デスフルラン

デスフルラン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 2-(difluoromethoxy)-1,1,1,2-tetrafluoroethane;
臨床データ
発音	des-FLOO-rane
販売名	Suprane
Drugs.com
ライセンス	US Daily Med:リンク
胎児危険度分類	AU: B3 ; US: N ; ;
法的規制	AU: 処方箋薬(S4) ; US: ℞-only ;
薬物動態データ
代謝	Not metabolized
半減期	分時換気量に依存する
データベースID
CAS番号;	57041-67-5
ATCコード	N01AB07 (WHO)
PubChem	CID: 42113
IUPHAR/BPS	7156
DrugBank	DB01189
ChemSpider	38403
UNII	CRS35BZ94Q
KEGG	D00546
ChEBI	CHEBI:4445
ChEMBL	CHEMBL1200733
化学的データ
化学式	C3H2F6O
分子量	168.04 g·mol−1
	SMILES FC(F)(F)C(F)OC(F)F;
	InChI InChI=1S/C3H2F6O/c4-1(3(7,8)9)10-2(5)6/h1-2H ; Key:DPYMFVXJLLWWEU-UHFFFAOYSA-N ;
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デスフルラン（1,2,2,2-テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテル）は、全身麻酔の維持に使用されるハロゲン化エーテル（英語版）の一種である。ハロタン、エンフルラン、イソフルランと同様に、（R）と（S）の光学異性体（エナンチオマー）のラセミ混合物である。人体への使用に関しては、セボフルランと同様、イソフルランに徐々にとって代わりつつある。発展途上国においては高価なために普及が遅れている。血液への溶解度が低いため、全身麻酔に使用される揮発性麻酔薬の中では最も効果の発現と消失が迅速である。商品名はスープレン。吸入麻酔薬としてのカラーコードは青。製品容器や専用気化器には青い色帯がある。

デスフルランのいくつかの欠点は、力価が低いこと、刺激性があること、およびコストが高いことである(ただし、新鮮ガスの流量が少ない場合、デスフルランとイソフルランのコストの差はほとんどないように思われる^[1])。10%を超える濃度で投与すると、頻脈および気道過敏症を引き起こす可能性がある。この気道過敏性のため、デスフルランは、緩徐導入に使用されることはほとんどない。

気化しやすいが、常温では液体である。麻酔器には、液体のデスフルランを一定の温度に加熱する特殊な麻酔気化器（英語版）ユニットが取り付けられている。これにより、一定の蒸気圧で薬剤を利用できるようになり、周囲温度の変動が麻酔器の新鮮ガス流量に与える薬剤の濃度に及ぼす影響を打ち消すことができる。

デスフルランは、エンフルランおよびより少ない程度のイソフルランとともに、麻酔回路内の二酸化炭素吸収剤と反応して、麻酔薬の分解を通じて検出可能なレベルの一酸化炭素を生成することが示されている。CO₂吸収剤バラライム（英語版）は、乾燥すると、デスフルランの分解による一酸化炭素の生成に最も影響を与えるが、吸収剤ソーダライムでも見られる。二酸化炭素吸収剤の乾燥状態は、大量の新鮮ガス流量に起因するものなど、この現象を助長する^[2]。吸入麻酔薬の中では最も、地球温暖化への悪影響が強い。

薬理学

デスフルランは、GABA_Aおよびグリシン受容体の陽性アロステリックモジュレーター^[3]^[4]^[5]およびニコチン性アセチルコリン受容体の陰性アロステリックモジュレーター^[6]^[7]として作用し、他のリガンド依存性イオンチャネル^[8]^[9]に影響を及ぼすことが知られている。

立体化学

デスフルランは、2つのエナンチオマーのラセミ体である^[10]。

デスフルランの鏡像異性体
(R)-エナンチオマー	(S)-エナンチオマー

物理的特性

沸点 :	23.5℃または74.3°F	(1気圧時)
密度 :	1.465g/cm³	(20℃)
分子量 :	168
蒸気圧:	88.5kPa	672mmHg	(20℃)
	107kPa	804mmHg	(24℃)
血液:ガス分配係数:	0.42
石油：ガス分配係数 :	19
MAC :	6体積%

