco de Dianabol

Efeitos colaterais

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Ver também: Esteroides anabolizantes § Efeitos colaterais

Efeitos secundários androgênicos, como pele oleosa, acne, seborreia, aumento do crescimento do cabelo facial/corporal, perda de cabelo no couro cabeludo e virilização podem ocorrer.[1] Também podem ocorrer efeitos colaterais estrogênicos, como ginecomastia e retenção de líquidos.[1] Tal como acontece com outros esteroides 17α-alquilados, a metandienona representa um risco de hepatotoxicidade e o uso durante longos períodos de tempo pode resultar em danos no fígado sem precauções adequadas.[1]

Farmacologia

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Farmacodinâmica

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A metandienona liga e ativa o receptor de andrógenos (RA) para exercer seus efeitos.[16] Estes incluem aumentos dramáticos na síntese de proteínas, glicogenólise e força muscular durante um curto espaço de tempo.[carece de fontes?]Enquanto a metandienona pode ser metabolizada pela 5a-redutase em metil-1-testosterona (17a-metil-δ1-DHT) um EAA mais potente, o fármaco possui uma afinidade extremamente baixa para esta enzima e a metil-1-testosterona é produzida apenas em vestígios.[1] Como tal, os inibidores de 5α-redutase como a finasterida e a dutasterida não reduzem os efeitos androgênicos da metandienona.[1] No entanto, embora a proporção da atividade anabólica e androgênica da metandienona seja melhorada em relação à da testosterona, a droga ainda possui atividade androgênica moderada e é capaz de produzir virilização severa em mulheres e crianças.[1] Como tal, a droga só é comumente usada pelos homens.[1]

A metandienona é um substrato para a aromatase.[1] Embora a taxa de aromatização seja reduzida em relação à da testosterona ou metiltestosterona, o estrogênio produzido é resistente ao metabolismo e, portanto, a metandienona mantém atividade estrogênica moderada.[1] Como tal, pode causar efeitos colaterais, como ginecomastia e retenção de líquidos.[1] A co-administração de um anti-estrogênio — um inibidor da aromatase — como o anastrozol, ou um modulador seletivo do receptor de estrogênio, como o tamoxifeno, pode reduzir ou prevenir tais efeitos colaterais estrogênicos.[1] A metandienona não possui atividade progestogênica.[1]

Tal como acontece com outros EAA 17a-alquilados, a metandienona é hepatotóxica.[1]

Farmacocinética

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Metandienona tem alta biodisponibilidade em forma oral.[1] A semi-vida de eliminação da metandienona é de cerca de 3 a 5 horas.[1]

Química

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A metandienona, também conhecida estruturalmente como 17a-metil-ô1-testosterona ou como 17α-metilandrost-1,4-dien-17p-ol-3-ona, é um esteroide de androstano 17a-alquilado e um derivado de testosterona.[2] É uma modificação da testosterona com um grupo metilo na posição C17a e uma ligação dupla adicional entre as posições C1 e C2.[2][1] O fármaco é também o derivado 17α-metilado da boldenona (δ1-testosterona) e o análogo δ1 da metiltestosterona (17α-metiltestosterona).[2]

Detecção em fluídos corporais

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A metandienona está sujeita à uma extensa bio-transformação hepática por uma variedade de caminhos enzimáticos. Os metabolitos urinários primários são detectáveis por até 3 dias e um metabolito de hidroximetilo recentemente descoberto é encontrado na urina por até 19 dias após uma única dose oral de 5 mg.[17] Vários dos metabolitos são únicos para a metandienona. Métodos de detecção em espécimes de urina geralmente envolvem cromatografia gasosa - espectrometria de massa.[18][19]

História

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Metandienona foi descrita pela primeira vez em 1955.[1] Foi sintetizado por pesquisadores dos laboratórios da CIBA em Basileia, na Suíça. CIBA arquivou uma patente dos EUA em 1957 e começou a comercializar a droga como Dianabol em 1958 nos EUA.[20]

Começando logo depois em 1959, a CIBA colaborou com John Bosley Ziegler (um médico especializado em reabilitação física e pioneiro no aprimoramento do desempenho farmacêutico) para testar os efeitos de Dianabol em pescadores profissionais. Ziegler teve uma relação estreita com Bob Hoffman, dono da York Barbell Company e treinador da equipe olímpica de halterofilismo dos EUA.[21][22]

