Fenetil-amin

Fenetil-amin
IUPAC-név
2-feniletán-1-amin
Más nevek	2-fenil-etil-amin, β-fenil-etil-amin, 1-amino-2-feniletán
Kémiai azonosítók
CAS-szám	64-04-0
PubChem	1001
ChemSpider	13856352
SMILES c1ccc(cc1)CCN
InChI 1/C8H11N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7,9H2
InChIKey	BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N
ChEMBL	610
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C8H11N
Moláris tömeg	121,18 g/mol
Olvadáspont	−60 °C
Forráspont	194 °C
Farmakokinetikai adatok
Metabolizmus	MAO-A, MAO-B, ALDH, DBH, CYP2D6
Biológiai felezési idő	~5-10 perc
Terápiás előírások
Jogi státusz	szabályozatlan
Alkalmazás	szájon át

A fenil-etil-amin vagy fenetil-amin színtelen, kissé halszagú folyadék (fp. 195 °C). Oldódik vízben, alkoholban, éterben. A levegő szén-dioxidjával szilárd karbonátsót alkot. Erős bázis. Hidroklorid-sójának olvadáspontja 217 °C. Irritálja és fényérzékennyé teheti a bőrt.

A szervezet fenil-alaninból állítja elő enzim hatására, dekarboxilezéssel.

Nagyon sokféle, különböző hatású származéka van: élénkítőszerek, hallucinogén anyagok, étvágycsökkentők, orrdugulást megszüntető szerek, antidepresszánsok stb.

Hatása

A noradrenalin- és dopamintermelődés kiváltója, emiatt a szervezet belső amfetaminjának tekintik. Szájon át bejutva gyorsan metabolizálódik.

A fenil-etil-amin abnormálisan alacsony szintjét figyelték meg figyelemhiányos hiperaktivitás-zavarban szenvedőkön, és gyakran klinikai depressziós betegeken is. Túl magas koncentrációja egyértelmű összefüggést mutat a szkizofrénia előfordulásával.

Farmakokinetika

Fenil-etil-amin

Fenil-etil-amin

A fenil-etil-amin felezési ideje 5–10 perc. Lebontását a MAO–A, MAO–B, aldehid dehidrogenáz és a dopamin-β-hidroxiláz enzim végzi. Monoamin-oxidáz gátlóval (MAOI) akár ezerszeresére is növelhető a szintje az agyban, ha a kezelés előtt alacsony volt, és 3–4-szeresére, ha magas. Az alkohol és a tetrahidrokannabinol (a cannabis hatóanyaga) 4-szeresére növeli a fenil-etil-amin-szintet.

„Örömhormon”-elmélet

Michael Liebowitz kutató, az 1983-ban megjelent The Chemistry of Love (A szerelem kémiája) című könyv szerzője egyszer riportereknek megemlítette, hogy a csokoládéban sok fenil-etil-amin van. Ez került a New York Times egyik cikkének középpontjába, melyet aztán átvett az elektronikus média, majd a magazinok, és így terjedt el a tévhit, hogy a csokoládéban „örömhormon” van.

A valós helyzet az, hogy a csokoládéban levő fenil-etil-amint az emésztőrendszerben percek alatt lebontja a MAO–B enzim, így az nem tud eljutni az agyba, hacsak valaki nem szed monoamin-oxidáz-gátló gyógyszert (pl. szelegilint).

Készítmények

• Belacodid
• Glotil

Fordítás

• Ez a szócikk részben vagy egészben a Phenethylamine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

További információk

• Tudd meg milyen hormonok felelősek Archiválva 2016. augusztus 7-i dátummal a Wayback Machine-ben