地球温暖化の可能性

デスフルランは温室効果ガスである。デスフルランの20年間の地球温暖化係数、GWP(20)は3714であり^[11]、これは、排出される1トンのデスフルランが大気中の3714トンの二酸化炭素に相当し、セボフルランやイソフルランよりもはるかに高いことを意味する。麻酔ガス間の有意義な比較のためには、地球温暖化係数に加えて、薬剤の効力と新鮮ガス流量を考慮する必要がある。セボフルランは2リットル/分（LPM）、デスフルランとイソフルランは1LPMで最小肺胞濃度（MAC）1回に必要な定常時の麻酔薬の量をGWPで重み付けすると、それぞれの麻酔薬の臨床的な量を比較することができるようになる。MAC時間当たりで見ると、デスフルランのライフサイクル全体のGHG影響は、イソフルランとセボフルラン（1最小肺胞濃度時間）よりも20倍以上高い^[12]。世界で使用されている麻酔ガスは、100万台の自動車に相当する量が地球温暖化に寄与しているという説もある^[13]。この推定は、麻酔科医が公害防止を軽視している理由としてよく挙げられるが、これには問題がある。この推定値は、米国の1つの施設の麻酔慣行のみから推定されたものであり、この施設は実質的にはデスフルランを使用していない。研究者は亜酸化窒素を計算に入れなかったため、1回の麻酔につき17kgのCO₂という誤った平均値を報告している。ただし、一部デスフルランを使用し、亜酸化窒素を使用している施設は、麻酔1回あたり平均175～220kgCO₂を報告している。したがって、吸入麻酔薬の地球温暖化への寄与は過小評価されている可能性が高く、Sulbaek-Andersonのグループは依然、吸入麻酔薬の排出防止を提唱している^[14]。

参考文献

^ John Varkey (2012年). “Cost Analysis of Desflurane and Sevoflurane: An Integrative Review and Implementation Project Introducing the Volatile Anesthetic Cost Calculator”. 2022年10月23日閲覧。
^ Fang (1995年). “Carbon Monoxide Production from Degradation of Desflurane”. Anesthesia and Analgesia. 2022年10月23日閲覧。
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^ Sherman. “Estimate of Carbon Dioxide Equivalents of Inhaled Anesthetics in the United States”. American Society of Anesthesiologists. American Society of Anesthesiologists. June 3, 2015閲覧。

参考資料

Eger, Eisenkraft, Weiskopf. The Pharmacology of Inhaled Anesthetics. 2003.
Rang, Dale, Ritter, Moore. Pharmacology 5th Edition. 2003.
Martin Bellgardt: Evaluation der Sedierungstiefe und der Aufwachzeiten frisch operierter Patienten mit neurophysiologischem Monitoring im Rahmen der Studie: Desfluran versus Propofol zur Sedierung beatmeter Patienten. Bochum, Dissertation, 2005 (pdf)
Susanne Lohmann: Verträglichkeit, Nebenwirkungen und Hämodynamik der inhalativen Sedierung mit Desfluran im Rahmen der Studie: Desfluran versus Propofol zur Sedierung beatmeter Patienten. Bochum, Dissertation, 2006 (pdf)
Patel SS, Goa KL (1995). “Desflurane. A review of its pharmacodynamic and pharmacokinetic properties and its efficacy in general anaesthesia”. Drugs 50 (4): 742–67. doi:10.2165/00003495-199550040-00010. PMID 8536556.

外部リンク

“Desflurane”. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. 2020年7月19日閲覧。

[1] John Varkey (2012年). “Cost Analysis of Desflurane and Sevoflurane: An Integrative Review and Implementation Project Introducing the Volatile Anesthetic Cost Calculator”. 2022年10月23日閲覧。

[2] Fang (1995年). “Carbon Monoxide Production from Degradation of Desflurane”. Anesthesia and Analgesia. 2022年10月23日閲覧。

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[12] “Life Cycle Greenhouse Gas Emissions of Anesthetic Drugs”. Anesthesia and Analgesia 114 (5): 1086–1090. (May 2012). doi:10.1213/ANE.0b013e31824f6940.

