Pentaeritrit
| Pentaeritrit | |||
| |||
| |||
| Más nevek | 2,2-Bisz(hidroximetil)1,3-propándiol pentaeritrit[1] Hercules P 6 Monopentaeritrit Tetrametilolmetán THME PETP Pentaeritritol Pentek Hercules Aqualon improved technical PE-200 | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 115-77-5 | ||
| PubChem | 8285 | ||
| ChemSpider | 7984 | ||
| DrugBank | DB13526 | ||
| KEGG | D08331 | ||
| ChEBI | 134760 | ||
| RTECS szám | RZ2490000 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | SU420W1S6N | ||
| ChEMBL | 3186112 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C5H12O4 | ||
| Moláris tömeg | 136.15 g/mol | ||
| Megjelenés | fehér szilárd anyag | ||
| Sűrűség | 1.396 g/cm3 | ||
| Olvadáspont | 260,5 °C | ||
| Forráspont | 276 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) |
38,46 g/l (0 °C)
| ||
| Oldhatóság |
Kissé oldódik metanolban, etanolban, glicerinben, etilénglikolban, formamidban; Nem oldódik acetonban, toluolban, heptánban, dietil-éterben, diklórmetánban | ||
| Gőznyomás | 0,00000008 mmHg (20°C)[3] | ||
| Veszélyek | |||
| PEL | TWA 15 mg/m3 (összes) TWA 5 mg/m3 (resp)[3] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A pentaeritrit szerves vegyület, képlete C(CH2OH)4. Fehér szilárd poliol. A pentaeritrit robbanóanyagok, műanyagok, festékek, berendezések, kozmetikumok és számos más kereskedelemben kapható termék alapanyaga.
A szó az 5 szénatomra utaló penta- szóból és a 4 hidroxilcsoportot tartalmazó eritrit nevéből ered.
Szintézis
[szerkesztés]A pentaeritritet először 1891-ben írta le Bernhard Tollens és tanulója, P. Wigand.[4] Előállítható az acetaldehid és a formaldehid báziskatalizált többszörös addíciója révén, ami pentaeritrózt ad, majd egy negyedik formaldehid Cannizzaro-reakciója révén pentaeritritet és formiátot ad.[5]
Használat
[szerkesztés]A pentaeritrit számos vegyület alapanyaga,[6] különösen polifunkciós származékoknál használják. Használják alkidgyantákhoz, lakkokhoz, poli(vinil-klorid)-stabilizátorokhoz, fenyőolajészterekhez, antioxidánsokhoz (például Anox 20-hoz). Származékai megtalálhatók műanyagokban, festékekben, kozmetikumokban és számos más termékben.[7]
A pentaeritrit-észterek biológiailag lebomlanak,[8][9] és transzformátorolajként használják.[10] A nagyon magas lobbanáspont miatt gázturbina-síkosításra is használják.[11]
Poliészter-származékok
[szerkesztés]A pentaeritrit a C(CH2OX)4 alakú észterek prekurzora. Ilyen származékok például a vazodilatációhoz és robbanóanyagként is használt pentaeritrit-tetranitrát (PETN), a trinitrátszármazék, a pentrinitrol (Petrin), a tetraacetát, a normoszterol (PAG) és egy polimerkeresztkötés-segítő anyag, a pentaeritrit-tetraakrilát.[12]
Tűzgátlás
[szerkesztés]A pentaeritrit tűzgátlóként is használt például műanyagokban, festékekben és bevonatokban. Vizet bocsát ki hevítéskor, hőszigetelő anyagot hagyva maga után.[13]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ a b Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 691. o.. DOI: 10.1039/9781849733069-FP001 (2014. november 4.). ISBN 978-0-85404-182-4
- ↑ (2019. szeptember 1.) „Production of Pentaerythritol Monoricinoleate (PEMR) by immobilized Candida antarctica lipase B”. Biotechnology Reports 23, e00353. o. DOI:10.1016/j.btre.2019.e00353. PMID 31304100. PMC 6599945.
- ↑ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0485. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- ↑ (1891) „Ueber den Penta-Erythrit, einen aus Formaldehyd und Acetaldehyd synthetisch hergestellten vierwerthigen Alkohol” (német nyelven). Justus Liebig's Annalen der Chemie 265 (3), 316–340. o. DOI:10.1002/jlac.18912650303.
- ↑ Schurink, H. B. J. (1925). „Pentaerythritol”. Org. Synth. 4, 53. o. DOI:10.15227/orgsyn.004.0053.; Coll. Vol. 1: 425
- ↑ (1948. augusztus 1.) „The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives”. Chemical Reviews 43 (1), 149–202. o. DOI:10.1021/cr60134a004. PMID 18876970.
- ↑ Ullmann Vegyipari Enciklopédia
- ↑ The Complete Book on Adhesives, Glues & Resins Technology (with Process & Formulations) 2nd Revised Edition (2016)
- ↑ Synthetic Resins Technology Handbook (2005)
- ↑ Synthetics, Mineral Oils, and Bio-Based Lubricants: Chemistry and Technology (2005. december 22.). ISBN 9781420027181
- ↑ Modern Tribology Handbook, Two Volume Set (2000. december 28.). ISBN 9780849377877
- ↑ S. F. Marrian (1948). „The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives”. Chemical Reviews 43 (1), 149–202. o. DOI:10.1021/cr60134a004. PMID 18876970.
- ↑ Ullmann Vegyipari Enciklopédia
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Pentaerythritol című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.