Os primeiros experimentos foram decepcionantes. Por exemplo, o vencedor do Sr. América, Jim Park, informou que "seu único efeito foi dar-lhe uma ereção instantânea ao ver qualquer mulher". No entanto, Ziegler acreditava que Dianabol tinha um potencial significativo como um anabolizante. Durante o início das Olimpíadas de 1960, ele propôs a Hoffman que fosse administrado aos principais membros da equipe olímpica americana. Hoffman, no entanto, foi cauteloso e depois observou que talvez a vida da droga não fosse efetiva/não desse efeito significativo, tendo em vista que a competição estava próxima. Segundo Grimek, "aparentemente, ele não pensa que fará muito bem, e pode até ter efeitos prejudiciais, ... ele parece duvidoso".[7]

Em vez disso, Dianabol foi dado a vários halterofilistas de nível inferior para investigar sua eficácia e segurança. As primeiras "cobaias" foram John Grimek, Bill March, Charles Vinci e Louis Riecke, bem como Ziegler e Hoffman.[7] Hoffman comentou mais tarde sobre os efeitos surpreendentes da nova droga.[7] Riecke ganhou massa muscular e força rapidamente e relatou um "constante sentimento de euforia e energia". Seus resultados atraíram um enorme interesse entre os outros halterofilistas de elite, e rumores espalharam que Ziegler fez um grande avanço na pesquisa dele. Ele tentou desviar sua curiosidade com dicas de novas técnicas isométricas e hipnóticas.[7]

Ao longo dos próximos 2 anos, o trabalho de Ziegler com Riecke explorou os efeitos físicos e psicológicos da nova droga. O desempenho e o humor de Riecke melhoraram consistentemente ao tomar Dianabol, e declinaram drasticamente quando ele não tomou. John Fair também sugere que Riecke foi um dos primeiros casos de dependência de esteroides.[7]

A partir de 1962, tornou-se cada vez mais difícil para Ziegler e outros manter seus resultados secretos, e a palavra dos efeitos espetaculares do desempenho de Dianabol se espalhou gradualmente entre os concorrentes em outros esportes, onde força ou massa eram fatores críticos no sucesso de um atleta. Jogadores e treinadores de futebol americano estavam particularmente interessados ​​no novo "anabolizante".[23] Os primeiros usuários incluíram jogadores da Universidade de Oklahoma e o treinador de San Diego Chargers, Sid Gillman, que administrou Dianabol em sua equipe a partir de 1963.[20][24]

Em 1965, a FDA pressionou a CIBA para documentar ainda mais os seus usos médicos legítimos e re-aprovou o medicamento para tratar a osteoporose pós-menopausa e o nanismo deficiente na pituitária.[25] Após a nova pressão da FDA, a CIBA retirou Dianabol do mercado americano em 1983.[1] A produção genérica encerrou-se dois anos depois, quando o FDA revogou a aprovação da metandienona em 1985.[25][26] O uso não médico foi proibido nos EUA sob o Ato de controle de esteroides anabolizantes de 1990.[27] Enquanto a metandienona é controlada e não está mais disponível nos Estados Unidos, continua a ser produzida e usada medicamente em alguns outros países.[1]

Sociedade e cultura

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Nomes comerciais

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Metandienone foi introduzida no mercado e comercializada sob o nome Dianabol.[1] Já foi vendido com outros nomes, incluindo Anabol, Averbol, Chinlipan, Danabol, Dronabol, Metanabol, Methandon, Naposim, Reforvit-B, Vetanabol e alguns outros.[15][1]

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Brasil

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O uso e porte de esteroides anabolizantes no Brasil sem receita médica é crime.[28]

Portugal

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Em Portugal, não existe nenhum trecho no código penal que fale, especificamente, sobre substâncias pró-hormonais/EAA em geral.[29] De qualquer forma, a polícia judiciária do país já perseguiu quadrilhas e traficantes de EAA.[29]

