Ácido pirúvico

Ácido pirúvico
	Nome IUPAC Ácido 2-oxopropanoico
	Outros nomes Ácido α-cetopropiónico; ácido acetilfórmico ácido pirorracémico; Pyr
Identificadores
Número CAS	127-17-3
PubChem	1060
ChemSpider	1031
UNII	8558G7RUTR
DrugBank	DB00119
KEGG	C00022
ChEBI	CHEBI:32816
ChEMBL	CHEMBL1162144
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES O=C(C(=O)O)C ;
	InChI InChI=1S/C3H4O3/c1-2(4)3(5)6/h1H3,(H,5,6); Key: LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N;
Propiedades
Fórmula molecular	C3H4O3
Masa molecular	88,06 g/mol
Densidade	1,250 g/cm³
Punto de fusión	11,8 °C
Punto de ebulición	165 °C
Acidez (pKa)	2,50
Compostos relacionados
Outros anións	ión piruvato;
cetoácidos, ácidos carboxílicos relacionados	ácido acético; ácido glioxílico; ácido oxálico; ácido propiónico; ácido acetoacético
Compostos relacionados	propionaldehido; gliceraldehido; metilglioxal; piruvato de sodio
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido pirúvico é un alfa-cetoácido orgánico de tres carbonos moi importante na bioquímica celular. A pH celular está ionizado formando o seu anión carboxilato denominado piruvato.

Pode orixinarse a partir da glicosa por glicólise, convertido de novo en azucres por gliconeoxénese, ou en ácidos graxos a través do acetil-CoA. Pode utilizarse para sintetizar alanina e etanol, ou para producir enerxía na respiración aerobia ou na fermentación homoláctica.

Descubriuse en 1834-35. En 1834, Théophile-Jules Pelouze destilou ácido tartárico e unha mestura de varios ácidos ^[2]) entre eles un que non foi identificado ata o ano seguinte por Jöns Jacob Berzelius, que o denominou ácido pirúvico.^[3]

Características químicas

É un ácido de tres carbonos cun grupo carboxilo, un grupo ceto (C=O) no carbono 2 e un grupo CH₃. É incoloro, de cheiro similar ao ácido acético, miscible en auga e soluble en etanol e dietiléter. No laboratorio pode ser sintetizado por quentamento dunha mestura de ácido tartárico e bisulfato de potasio; ou pola hidrólise de cianuro de etanoílo, formado pola reacción de cloruro de etanoílo e cianuro de potasio:

CH₃−CO−Cl + K CN → CH₃−CO−CN + KCl

CH₃−CO−CN → CH₃−CO−COOH

É un ácido monoprótico, xa que pode liberar un catión hidróxeno formando o anión piruvato.

CH₃−CO−COOH → CH₃−CO−COO⁻ + H⁺

Importancia biolóxica

Produción de enerxía. O piruvato é un composto orgánico chave no metabolismo. É o produto final da glicólise, que se orixina por transformación do fosfoenolpiruvato (unha forma enol fosfatada) en piruvato (unha forma ceto) catalizada polo encima piruvato quinase. A glicólise é unha ruta metabólica central e universal na que a glicosa se escinde en dúas moléculas de piruvato e se orixina enerxía (2 ATP) e poder redutor (2 NADH). O ácido pirúvico pode despois formar moita máis enerxía se entra na respiración celular. En realidade o ácido pirúvico formado na glicólise pode ter dous destinos segundo as condicións da célula:

Se hai suficiente osíxeno na célula, o ácido pirúvico será descarboxilado na matriz da mitocondria polo complexo encimático piruvato deshidroxenase rendendo CO₂, acetil-CoA e NADH. O acetil-CoA entrará no ciclo de Krebs e completará a respiración celular producindo gran cantidade de enerxía. Cada piruvato orixina 15 ATP.
Se non hai suficiente osíxeno na célula o piruvato é fermentado. A fermentación é un proceso anaeróbico. Nesta vía o piruvato redúcese a lactato permitindo rexenerar o NAD⁺ consumido na glicólise, aínda que non se produce enerxía (á parte dos 2 ATP da glicólise previa). Os animais realizan a fermentación homoláctica, que ten como produto final o ácido láctico, pero noutros organismos hai outros tipos de fermentación.

Reaccións anapleróticas. O piruvato pode orixinar oxalacetato, que é un metabolito do ciclo de Krebs, polo que esta é unha reacción de "recheo" do ciclo de Krebs ou reacción anaplerótica. O oxalacetato pode ser utilizado na gliconeoxénese para producir nova glicosa.

Metabolito intermediario. O piruvato é un metabolito chave na intersección de varias vías metabólicas. Pode ser convertido en carbohidratos por gliconeoxénese, en ácidos graxos ou en enerxía a través do acetil-CoA, no aminoácido alanina (por transaminación), e en etanol.

Degradación de aminoácidos. Na degradación dos esqueletos carbonados dos aminoácidos, hai cinco deles, a alanina, treonina, glicina, serina e cisteína, que orixinan piruvato. Este despois dá lugar a acetil-CoA.

Derivados. O seu derivado, o ácido bromopirúvico está sendo estudado como posible tratamento do cáncer na Johns Hopkins University en liñas de investigación que apoiarían a hipótese de Warburg sobre a orixe do cáncer.

Notas

↑ Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
↑ Thomson Thomas (1838). "II. Of fixed acids Section". En J. B. Baillière - London. Chemistry of organic bodies, vegetables. p. 65. Consultado o December 1, 2010. [1]
↑ Thorpe Sir Thomas Edward (1922). "Glutaric acid". En Longmans, Green, and Co. - London. A dictionary of applied chemistry 3. pp. 426–427. Consultado o December 1, 2010. [2]

Bibliografía

George D. Cody, Nabil Z. Boctor, Timothy R. Filley, Robert M. Hazen, James H. Scott, Anurag Sharma, Hatten S. Yoder Jr., David Master, "Primordial Carbonylated Iron-Sulfur Compounds and the Synthesis of Pyruvate", Science, 289 (5483) (25 de agosto de 2000) pp. 1337 - 1340.

Véxase tamén

Outros artigos

[1] Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

[2] Thomson Thomas (1838). "II. Of fixed acids Section". En J. B. Baillière - London. Chemistry of organic bodies, vegetables. p. 65. Consultado o December 1, 2010. [1]

[3] Thorpe Sir Thomas Edward (1922). "Glutaric acid". En Longmans, Green, and Co. - London. A dictionary of applied chemistry 3. pp. 426–427. Consultado o December 1, 2010. [2]

[1]

[2]

[3]