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[Scientific_Abstracts_2014-14] Sherman. “Estimate of Carbon Dioxide Equivalents of Inhaled Anesthetics in the United States”. American Society of Anesthesiologists. American Society of Anesthesiologists. June 3, 2015閲覧。

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表話編歴 GABAA受容体陽性アロステリック調節因子（英語版）
アルコール	ブロメトン（英語版）ブタノールクロラロドール（英語版）クロロブタノールエタノール (酒) エトクロルビノール（英語版）イソブチルアルコール 2-プロパノールメントールメタノールメチルペンチノール（英語版）ペンチルアルコールペトリクロラール（英語版） 1-プロパノール tert-ブチルアルコール tert-ペンタノール（英語版）トリブロモエタノール（英語版） 2,2,2-トリクロロエタノールトリクロホス（英語版） 2,2,2-トリフルオロエタノール
バルビツール酸系	ジベラール（英語版）アロバルビタール（英語版）アルフェナール（英語版）アモバルビタールアプロバルビタール（英語版）バルベキサクロン（英語版）バルビタールベンゾバルビタール（英語版）ベンジルブチルバルビツレート（英語版）ブラロバルビタール（英語版）ブロフェバルビタール（英語版）ブタバルビタール（英語版）ブタルビタール（英語版）ブタリタール（英語版）ブトバルビタール（英語版）ブタリロナール（英語版）カルブバルブ（英語版）クロチルバルビタール（英語版）シクロバルビタールシクロペントバルビタール（英語版）ジフェバルバメート（英語版）エナリルプロピマール（英語版）エタロバルビタール（英語版）エテロバルブ（英語版）フェバルバメート（英語版）ヘプタバルビタールヘプトバルビタール（英語版）ヘキセタール（英語版）ヘキソバルビタール（英語版）メタルビタール（英語版）メチツラール（英語版）メトヘキシタール（英語版）メチルフェノバルビタール（英語版）ナルコバルビタール（英語版）ネアルバルビタール（英語版）ペントバルビタールフェナリマール（英語版）フェノバルビタールフェタルビタール（英語版）プリミドンプロバルビタール（英語版）プロパリロナール（英語版）プロピルバルビタール（英語版）プロキシバルビタール（英語版）レポサールセコバルビタールシグモダールスピロバルビタール（英語版）タルブタール（英語版）テトラバメート（英語版）テトラバルビタール（英語版）チアルバルビタール（英語版）チアミラールチオバルビタール（英語版）チオブタバルビタール（英語版）チオペンタールチオテトラバルビタール（英語版）バロファン（英語版）ビンバルビタール（英語版）ビニルビタール
ベンゾジアゼピン類	2-オキソクアゼパム（英語版） 3-ヒドロキシフェナゼパム（英語版）アジナゾラム（英語版）アルプラゾラムアルフェンダザム（英語版）アビザフォン（英語版）ベンタゼパム（英語版）ブレタゼニル（英語版）ブロマゼパムブロマゾラム（英語版）ブロチゾラムカマゼパム（英語版）カルブラゼパム（英語版）クロルジアゼポキシドシクロチゾラム（英語版）シナゼパム（英語版）シノラゼパム（英語版）クラゾラム（英語版）クリマゾラム（英語版）クロバザムクロナゼパムクロナゾラム（英語版）クロニプラゼパム（英語版）クロラゼプ酸クロチアゼパムクロキサゾラム CP-1414S（英語版）シプラゼパム（英語版）デロラゼパム（英語版）デモキセパム（英語版）ジアゼパムジクラゼパム（英語版）ジムダゼニル（英語版）ドキセファゼパム（英語版）エルファゼパム（英語版）エスタゾラムエチルカルフルゼパート（英語版）エチルジラゼパート（英語版）エチルロフラゼパート（英語版）エチゾラム