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Carfentanilo

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Carfentanilo
Nombre IUPAC
Metil 1-(2-feniletil)-4-[fenil(propanoil)amino]piperidina-4-carboxilato
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 59708-52-0[1]​
ChEBI 61084
ChEMBL CHEMBL290429
ChemSpider 55986
DrugBank DB01535
PubChem 62156
UNII LA9DTA2L8F
KEGG D07620
InChI=InChI=1S/C24H30N2O3/c1-3-22(27)26(21-12-8-5-9-13-21)24(23(28)29-2)15-18-25(19-16-24)17-14-20-10-6-4-7-11-20/h4-13H,3,14-19H2,1-2H3
Key: YDSDEBIZUNNPOB-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 394,225643 g/mol
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El carfentanilo o carfentanil es un analgésico opioide usado en veterinaria para anestesiar animales de gran porte tales como elefantes y osos, típicamente por medio de dardos tranquilizantes. También ha sido usado en humanos, para imágenes médicas de receptores opioides, y también como droga ilícita, consumida por inyección, insuflación o inhalación. Hay muertes reportadas asociadas al carfentanilo.[2]​[3]​

Los efectos y efectos secundarios del carfentanilo en humanos son similares a los de otros opioides, e incluyen: euforia, relajación, alivio del dolor, constricción de las pupilas, somnolencia, sedación, disminución de la frecuencia cardíaca, presión arterial baja, disminución de la temperatura corporal, pérdida de la conciencia y supresión de la respiración. Los efectos del carfentanilo, incluyendo la sobredosis, pueden revertirse utilizando los antagonistas de opioides naloxona y naltrexona, aunque pueden ser necesarias más dosis o más altas de lo habitual en comparación con otros opioides.[2]​[3]​[4]​: 23 El carfentanilo es un análogo estructural al analgésico opioide sintético fentanilo.[5]​ Actúa como agonista selectivo y ultrapotente del receptor opioide μ.[2]​

El carfentanilo fue sintetizado por primera vez en 1974 por un equipo de químicos de la Janssen Pharmaceutica entre quienes se encontraba Paul Janssen.[6]​ Se empezó a usar en medicina veterinaria en 1986.[2]​ El carfentanilo es controlado legalmente en la mayoría de las jurisdicciones.[3]​

Uso veterinario

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El carfentanilo se administra con dardos tranquilizantes a una distancia prudente para poder aplicarles vacunas o medicamentos, sobre todo en animales en peligro de extinción, para investigaciones médicas y científicas, rastrearlos, aprender sus movimientos, cada cuánto se aparean y en qué direcciones migran.[7]​

Farmacodinámica

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De izquierda a derecha, dosis letales de heroína, carfentanilo y fentanilo respectivamente, según la Administración de Control de Drogas de los Estados Unidos.

El carfentanilo tiene aproximadamente diez mil veces la potencia analgésica de la morfina, cuatro mil la de la heroína y entre veinte y cien la del fentanilo según estudios en animales.[2]​[3]​[8]​

Crisis de los rehenes en el teatro de Moscú

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Artículo principal: Crisis de rehenes del teatro Dubrovka de Moscú

En 2012, un equipo de investigadores de los laboratorios británicos de defensa química y biológica en Porton Down encontró carfentanilo y remifentanilo en la ropa de dos supervivientes británicos de la crisis de los rehenes en el teatro de Moscú de 2002 y en la orina de un tercer superviviente. El equipo concluyó que el ejército ruso había utilizado una neblina de aerosol de carfentanilo y remifentanilo para someter a los secuestradores chechenos.[9]​ Los investigadores habían conjeturado previamente a partir de la evidencia disponible que los servicios de emergencia de Moscú no habían sido informados sobre el uso del agente, a pesar de haber recibido instrucciones de llevar antagonistas opioides al lugar. Sin saber que cientos de pacientes habían estado expuestos a altas dosis de opioides fuertes, los trabajadores de emergencia no trajeron cantidades suficientes de naloxona y naltrexona para contrarrestar los efectos del carfentanilo y el remifentanilo. Como resultado, se confirma que ciento veinticinco personas expuestas al aerosol murieron por insuficiencia respiratoria durante el incidente.[10]​

