Galactose
| Galactose | |
| |
| Structure linéaire du D-(+)-galactose et L-(−)-galactose |
|
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal |
| Synonymes |
Cérébrose |
| No CAS | (D) (L) (DL) |
| No CE | 200-416-4 |
| Code ATC | V04 |
| PubChem | 6036 |
| Apparence | poudre blanche inodore et sans saveur |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H12O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 180,155 9 ± 0,007 4 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 167 °C sous 1 bar |
| Solubilité | soluble dans l'eau |
| Masse volumique | 1,5 g·cm-3 |
| Précautions | |
| SIMDUT[2] | |
Produit non contrôlé |
|
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
Les galactoses (C6H12O6) sont des oses (monosaccharides) qui comportent six atomes de carbone (figure 1) : ce sont donc des hexoses (sucres à six carbones).
Mise en évidence
[modifier | modifier le code]En 1856, la galactose est mise en évidence par Augustin-Pierre Dubrunfaut qui sépare de l'hydrolysat du sucre de lait, un sucre non fermentescible. Louis Pasteur effectue la même opération et en décrit les constantes physiques[3].
Chimie
[modifier | modifier le code]Les galactoses sont des épimères du glucose au 4e carbone. Comme tous les hexoses, leur formule chimique est C6H12O6 et leur masse molaire vaut 180,16 g·mol-1.
Ce sont des sucres réducteurs de la famille des aldoses. La réduction du galactose donne le galactitol (dulcitol), un polyol[4].
Il a tendance à se cycliser sous une forme de pyranose : galactopyranose (figure 2).
Tautomérie
[modifier | modifier le code]Dans l'eau à 30 °C, la forme isomère prédominante du D-galactose est la forme β-D-galactopyranose (64 %)[5].
| Isomères du D-galactose | ||
|---|---|---|
| Forme linéaire | Projection de Haworth | |
 < 0,1 % |
 α-D-galactofuranose 2,5 % |
 β-D-galactofuranose 3,5 % |
 α-D-galactopyranose 30 % |
 β-D-galactopyranose 64 % | |
Source
[modifier | modifier le code]Le D-galactose est présent dans le lait sous forme de résidu dans le D-lactose, un β-galactoside, dont l'hydrolyse par la β-galactosidase (une lactase) donne du D-glucose et du D-galactose.
Le miel en contient environ 3 %.
Il est un des constituants de plusieurs oligosides comme le raffinose et le stachyose.
En combinaison avec le mannose il forme des polyosides du type galactomannane présent dans les gommes naturelles : gomme de guar[6], gomme tara[7] et gomme de caroube[8]. Les galactomannanes sont des fibres végétales présentes dans de nombreuses graines. Étant solubles et acaloriques, elles servent de réserve de sucre lors de la germination.
Le D-galactose existe aussi à l'état libre dans les fruits du lierre, quelques fruits et dans le bois du cyprès de Lawson[5]. On le trouve aussi dans les cellules de l'épithélium intestinal. Associé aux lipides, il forme les galactolipides, des glycolipides qui jouent un rôle dans la reconnaissance moléculaire au niveau des membranes celullaires. C'est un sucre présent dans le cerveau sous forme de cérébrosides, glycolipides du cerveau. Le foie permet la transformation du D-galactose en D-glucose.
Pouvoir sucrant
[modifier | modifier le code]Le D-galactose a un pouvoir sucrant (PS) assez faible de 30, sa saveur sucrée étant trois fois inférieure à celle du saccharose (à poids égal), lequel est dit avoir un pouvoir sucrant de 100. Soit moins sucré que le maltose (PS = 50) mais plus que le D-lactose (PS = 16).
Galactosémie
[modifier | modifier le code]La galactosémie est une forme d'intolérance au lactose et se manifeste lorsque le corps ne dispose pas des enzymes GALT pour métaboliser la galactose au niveau du foie. L'accumulation de galactose non-métabolisée (galactose 1-phosphate) dans le corps peut mener à la formation de galactitol (fermentation), provoquant des cas de cataracte et d'autres dysfonctionnements des organes. La galactosémie est une rare maladie génétique. Seulement 40 cas ont été identifié, et uniquement en Suède[9].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Galactose, (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
- Jean Émile Courtois, « Quelques aspects du métabolisme du galactose chez les végétaux supérieurs », Bulletin de la Société Botanique de France, vol. 115, nos 5-6, , p. 309–343 (ISSN 0037-8941, DOI 10.1080/00378941.1968.10838555, lire en ligne, consulté le )
- (en) PubChem, « Dulcitol - Compound Summary », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, National Center for Biotechnology Information (consulté le )
- (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, , 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8)
- (en) GUAR GUM, Compendium of Food Additive Specifications (Addendum 7), Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives, 53e session, Rome, 1-10 juin 1999
- (en) [PDF] JECFA (2006), Monographe TARA GUM, Online Edition of Combined Compendium of Food Additive Specifications.
- (en) [PDF] JECFA (2006), Monographe no 3 Carob bean gum (tentative), Online Edition of Combined Compendium of Food Additive Specifications.
- (en) Agnes Abrahamson, « Galactose in dairy products », Swedish Faculty of Agricultural Sciences, (lire en ligne)
Voir aussi
[modifier | modifier le code]Articles connexes
[modifier | modifier le code]- Galactosémie
- Galactolipide
- Galactomannane
- Galactose-alpha-1,3-galactose
- Agar-agar
- Β-galactosidase
- Ortho-nitrophényl-β-galactoside
- Bassorine
Liens externes
[modifier | modifier le code]- (en) D-Galactose, NCBI database
- (en) L-Galactose, NCBI database
- (en) Compound: C01825 L-Galactose, sur Genome.net
- (en) Compound: C00124 D-Galactose, sur Genome.net