FG-8205（英語版）フレタゼパム（英語版）フルブロマゼパム（英語版）フルブロマゾラム（英語版）フルジアゼパムフルニトラゼパムフルニトラゾラム（英語版）フルラゼパムフルタゾラムフルテマゼパム（英語版）フルトプラゼパムホサゼパム（英語版）ギダゼパム（英語版）ハラゼパムハロキサゾラムイクラゼパム（英語版）イミダゼニル（英語版）イラゼピン（英語版）ケタゾラム（英語版）ロフェンダザム（英語版）ロピラゼパム（英語版）ロプラゾラム（英語版）ロラゼパムロルメタゼパムメクロナゼパム（英語版）メダゼパムメニトラゼパム（英語版）メタクラゼパム（英語版）メキサゾラムミダゾラムモトラゼパム（英語版） N-デスアルキルフルラゼパム（英語版）ニフォキシパム（英語版）ニメタゼパムニトラゼパムニトラゼパート（英語版）ニトラゾラム（英語版）ノルダゼパム（英語版）ノルテトラゼパム（英語版）オキサゼパム（英語版）オキサゾラムフェナゼパム（英語版）ピナゼパム（英語版）ピボキサゼパム（英語版）プラゼパムプレマゼパム（英語版）プロフラゼパム（英語版）ピラゾラム（英語版） QH-II-66（英語版）クアゼパムレクラゼパム（英語版）レミマゾラムリルマザホンリパゼパム（英語版） Ro48-6791（英語版） Ro48-8684（英語版） SH-053-R-CH3-2′F（英語版）スラゼパム（英語版）テマゼパムテトラゼパム（英語版）トルファゼパム（英語版）トリアゾラムトリフルバザム（英語版）トリフルノルダゼパム（英語版）ツクラゼパム（英語版）ウルダゼパム（英語版）ザピゾラム（英語版）ゾラゼパム（英語版）ゾメバザム（英語版）
ウレタン	カリスバメート（英語版）カリソプロドールクロセンタル（英語版）シクラルバメート（英語版）ジフェバルバメート（英語版）エミルカメート（英語版）エチナメート（英語版）フェバルバメート（英語版）フェルバメート（英語版）ヘキサプロピメート（英語版）ヒドロキシフェナメート（英語版）ロルバメート（英語版）メブタメート（英語版）メプロバメートニソバメート（英語版）ペンタバメート（英語版）フェンプロバメート（英語版）プロシメート（英語版）スチラメート（英語版）テトラバメート（英語版）チバメート（英語版）
フラボノイド	6-メチルアピゲニン（英語版）アンペロプシン（ジヒドロミリセチン）（英語版）アピゲニンバイカレインカテキンガロカテコール没食子酸エピガロカテキンヒスピドゥリン（英語版）リナリン（英語版）ルテオリン Rc-OMe（英語版）黄芩成分 (例：バイカリン・オウゴニン)
イミダゾール	エトミデートメトミデート（英語版）プロポキセート（英語版）
カヴァ成分	デスメトキシヤンゴニンカバインジヒドロカバイン 5,6-デヒドロメチスチシン（英語版）メチスチシンジヒドロメチスチシン
ウレイド（英語版）	アセカルブロマール（英語版）アプロナールブロミソバル（英語版）カルブロマール（英語版）カプリド（英語版）エクチルウレア（英語版）
神経ステロイド	アセブロコール（英語版）アロプレグナノロンアルファドロン（英語版）アルファキサロン（英語版） 3α-アンドロスタンジオール（英語版）アンドロステノール（英語版）アンドロステロン特定のアナボリックステロイド類コレステロール DHDOC（英語版） 3α-DHP（英語版） 5α-DHP（英語版） 5β-DHP（英語版）ジヒドロテストステロンエチオコラノロン（英語版）ガナキソロン（英語版）ヒドロキシジオン（英語版）ミナキソロン ORG-20599（英語版） ORG-21465（英語版） P1-185（英語版）ポソボロン（英語版）プレグナノロン（エルタノロン）（英語版）レナノロン SAGE-324（英語版） THDOC（英語版）ズラノロン
