Shields fu scelto nel corso del terzo giro del Draft 1993 dai Kansas City Chiefs[2] con cui rimase per tutta la carriera fino al 2006. Iniziò la sua carriera il 12 settembre 1993 contro gli Houston Oilers e da quel momento partì sempre come titolare in tutte le partite dei Chiefs, un record di franchigia e all'epoca la seconda striscia attiva della lega dietro Brett Favre dei Minnesota Vikings. Disputò come titolare 231 gare consecutive, incluse quelle di playoff. Fu convocato per il Pro Bowl tra il 1995 e il 2006, per un totale di 12 selezioni, un altro record di franchigia e, essendo sceso in campo in tutti, un record NFL condiviso con Champ Bailey e Randall McDaniel.
Shields bloccò per Marcus Allen, Priest Holmes e Larry Johnson durante la sua carriera. Per cinque stagioni consecutive i running back per cui bloccò superarono le mille yard corse. Bloccò inoltre per quarterback che quattro volte superarono le 4.000 yard stagionali: nel 2000 Elvis Grbac e Trent Green nel 2003, 2004 e 2005. In 14 stagioni, Shields non saltò una sola partita e l'unica volta in cui non partì come titolare fu nella sua stagione da rookie nel 1993. Il 15 aprile 2007 annunciò il suo ritiro dal football professionistico.