Acide aminohippurique
| Acide aminohippurique | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 2-[(4-aminobenzoyl)amino]acétique |
| Synonymes |
acide p-aminohippurique |
| No CAS | (sel de sodium) |
| No ECHA | 100.000.472 |
| No CE | 200-518-9 |
| Code ATC | V04 |
| PubChem | 2148 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C9H10N2O3 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 194,187 3 ± 0,009 2 g/mol C 55,67 %, H 5,19 %, N 14,43 %, O 24,72 %, |
| pKa | 3,8[1] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 198,5 °C[1] |
| Écotoxicologie | |
| LogP | -0,89[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide aminohippurique, ou plus précisément l'acide paraaminohippurique, parfois abrégé en PAH (de l'anglais para-aminohippuric acid) est un dérivé de l'acide hippurique, un produit utilisé pour mesurer le débit plasmatique rénal. C'est un dérivé amide de l'acide aminé glycine et de l'acide para-aminobenzoïque.
Synthèse
[modifier | modifier le code]L'acide aminohippurique peut être synthétisé par condensation entre la glycine et l'acide para-aminobenzoïque, notamment en plaçant dans le milieu un agent déshydratant. La réaction est alors rapide, mais assez chaotique, de multiples sous-produits pouvant apparaître. Une méthode plus élégante de synthèse est la nitration de l'acide hippurique en acide para-nitrohippurique, puis de réduire ce dernier en acide aminohippurique. Il faut cependant choisir un réducteur très sélectif qui préserve la fonction cétone.
Utilisation
[modifier | modifier le code]Diagnostic urologique
[modifier | modifier le code]L'acide aminohippurique est utile pour mesurer le flux de plasma dans le rein, car il est filtré par le glomérule et entièrement sécrété dans l'urine par les tubules rénaux [3]. Ainsi, la clairance rénale du PAH est utile pour calculer le débit de plasma rénal, qui est empiriquement (1-hématocrite) x flux sanguin rénal. À noter cependant que la clairance du PAH ne reflète que le débit de plasma rénal qui s'occupe de la formation de l'urine (débit plasmatique rénal efficace), et donc sous-estime d'environ 10 % le flux de plasma rénal réel[4].
Le ratio d'extraction rénal du PAH chez un individu normal est d'environ 0,92[5].
Pharmacologie
[modifier | modifier le code]Pharmacologiquement, l'acide aminohippurique est souvent utilisé sous la forme de sel de sodium, l'aminohippurate de sodium. Pendant la Seconde Guerre mondiale, le para-aminohippurate était administré avec la pénicilline afin de prolonger le temps de circulation dans le sang de cette dernière. En effet, puisque la pénicilline et le para-aminohippurate sont en compétition pour le même transporteur dans le rein, en administrant du para-aminohippurate on fait diminuer le taux de clairance rénale de la pénicilline, on allonge ainsi sa durée de vie dans l'organisme et on améliore son efficacité.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- (en) « Acide aminohippurique », sur ChemIDplus, consulté le 13/11/2010
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) R. A. Phillips et P. B. Hamilton, « Effect of 20,60 and 120 minutes of renal ischemia on glomerular and tubular function », Am J Physiol, vol. 152, no 3, , p. 523–30 (ISSN 0002-9513, PMID 18863150, lire en ligne [PDF], consulté le )
- Costanzo, Linda. Physiology, 4th Edition. Philadelphia: Lippincott Williams and Wilkins, 2007. Page 156-160.
- (en) Reubi, François C., « Glomerular filtration rate, renal blood flow and blood viscosity during and after diabetic coma », Circ. Res., vol. 1, no 5, , p. 410–3 (ISSN 0009-7330, PMID 13082682, lire en ligne, consulté le )
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Aminohippuric acid » (voir la liste des auteurs).
