Fellandreenit ovat kaksi isomeeristä orgaanista yhdistettä, joilla on samanlainen molekyylirakenne ja kemialliset ominaisuudet. α-fellandreeni ja β-fellandreeni ovat syklisiä monoterpeenejä, joiden erona on yhden kaksoissidoksen paikka. Ne eivät liukene veteen, mutta liukenevat dietyylieetteriin ja vastaaviin poolittomiin liuottimiin.

Fellandreeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi

(α): 2-metyyli-5-(propan-2-yyli)sykloheksa-1,3-dieeni

(β): 3-metylideeni-6-(propan-2-yyli)sykloheksa-1-eeni
CAS-numero

[https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=(α): 99-83-2 (β): 555-10-2 (α): 99-83-2

(β): 555-10-2]
SMILES

(α): CC1=CCC(C=C1)C(C)C

(β): CC(C)C1CCC(=C)C=C1
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H16
Moolimassa 136,24 g/mol
Kiehumispiste 171-172 °C
Tiheys 0,85 g/cm3
Liukoisuus veteen ei vesiliukoinen

Esiintyminen ja käyttö

muokkaa

Fellandreenit ovat saaneet nimensä Eucalyptus radiata-puusta (ennen Eucalyptus phellandra), josta α-fellandreeni eristettiin.[1] β-fellandreenia esiintyy mm. fenkolin eteerisessä öljyssä ja palsamipihdan pihkassa. Fellandreeneja on myös olibaanihartsissa[2] ja koiruohossa.[3]

Fellandreeneillä on miellyttävä tuoksu, jossa on sitruksen, pippurin ja mintun sävyjä[4], ja polttava maku. Niitä käytetään tuoksunsa takia hajusteissa.

α-fellandreeni voi muodostaa räjähdysherkkiä peroksideja korkeissa lämpötiloissa ilman kanssa.[5]

Lähteet

muokkaa
  1. Jacobs, S.W.L. ja Pickard, J.: Plants of New South Wales. Määritä julkaisija! ISBN 0-7240-1978-2 (englanniksi)
  2. H.W. Felter ja J.U. Lloyd: King's American Dispensatory. Määritä julkaisija! Teoksen verkkoversio (viitattu 9.6.2021). (englanniksi)
  3. PHELLANDRENE Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases. Yhdysvaltain maatalousministeriö (USDA). Viitattu 17.9.2023. (englanniksi)
  4. alpha-phellandrene thegoodscentscompany.com. Viitattu 9.6.2021. (englanniksi)
  5. Urben, Peter: Bretherick's Handobook of Reactive Chemical Hazards, s. 1154. Butterworth-Heinemann, 2007. (englanniksi)

Aiheesta muualla

muokkaa