Referências

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y Index Nominum 2000: International Drug Directory. [S.l.]: Taylor & Francis. 2000. p. 660. ISBN 978-3-88763-075-1 
  2. ↑ a b c d e I.K. Morton; Judith M. Hall (6 de dezembro de 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. [S.l.]: Springer Science & Business Media. pp. 177–. ISBN 978-94-011-4439-1 
  3. ↑ a b William Llewellyn (2011). Anabolics. [S.l.]: Molecular Nutrition Llc. pp. 444–454,533. ISBN 978-0-9828280-1-4 
  4. ↑ a b https://www.drugs.com/international/metandienone.html
  5. ↑ J. Elks (14 de novembro de 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. [S.l.]: Springer. pp. 781–. ISBN 978-1-4757-2085-3 
  6. ↑ a b Yesalis CE, Anderson WA, Buckley WE, Wright JE (1990). «Incidence of the nonmedical use of anabolic-androgenic steroids» (PDF). NIDA Res. Monogr. 102: 97–112. PMID 2079979 
  7. ↑ a b c d e f Fair JD (1993). «Isometrics or Steroids? Exploring New Frontiers Of Strength in the Early 1960s» (PDF). Journal of Sport History. 20 (1): 1–24. Arquivado do original (PDF) em 28 de maio de 2008 
  8. ↑ Yesalis, Charles; Bahrke, Michael (2002). «History of Doping in Sport» (PDF). International Sports Studies. 24: 42–76 
  9. ↑ Lin, Geraline C.; Erinoff, Lynda (1 de julho de 1996). Anabolic Steroid Abuse (em inglês). [S.l.]: DIANE Publishing. ISBN 9780788129698 
  10. ↑ Helms, Eric (Agosto de 2014). «What can be achieved as a natural bodybuilder?» (PDF). Alan Aragon's Research Review. Alan Aragon 
  11. ↑ Drug Enforcement Administration. «Controlled Substances, Alphabetical Order» (PDF) 
  12. ↑ «List of most commonly encountered drugs currently controlled under the misuse of drugs legislation - GOV.UK». www.gov.uk. Consultado em 14 de janeiro de 2017 
  13. ↑ Donald G. Barceloux (3 de fevereiro de 2012). Medical Toxicology of Drug Abuse: Synthesized Chemicals and Psychoactive Plants. [S.l.]: John Wiley & Sons. pp. 275–. ISBN 978-1-118-10605-1 
  14. ↑ https://www.drugs.com/international/metandienone.html
  15. ↑ a b «Arnold & Steroids: Truth Revealed». Consultado em 10 de abril de 2015 
  16. ↑ Roselli CE (Maio de 1998). «The effect of anabolic-androgenic steroids on aromatase activity and androgen receptor binding in the rat preoptic area». Brain Res. 792 (2): 271–6. PMID 9593936. doi:10.1016/S0006-8993(98)00148-6 
  17. ↑ Schänzer W, Geyer H, Fusshöller G, Halatcheva N, Kohler M, Parr MK, Guddat S, Thomas A, Thevis M. Mass spectrometric identification and characterization of a new long-term metabolite of metandienone in human urine. Rapid Commun. Mass Spectrom. 20: 2252-8, 2006.
  18. ↑ R. Baselt, Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man, 8th edition, Biomedical Publications, Foster City, CA, 2008, pp. 952-954.
  19. ↑ Fragkaki AG, Angelis YS, Tsantili-Kakoulidou A, Koupparis M, Georgakopoulos C. Schemes of metabolic patterns of anabolic androgenic steroids for the estimation of metabolites of designer steroids in human urine. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 115: 44-61, 2009.
  20. ↑ a b «Dianabol, the first widely used steroid, turns 50». NY Daily News. Consultado em 14 de janeiro de 2017 
  21. ↑ «The Ultimate Strength Exercise 1, Bill Starr» (PDF). Consultado em 13 de fevereiro de 2012 
  22. ↑ «The Ultimate Strength Exercise 2, Bill Starr» (PDF). Consultado em 13 de fevereiro de 2012 
  23. ↑ Peters, Justin (18 de fevereiro de 2005). «The Man Behind the Juice». Slate (em inglês). ISSN 1091-2339. Consultado em 14 de janeiro de 2017 
  24. ↑ «OTL: Football's first steroids team? The '63 Chargers». ESPN.com. 1 de fevereiro de 2009. Consultado em 14 de janeiro de 2017 
  25. ↑ a b Llewellyn, William (1 de janeiro de 2011). Anabolics (em inglês). [S.l.]: Molecular Nutrition Llc. ISBN 9780982828014 
  26. ↑ Roach, Randy (14 de janeiro de 2017). Muscle, Smoke and Mirrors (em inglês). [S.l.]: AuthorHouse. ISBN 9781467038409 
  27. ↑ «Rules - 2005 - Implementation of the Anabolic Steroid Control Act of 2004». www.deadiversion.usdoj.gov. Consultado em 14 de janeiro de 2017 
  28. ↑ «L9965». www.planalto.gov.br. Consultado em 1 de outubro de 2017 
  29. ↑ a b SOL, Jornal. «Produção e tráfico de esteroides não são crime». Semanario SOL 


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