Boklöv bestritt sein erstes Weltcupspringen am 30. Dezember 1986 in Oberstdorf bei der Vierschanzentournee. Er war lange nur mäßig erfolgreich. Dies änderte sich, nachdem er auf die V-Sprungtechnik umstellte, die er infolge eines Absprungfehlers im Training versehentlich erfunden hatte. Dabei spreizte er die Skier vom Körper zur Seite in Form eines V und bot dem Wind so eine wesentlich größere Angriffsfläche als beim konventionellen Sprungstil, bei dem die Skier parallel geführt wurden.
Am 10. Dezember 1988 gewann er so in Lake Placid sein erstes von fünf Weltcupspringen und in der Saison 1988/89 auch den Gesamtweltcup. Dafür wurde ihm von den Hörern von Sveriges Radio der Radiosportens Jerringpris verliehen. Boklöv lag oft mehrere Meter vor seinen Konkurrenten, musste aber für seinen Sprungstil erhebliche Abzüge in den Haltungsnoten in Kauf nehmen. Insbesondere der damalige Präsident des Sprungkomitees der FIS, der NorwegerTorbjørn Yggeseth, sah die Ästhetik des Skispringens gefährdet. Nach Boklövs Erfolgen stellten dennoch ab 1990 alle Skispringer auf die neue Technik um, für die es dann ab 1992 keinen Punktabzug mehr gab.
Boklöv selbst konnte an seine Erfolge nicht wieder anknüpfen und war in den folgenden Jahren meist nur im sportlichen Mittelfeld anzutreffen. Bei den Olympischen Winterspielen 1992 in Albertville erreichte er auf der Normalschanze nur den 47. Rang, für das Springen auf der Großschanze wurde er nicht nominiert. Sein letztes Weltcupspringen bestritt er am 31. Januar 1993 beim Skifliegen in Bad Mitterndorf.