Véase también

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Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b c d e Zawilska, Jolanta B.; Kuczyńska, Katarzyna; Kosmal, Wiktoria; Markiewicz, Katarzyna; Adamowicz, Piotr (marzo de 2021). «Carfentanil - from an animal anesthetic to a deadly illicit drug» [Carfentanilo - de anestésico para animales a droga ilícita mortal]. Forensic Science International 320: 110715. ISSN 1872-6283. PMID 33581655. doi:10.1016/j.forsciint.2021.110715. Consultado el 10 de febrero de 2022. 
  3. ↑ a b c d Misailidi, Nektaria; Papoutsis, Ioannis; Nikolaou, Panagiota; Dona, Artemisia; Spiliopoulou, Chara; Athanaselis, Sotiris (2017). «Fentanyls continue to replace heroin in the drug arena: the cases of ocfentanil and carfentanil» [El fentanilo sigue reemplazando a la heroína en el campo de las drogas: los casos del ocfentanilo y el carfentanilo]. Forensic Toxicology 36 (1): 12-32. ISSN 1860-8965. PMC 5754389. PMID 29367860. doi:10.1007/s11419-017-0379-4. Consultado el 10 de febrero de 2022. 
  4. ↑ «Report on the risk assessment of methyl 1-(2-phenylethyl)-4-[phenyl(propanoyl) amino]piperidine-4-carboxylate in the framework of the Council Decision on new psychoactive substances» [Informe sobre la evaluación del riesgo del metil 1-(2-feniletil)-4-[fenil(propanoil) amino]piperidina-4-carboxilato de metilo en el marco de la Decisión del Consejo sobre nuevas sustancias psicotrópicas]. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction. Consultado el 10 de febrero de 2022. 
  5. ↑ «Fentanyl drug profile» [Perfil de la droga fentanilo]. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction. Consultado el 10 de febrero de 2022. 
  6. ↑ Stanley TH, Egan TD, Van Aken H (February 2008). «A tribute to Dr. Paul A. J. Janssen: entrepreneur extraordinaire, innovative scientist, and significant contributor to anesthesiology». Anesthesia and Analgesia 106 (2): 451-62, table of contents. PMID 18227300. S2CID 20490363. doi:10.1213/ane.0b013e3181605add. 
  7. ↑ Jacobson ER, Kollias GV, Heard DJ, Caligiuri R (1988). «Immobilization of African Elephants with Carfentanil and Antagonism with Nalmefene and Diprenorphine». The Journal of Zoo Animal Medicine 19 (1/2): 1-7. JSTOR 20094842. doi:10.2307/20094842. 
  8. ↑ Leen, Jessica L. S.; Juurlink, David N. (2019-04). «Carfentanil: a narrative review of its pharmacology and public health concerns» [Carfentanil: a narrative review of its pharmacology and public health concerns Carfentanilo: un análisis narrativo de su farmacología y consideraciones respecto de la salud pública]. Canadian Journal of Anaesthesia = Journal Canadien D'anesthesie 66 (4): 414-421. ISSN 1496-8975. PMID 30666589. doi:10.1007/s12630-019-01294-y. Consultado el 10 de febrero de 2022. 
  9. ↑ Riches JR, Read RW, Black RM, Cooper NJ, Timperley CM (November 2012). «Analysis of clothing and urine from Moscow theatre siege casualties reveals carfentanil and remifentanil use». Journal of Analytical Toxicology 36 (9): 647-56. PMID 23002178. doi:10.1093/jat/bks078. 
  10. ↑ Wax PM, Becker CE, Curry SC (May 2003). «Unexpected "gas" casualties in Moscow: a medical toxicology perspective». Annals of Emergency Medicine 41 (5): 700-5. PMID 12712038. S2CID 44761840. doi:10.1067/mem.2003.148. 
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