非ベンゾジアゼピン系	シクロピロロン（英語版）類: エスゾピクロンパゴクロンパジナクロン（英語版）スプロクロン（英語版）スリクロン（英語版）ゾピクロンイミダゾピリジン類: アルピデム DS-1 (薬物)（英語版）ネコピデム（英語版）サリピデム（英語版）ゾルピデムピラゾロピリミジン（英語版）類: ジバプロンファシプロンインジプロン（英語版）ロレジプロン（英語版）オシナプロン（英語版）パナジプロン（英語版）タニプロンザレプロン（英語版）その他: アジピプロン（英語版） CGS-8216（英語版） CGS-9896（英語版） CGS-13767（英語版） CGS-20625（英語版） CL-218,872（英語版） CP-615,003（英語版） ELB-139（英語版） GBLD-345（英語版）イメピトイン（英語版） JM-1232（英語版） L-838,417（英語版）リレキニル（Ro41-3696）（英語版） NS-2664（英語版） NS-2710（英語版） NS-11394（英語版）パイプクアリン（英語版） ROD-188（英語版） RWJ-51204（英語版） SB-205,384（英語版） SX-3228（英語版） TP-003 TPA-023（英語版） TP-13（英語版） U-89843A（英語版） U-90042（英語版）ビクアリン（英語版） Y-23684（英語版）
フェノール類	フォスプロポフォール（英語版）プロポフォールチモールグルテチミド（英語版）メチプリロン（英語版）ピペリジオン（英語版）ピリチルジオン（英語版）
ピラゾロピリジン類	カルタゾラート（英語版）エタゾラート（英語版） ICI-190,622（英語版）トラカゾラート（英語版）
キナゾリノン類	アフロカロンクロロカロンジプロカロン（英語版）エタカロンメブロカロンメクロカロン（英語版）メタカロン（英語版）メチルメタカロンニトロメタカロン SL-164
吸入麻酔薬/ガス	アセトンアセトフェノンアセチルグリシンアミドクロラール水和物（英語版）アリフルラン（英語版）ベンゼンブタンブテンセンタルン（英語版）クロラールクロラールベタイン（英語版）抱水クロラールクロロホルムクリオフルラン（英語版）デスフルランジクロラルフェナゾン（英語版）ジクロロメタンジエチルエーテルエンフルランフルロキセンハロプロパン（英語版）ハロタンイソフルランメトキシフルランメチルプロピルエーテル亜酸化窒素ノルフルラン（英語版）パラアルデヒドロフルラン（英語版）セボフルランシンタン（英語版）テフルラン（英語版）トルエン 1,1,2-トリクロロエタントリクロロエチレンビニルエーテル
その他/未分類	3-ヒドロキシブタナールアロガバト（英語版）アベルメクチン類 (例：イベルメクチン) 臭化物化合物 (例：臭化リチウム, 臭化カリウム, 臭化ナトリウム) カルバマゼピンクロラロース（英語版）クロルメザノンクロメチアゾール（英語版）ダリガバト（英語版） DEABL（英語版）重水素化エチフォキシン（英語版）ジヒドロエルゴリン（英語版）類 (例：ジヒドロエルゴクリプチン（英語版）, エルゴロイド（英語版）) エタゼピン（英語版）エチフォキシン（英語版）フルピルチン（英語版）ホパンテン酸（英語版） KRM-II-81（英語版）ランタンラベンダー油（英語版）リグナン類 (例：4-O-メチルホノキオール（英語版）, ホノキオール（英語版）, マグノロール（英語版）, オボバトール（英語版）) ロレクレゾール（英語版）イソ吉草酸メンチル（英語版）モナストロール（英語版） Org 25,435（英語版）プロパニジドレチガビン（英語版）サフラナールスチリペントール（英語版）スルホニルアルカン（英語版）類 (例：スルホンメタン（英語版）, テトロナール（英語版）, トリオナール（英語版）) トピラマートセイヨウカノコソウ成分 (例：3-メチルブタン酸, イソバレルアミド, バレレン酸（英語版）) 未分類のベンゾジアゼピン部位陽性調節因子: MRK-409（英語版） TCS-1205（英語版）
関連：受容体修飾薬（英語版） • GABA受容体調節因子（英語版） • GABA代謝輸送調節因子（英語版）